Система Мебіуса (хімія)

Ароматичність Мебіуса (рос. ароматичность Мебиуса, англ. Möbius aromaticity) — термін в органічній хімії, який описує наявність в молекули спряженої циклічної π-орбіталі, яка має топологію стрічки Мебіуса, тобто в наборі p-орбіталей у є непарне число перекривань орбіталей, що не збігаються за фазами. У цьому випадку система з 4n електронами стабілізована (ароматична), а з 4n+2 — дестабілізована (антиароматична), що є протилежністю до .

Перекриття атомних p-орбіталей з утворенням молекулярної орбіталі гюккелівського (ліворуч) та мебіусівського (праворуч) типу

Першим прикладом такої сполуки став синтезований у 2003 році вуглеводень з 16-членним циклом, що містить 8 подвійних зв'язків (4n π-електронна система). Набагато більше прикладне значення концепція ароматичності Мебіуса має для опису перехідних станів перициклічних реакцій, що дозволяє правильно інтерпретувати стереохімію продуктів.

Примітки

1. Synthesis of a Möbius aromatic hydrocarbon D. Ajami, O. Oeckler, A. Simon, R. Herges Nature 426, 819-821 (18 December 2003) DOI:10.1038/nature02224 PMID 14685233

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .