Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Три́хло́роетиле́н — це хімічна сполука (C2HCl3), що належить до класу хлорованих вуглеводнів і широко використовується в промисловості як розчинник. За своїми фізичними характеристиками трихлоретилен є безбарвною негорючою рідиною з солодкувати запахом. За номенклатурою IUPAC назва сполуки — трихлоретен. Абревіатури, які часто використовуються в промисловості: ТХЕ, трихлор. Під торговою маркою Трімар та Трилен, трихлороетилен використовується як інгаляційний анестетик та анальгетик.
| Трихлоретилен | |
|---|---|
 | |
 |  |
| Назва за IUPAC | трихлоретилен |
| Інші назви | 1,1,2-трихлоретилен, 1,1-дихлоро-2-хлоретилен, 1-хлоро-2,2-дихлороетилен, ацетилен трихлорид, ТХЕ, Трімар, Трилен |
| Ідентифікатори | |
| Абревіатури | ТХЕ |
| Номер CAS | 79-01-6 |
| PubChem | 6575 |
| Номер EINECS | 201-61-04 |
| DrugBank | DB13323 |
| KEGG | C06790 |
| Назва MeSH | D02.455.526.439.939 |
| ChEBI | 16602 |
| RTECS | KX4550000 |
| Код ATC | N01AB05 |
| SMILES | ClC=C(Cl)Cl |
| InChI | 1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H |
| Номер Бельштейна | 1736782 |
| Номер Гмеліна | 184631 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2HCl3 |
| Молярна маса | 131,39 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Густина | 1.463 г/см3 (25 °C) |
| Тпл | −84.8 °C |
| Розчинність (вода) | 1.280 г/літр |
| Розчинність | діетиловий етер, етанол, хлороформ |
| Показник заломлення (nD) | 1.4777 at 19.8 °C |
| Небезпеки | |
| Головні небезпеки | Шкідливо при ковтанні або вдиханні |
| NFPA 704 |  1 2 0 |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | хлороформ |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Історія
Першою почала виробляти трихлороетилен британська компанія Імперія Хімічної Промисловості, що опісля вилилося у так звану революцію анестетиків. Спочатку вважали, що трихлороетилен є кращим анестетиком, оскільки має меншу у порівнянні з хлороформом. Більше того, ТХЕ на противагу діетиловому етеру, який широко використовувався на той час, не є легкозаймистим. Але згодом було встановлено цілу низку побічних ефектів, що можуть бути викликані дією трихлороетилену. Це, насамперед порушення серцевої аритмії. Також була доведена гепатоксичніть ТХЕ. Відкриття галотану в 1956 році сприяло зменшенню використання ТХЕ як загального анестетика. Попри це ТХЕ, ще тривалий час використовувався як інгаляційний анальгетик при пологах. Висока токсичність для плоду та побоювання щодо високого канцерогенного потенціалу ТХЕ призвели до того, що цей препарат був повністю заборонений в 1980-ті роки в більшості розвинених країн світу. Через побоювання стосовно токсичності, використання трихлоретилену в харчовій та фармацевтичній промисловостях було заборонено починаючи з 1970 року майже у всьомі світі. Законодавство змусило замінити трихлоретилен в більшості хімічних виробництв Європи, оскільки він був класифікований як канцероген, що може викликати рак. Фаза ризику для трихлоретилен була встановлена під індексом R45. Забруднення підземних вод ТХЕ стало важливою екологічною проблемою людства. У 2005 році Управлінням з охорони навколишнього середовища США (USEPA) були оприлюднені результати, щодо остаточної оцінки впливу трихлоретилена на здоров'я людини. Результати досліджень формально характеризували трихлоретилен як людський канцероген, що одночасно характеризується і негативним не канцерогенним характером впливу на здоров'я людини. 2011 року токсикологічний огляд USEPA відніс трихлоретилен до списку встановлених канцерогенів.
Виробництво
До початку 1970-х років майже весь трихлоретилен отримували двостадійним синтезом з ацетилену. На першій стадії ацетилен вступав в реакцію з хлором у присутності каталізатора (хлориду заліза) при температурі 90 °C, що призводило до утворення 1,1,2,2-тетрахлоретану
На другій стадії відбувалася стадія дегідрохлорування, що вело до утворення трихлоретилену. Така реакція може відбуватися під дією водного розчину гідроксиду кальцію
або у газовій фазі при нагріванні до 300–500 °C у присутності хлориду барію або хлориду кальцію як каталізатора: Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl
Сьогодні тирхлоретилен отримують, переважно, з етилену. Спочатку, етилен хлорують у присутності каталізатора (хлориду заліза) з утворенням 1,2-дихлоретилену
- CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl
Якщо здійснити додаткове нагрівання дихлоретилену до 400 °C у присутності надлишку хлору утворюється трихлоретилен: ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl
Остання трансформаці може бути каталізована різними сполуками. Найбільш широко застосовується як каталізатор суміш хлориду калію та хлориду алюмінію. Різні форми активованого вугілля також можуть слугувати каталізаторами. У результаті останньої реакції часто утворюється тетрахлоретилен як побічний продукт, вміст якого залежить головним чином від кількості хлору, який використовується при перетворенні. За певних умов саме тетрахлоретилен може бути головним продуктом реакції. Суміш тетрахлоетилену та трихлоретилену розділяють за допомогою перегонки.
Використання
Трихлоретилен є ефективним розчинником для багатьох хімічних сполук. Після налагодження промислового виробництва трихлоретилену в 1920-х його почали широко використовувати як розчинник для екстракції соєвих, кокосових та пальмових олій. Крім того, трихлоретилен застосовувався для декофеїнізації кави та отримання смакових екстрактів з хмелю та прянощів. Трихлоретилен також використовувався при отриманні 100% етанолу для видалення з нього залишкових кількостей води.
У період з 1930-1970-х років, як у Північній Америці так і в Європі, трихлоетилен використовувався як інгаляційний анестетик, здебільшого, у суміші з оксидом азоту (I). У Великій Британії трихлоретилен продавався під торговою маркою «Трилен» і був забарвлений (барвник «Унісол», CAS:14233-37-5) у блакитний колір, аби уникнути плутанини з подібним хлороформом. Трихлоретилен витіснив раніше вживані анестетики, такі як хлороформ та діетиловий етер в 1940-вих роках. Однак у 1960-х роках ТХЕ був повністю замінений на галотан, який був більш ефективним. «Трилен» використовувався як інгаляційний анальгетик під час пологів. Слід зазначити, що трихлоретилен у 2000-х роках продовжували використовувати як анестетик у країнах Африки.
Тривалий час трихлоретилен використовувався як розчинник для очищення одягу в хімчистках, проте був повністю замінений на тетрахлоретилен (перхлоретилен) в 1950-х роках (подекуди використовувався у деяких процесах виведення плям аж до 2000 року).
Трихлоретилен використовувався в автоматичних машинах для очищення кіноплівки аж до 2009 року, а також під час ручного очищення кіноплівки за допомогою безворсових серветок.
Ймовірно, найпоширеніше використання трихлоретилен знайшов як розчинник для знежирення металевих поверхонь. Попит на трихлоретилен як на знежирювач почав різко зменшуватися в 1950-ті роки через винайдення менш токсичного 1,1,1-трихлоретану. Але слід зазначити, що виробництво 1,1,1-трихлоретану було припинено у більшості країн світу відповідно до умов Монреальського протоколу, що дало можливість трихлоретилену відновити втрачені позиції на ринку розчинників для знежирювання.
Трихлоретилен використовувався у Сполучених Штатах Америки для очищення гасових ракетних двигунів (проте не використовувався для очищення водневих ракетних двигунів, таких як, рекетний двигун транспорної системи «Спейс Шаттл»). Після циклу роботи ракетного двигуна, який працює з використанням гасу високого ступеня очищення (RP-1, Rocket Propellant) у паливно-ракетній системі залишається значна залишкова кількість вуглеводнів та їх парів. Всі ці вуглеводневі домішки обов'язково мають бути видалені з ракетної системи двигуна для уникнення можливого вибуху під час майбутнього запуску двигуна. Саме трихлоретилен і використовували для очищення паливної системи двигуна безпосередньо після кожного пробного запуску ракетного двигуна. Процедура очищення полягає у повному наповненні трихлоретиленом паливної ракетної системи на період від кількох секунд до 30—35 хвилин залежно від типу двигуна. Для деяких типів ракетних систем трихлоретилен використовувався для очищення паливного генератора та куполу подачі рідкого кисню.
Трихлоретилен також використовується для виробництва фторовмісних охолоджуючих агентів, наприклад, 1,1,1,2-тетрафторетану, що більш відомий під абревіатурою HFC 134a.
Хімічна нестабільність
Попри широке застосування як знежирювача металевих поверхонь, трихлоретилен є нестійким у присутності металу при тривалій їх взаємодії. Напочатку 1961 року цей феномен був остаточно встановлений і трихлоретилен почали продавати зі стабілізуючими добавками. Позаяк нестабільність трихлоретилену зростала з підвищенням температури, пошук стабілізаторів проводився шляхом його нагрівання до температури кипіння зі зворотнім холодильником та спостереження процесу розкладу. Першим широко вживаним стабілізатором став діоксан, проте його застосування було запатентовано Dow Chemical Company, що значно обмежувало його широке використання у такому складі. Значні дослідження були проведені у 1960-х роках, що дало можливість знайти кілька альтернативних стабілізаторів трихлоретилену. Одним з таких стабілізаторів були кетони, наприклад, метилетил кетон.
Примітки
- United States Environmental Protection Agency (September 2011). EPA (PDF). 635 (R–09/011F) http://www.epa.gov/iris/toxreviews/0199tr/0199tr.pdf.
{{}}: Пропущений або порожній|title=() - P. Fenton (2000). . Архів оригіналу за 7 січня 2012. Процитовано 11 лютого 2012.
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 14 листопада 2013. Процитовано 1 квітня 2014.
- F-1 Rocket Engine Operating Instructions
- http://www.nd.edu/~enviro/design/r134a.pdf
Джерела та література
- Doherty, Richard E. (2000). A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 2--Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane. Environmental Forensics. 1 (2): 83—93. doi:10.1006/enfo.2000.0011.
Посилання
- Трихлоретилен // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Tri hlo roetile n ce himichna spoluka C2HCl3 sho nalezhit do klasu hlorovanih vuglevodniv i shiroko vikoristovuyetsya v promislovosti yak rozchinnik Za svoyimi fizichnimi harakteristikami trihloretilen ye bezbarvnoyu negoryuchoyu ridinoyu z solodkuvati zapahom Za nomenklaturoyu IUPAC nazva spoluki trihloreten Abreviaturi yaki chasto vikoristovuyutsya v promislovosti THE trihlor Pid torgovoyu markoyu Trimar ta Trilen trihloroetilen vikoristovuyetsya yak ingalyacijnij anestetik ta analgetik Trihloretilen ImageAltL2 Nazva za IUPAC trihloretilen Inshi nazvi 1 1 2 trihloretilen 1 1 dihloro 2 hloretilen 1 hloro 2 2 dihloroetilen acetilen trihlorid THE Trimar Trilen Identifikatori Abreviaturi THENomer CAS 79 01 6PubChem 6575Nomer EINECS 201 61 04DrugBank DB13323KEGG C06790Nazva MeSH D02 455 526 439 939ChEBI 16602RTECS KX4550000Kod ATC N01AB05SMILES ClC C Cl ClInChI 1 C2HCl3 c3 1 2 4 5 h1HNomer Belshtejna 1736782Nomer Gmelina 184631 Vlastivosti Molekulyarna formula C2HCl3 Molyarna masa 131 39 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Gustina 1 463 g sm3 25 C Tpl 84 8 C Rozchinnist voda 1 280 g litr Rozchinnist dietilovij eter etanol hloroform Pokaznik zalomlennya nD 1 4777 at 19 8 C Nebezpeki Golovni nebezpeki Shkidlivo pri kovtanni abo vdihanni NFPA 704 1 2 0 Pov yazani rechovini Pov yazani rechovini hloroform Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiIstoriyaPershoyu pochala viroblyati trihloroetilen britanska kompaniya Imperiya Himichnoyi Promislovosti sho opislya vililosya u tak zvanu revolyuciyu anestetikiv Spochatku vvazhali sho trihloroetilen ye krashim anestetikom oskilki maye menshu u porivnyanni z hloroformom Bilshe togo THE na protivagu dietilovomu eteru yakij shiroko vikoristovuvavsya na toj chas ne ye legkozajmistim Ale zgodom bulo vstanovleno cilu nizku pobichnih efektiv sho mozhut buti viklikani diyeyu trihloroetilenu Ce nasampered porushennya sercevoyi aritmiyi Takozh bula dovedena gepatoksichnit THE Vidkrittya galotanu v 1956 roci spriyalo zmenshennyu vikoristannya THE yak zagalnogo anestetika Popri ce THE she trivalij chas vikoristovuvavsya yak ingalyacijnij analgetik pri pologah Visoka toksichnist dlya plodu ta poboyuvannya shodo visokogo kancerogennogo potencialu THE prizveli do togo sho cej preparat buv povnistyu zaboronenij v 1980 ti roki v bilshosti rozvinenih krayin svitu Cherez poboyuvannya stosovno toksichnosti vikoristannya trihloretilenu v harchovij ta farmacevtichnij promislovostyah bulo zaboroneno pochinayuchi z 1970 roku majzhe u vsomi sviti Zakonodavstvo zmusilo zaminiti trihloretilen v bilshosti himichnih virobnictv Yevropi oskilki vin buv klasifikovanij yak kancerogen sho mozhe viklikati rak Faza riziku dlya trihloretilen bula vstanovlena pid indeksom R45 Zabrudnennya pidzemnih vod THE stalo vazhlivoyu ekologichnoyu problemoyu lyudstva U 2005 roci Upravlinnyam z ohoroni navkolishnogo seredovisha SShA USEPA buli oprilyudneni rezultati shodo ostatochnoyi ocinki vplivu trihloretilena na zdorov ya lyudini Rezultati doslidzhen formalno harakterizuvali trihloretilen yak lyudskij kancerogen sho odnochasno harakterizuyetsya i negativnim ne kancerogennim harakterom vplivu na zdorov ya lyudini 2011 roku toksikologichnij oglyad USEPA vidnis trihloretilen do spisku vstanovlenih kancerogeniv VirobnictvoDo pochatku 1970 h rokiv majzhe ves trihloretilen otrimuvali dvostadijnim sintezom z acetilenu Na pershij stadiyi acetilen vstupav v reakciyu z hlorom u prisutnosti katalizatora hloridu zaliza pri temperaturi 90 C sho prizvodilo do utvorennya 1 1 2 2 tetrahloretanu HC CH 2 Cl2 Cl2CHCHCl2 Na drugij stadiyi vidbuvalasya stadiya degidrohloruvannya sho velo do utvorennya trihloretilenu Taka reakciya mozhe vidbuvatisya pid diyeyu vodnogo rozchinu gidroksidu kalciyu 2 Cl2CHCHCl2 Ca OH 2 2 ClCH CCl2 CaCl2 2 H2O abo u gazovij fazi pri nagrivanni do 300 500 C u prisutnosti hloridu bariyu abo hloridu kalciyu yak katalizatora Cl2CHCHCl2 ClCH CCl2 HCl Sogodni tirhloretilen otrimuyut perevazhno z etilenu Spochatku etilen hloruyut u prisutnosti katalizatora hloridu zaliza z utvorennyam 1 2 dihloretilenu CH2 CH2 Cl2 ClCH2CH2Cl Yaksho zdijsniti dodatkove nagrivannya dihloretilenu do 400 C u prisutnosti nadlishku hloru utvoryuyetsya trihloretilen ClCH2CH2Cl 2 Cl2 ClCH CCl2 3 HCl Ostannya transformaci mozhe buti katalizovana riznimi spolukami Najbilsh shiroko zastosovuyetsya yak katalizator sumish hloridu kaliyu ta hloridu alyuminiyu Rizni formi aktivovanogo vugillya takozh mozhut sluguvati katalizatorami U rezultati ostannoyi reakciyi chasto utvoryuyetsya tetrahloretilen yak pobichnij produkt vmist yakogo zalezhit golovnim chinom vid kilkosti hloru yakij vikoristovuyetsya pri peretvorenni Za pevnih umov same tetrahloretilen mozhe buti golovnim produktom reakciyi Sumish tetrahloetilenu ta trihloretilenu rozdilyayut za dopomogoyu peregonki VikoristannyaTrihloretilen ye efektivnim rozchinnikom dlya bagatoh himichnih spoluk Pislya nalagodzhennya promislovogo virobnictva trihloretilenu v 1920 h jogo pochali shiroko vikoristovuvati yak rozchinnik dlya ekstrakciyi soyevih kokosovih ta palmovih olij Krim togo trihloretilen zastosovuvavsya dlya dekofeyinizaciyi kavi ta otrimannya smakovih ekstraktiv z hmelyu ta pryanoshiv Trihloretilen takozh vikoristovuvavsya pri otrimanni 100 etanolu dlya vidalennya z nogo zalishkovih kilkostej vodi U period z 1930 1970 h rokiv yak u Pivnichnij Americi tak i v Yevropi trihloetilen vikoristovuvavsya yak ingalyacijnij anestetik zdebilshogo u sumishi z oksidom azotu I U Velikij Britaniyi trihloretilen prodavavsya pid torgovoyu markoyu Trilen i buv zabarvlenij barvnik Unisol CAS 14233 37 5 u blakitnij kolir abi uniknuti plutanini z podibnim hloroformom Trihloretilen vitisniv ranishe vzhivani anestetiki taki yak hloroform ta dietilovij eter v 1940 vih rokah Odnak u 1960 h rokah THE buv povnistyu zaminenij na galotan yakij buv bilsh efektivnim Trilen vikoristovuvavsya yak ingalyacijnij analgetik pid chas pologiv Slid zaznachiti sho trihloretilen u 2000 h rokah prodovzhuvali vikoristovuvati yak anestetik u krayinah Afriki Trivalij chas trihloretilen vikoristovuvavsya yak rozchinnik dlya ochishennya odyagu v himchistkah prote buv povnistyu zaminenij na tetrahloretilen perhloretilen v 1950 h rokah podekudi vikoristovuvavsya u deyakih procesah vivedennya plyam azh do 2000 roku Trihloretilen vikoristovuvavsya v avtomatichnih mashinah dlya ochishennya kinoplivki azh do 2009 roku a takozh pid chas ruchnogo ochishennya kinoplivki za dopomogoyu bezvorsovih servetok Jmovirno najposhirenishe vikoristannya trihloretilen znajshov yak rozchinnik dlya znezhirennya metalevih poverhon Popit na trihloretilen yak na znezhiryuvach pochav rizko zmenshuvatisya v 1950 ti roki cherez vinajdennya mensh toksichnogo 1 1 1 trihloretanu Ale slid zaznachiti sho virobnictvo 1 1 1 trihloretanu bulo pripineno u bilshosti krayin svitu vidpovidno do umov Monrealskogo protokolu sho dalo mozhlivist trihloretilenu vidnoviti vtracheni poziciyi na rinku rozchinnikiv dlya znezhiryuvannya Trihloretilen vikoristovuvavsya u Spoluchenih Shtatah Ameriki dlya ochishennya gasovih raketnih dviguniv prote ne vikoristovuvavsya dlya ochishennya vodnevih raketnih dviguniv takih yak reketnij dvigun transpornoyi sistemi Spejs Shattl Pislya ciklu roboti raketnogo dviguna yakij pracyuye z vikoristannyam gasu visokogo stupenya ochishennya RP 1 Rocket Propellant u palivno raketnij sistemi zalishayetsya znachna zalishkova kilkist vuglevodniv ta yih pariv Vsi ci vuglevodnevi domishki obov yazkovo mayut buti vidaleni z raketnoyi sistemi dviguna dlya uniknennya mozhlivogo vibuhu pid chas majbutnogo zapusku dviguna Same trihloretilen i vikoristovuvali dlya ochishennya palivnoyi sistemi dviguna bezposeredno pislya kozhnogo probnogo zapusku raketnogo dviguna Procedura ochishennya polyagaye u povnomu napovnenni trihloretilenom palivnoyi raketnoyi sistemi na period vid kilkoh sekund do 30 35 hvilin zalezhno vid tipu dviguna Dlya deyakih tipiv raketnih sistem trihloretilen vikoristovuvavsya dlya ochishennya palivnogo generatora ta kupolu podachi ridkogo kisnyu Trihloretilen takozh vikoristovuyetsya dlya virobnictva ftorovmisnih oholodzhuyuchih agentiv napriklad 1 1 1 2 tetraftoretanu sho bilsh vidomij pid abreviaturoyu HFC 134a Himichna nestabilnistPopri shiroke zastosuvannya yak znezhiryuvacha metalevih poverhon trihloretilen ye nestijkim u prisutnosti metalu pri trivalij yih vzayemodiyi Napochatku 1961 roku cej fenomen buv ostatochno vstanovlenij i trihloretilen pochali prodavati zi stabilizuyuchimi dobavkami Pozayak nestabilnist trihloretilenu zrostala z pidvishennyam temperaturi poshuk stabilizatoriv provodivsya shlyahom jogo nagrivannya do temperaturi kipinnya zi zvorotnim holodilnikom ta sposterezhennya procesu rozkladu Pershim shiroko vzhivanim stabilizatorom stav dioksan prote jogo zastosuvannya bulo zapatentovano Dow Chemical Company sho znachno obmezhuvalo jogo shiroke vikoristannya u takomu skladi Znachni doslidzhennya buli provedeni u 1960 h rokah sho dalo mozhlivist znajti kilka alternativnih stabilizatoriv trihloretilenu Odnim z takih stabilizatoriv buli ketoni napriklad metiletil keton PrimitkiUnited States Environmental Protection Agency September 2011 EPA PDF 635 R 09 011F http www epa gov iris toxreviews 0199tr 0199tr pdf a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Propushenij abo porozhnij title dovidka P Fenton 2000 Arhiv originalu za 7 sichnya 2012 Procitovano 11 lyutogo 2012 PDF Arhiv originalu PDF za 14 listopada 2013 Procitovano 1 kvitnya 2014 F 1 Rocket Engine Operating Instructions http www nd edu enviro design r134a pdfDzherela ta literaturaDoherty Richard E 2000 A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride Tetrachloroethylene Trichloroethylene and 1 1 1 Trichloroethane in the United States Part 2 Trichloroethylene and 1 1 1 Trichloroethane Environmental Forensics 1 2 83 93 doi 10 1006 enfo 2000 0011 PosilannyaTrihloretilen Universalnij slovnik enciklopediya 4 te vid K Teka 2006