Рифампіци́н, або рифампі́н — бактерицидний антибіотик рифампіцинової групи, протитуберкульозний засіб І ряду. Це напівсинтетична речовина, яку отримують з бактерії Amycolatopsis rifamycinica, також відомої як Amycolatopsis mediterranei та Streptomyces mediterranei. Для позначення рифампіцину використовують скорочення RIF, RMP, RD, RA та R.
![]() | |
![]() | |
Систематична назва (IUPAC) | |
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | |
Код ATC | |
PubChem | |
DrugBank | |
Хімічні дані | |
Формула | C43H58N4O12 |
Мол. маса | 822,94 г/моль |
SMILES | & |
Синоніми | 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate |
Фізичні дані | |
Т плавлення | 183–188 °C (361–370 °F) |
Фармакокінетичні дані | |
Біодоступність | від 90 до 95% |
Метаболізм | печінка та кишкова стінка |
Період напіврозпаду | від 6 до 7 годин |
Виділення | від 15 до 30% нирки 60% з калом |
Терапевтичні застереження | |
Кат. вагітності | C(AU) |
Шляхи введення | перорально, внутрішньовенно |
Рифампіцин зазвичай використовують для лікування мікобактеріальних інфекцій, у тому числі туберкульозу та лепри. Використовується також у боротьбі із стійким до метіциліну стафілококом (Staphylococcus aureus) у комбінації із фусидовою кислотою. Також рифампіцин уживають для профілактики інфекцій Neisseria meningitidis (менінгококу).
Рифампіцин важливий у боротьбі із Listeria species, Neisseria gonorrhoeae, Haemophilus influenzae та Legionella pneumophila. Але рифампіцинова монотерапія не є ефективною, бо бактерії швидко пристосовуються до цього антибіотику. Зазвичай рифампіцин використовують у комбінації з дапсоном або клофазиміном, зокрема у терапії лепри. Деякі бактерії, такі як Enterobacteriaceae, Acinetobacter та Pseudomonas, стійкі до рифампіцину.
Рифампіцин є інгібітором ДНК-залежної РНК полімерази бактерій приєднуючись до бета-субчастини цього ферменту та блокуючи транскрипцію та, таким чином, наступну трансляцію (експресію білків).
Примітки
- РИФАМПІЦИН (RIFAMPICINUM) Діюча речовина
- Masters, Susan B.; Trevor, Anthony J.; Katzung, Bertram G. (2005). Katzung & Trevor's pharmacology. New York: Lange Medical Books/McGraw Hill, Medical Pub. Division. ISBN .
Література
- Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. []. — 560 с. — .
- Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. []
Посилання
- РИФАМПІЦИН [ 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Rifampici n abo rifampi n baktericidnij antibiotik rifampicinovoyi grupi protituberkuloznij zasib I ryadu Ce napivsintetichna rechovina yaku otrimuyut z bakteriyi Amycolatopsis rifamycinica takozh vidomoyi yak Amycolatopsis mediterranei ta Streptomyces mediterranei Dlya poznachennya rifampicinu vikoristovuyut skorochennya RIF RMP RD RA ta R Rifampicin Sistematichna nazva IUPAC 7S 9E 11S 12R 13S 14R 15R 16R 17S 18S 19E 21Z 2 15 17 27 29 pentahydroxy 11 methoxy 3 7 12 14 16 18 22 heptamethyl 26 E 4 methylpiperazin 1 yl imino methyl 6 23 dioxo 8 30 dioxa 24 azatetracyclo 23 3 1 14 7 05 28 triaconta 1 28 2 4 9 19 21 25 29 26 octaen 13 yl acetateIdentifikatoriNomer CAS 13292 46 1Kod ATC J04AB02PubChem 5360416DrugBank DB01045Himichni daniFormula C43H58N4O12 Mol masa 822 94 g molSMILES eMolecules amp PubChemSinonimi 5 6 9 17 19 21 Hexahydroxy 23 methoxy 2 4 12 16 18 20 22 heptamethyl 8 N 4 methyl 1 piperazinyl formimidoyl 2 7 epoxypentadeca 1 11 13 trienimino naphtho 2 1 b furan 1 11 2H dione 21 acetateFizichni daniT plavlennya 183 188 C 361 370 F Farmakokinetichni daniBiodostupnist vid 90 do 95 Metabolizm pechinka ta kishkova stinkaPeriod napivrozpadu vid 6 do 7 godinVidilennya vid 15 do 30 nirki 60 z kalomTerapevtichni zasterezhennyaKat vagitnosti C AU AU POM UK Shlyahi vvedennya peroralno vnutrishnovenno Rifampicin zazvichaj vikoristovuyut dlya likuvannya mikobakterialnih infekcij u tomu chisli tuberkulozu ta lepri Vikoristovuyetsya takozh u borotbi iz stijkim do meticilinu stafilokokom Staphylococcus aureus u kombinaciyi iz fusidovoyu kislotoyu Takozh rifampicin uzhivayut dlya profilaktiki infekcij Neisseria meningitidis meningokoku Rifampicin vazhlivij u borotbi iz Listeria species Neisseria gonorrhoeae Haemophilus influenzae ta Legionella pneumophila Ale rifampicinova monoterapiya ne ye efektivnoyu bo bakteriyi shvidko pristosovuyutsya do cogo antibiotiku Zazvichaj rifampicin vikoristovuyut u kombinaciyi z dapsonom abo klofaziminom zokrema u terapiyi lepri Deyaki bakteriyi taki yak Enterobacteriaceae Acinetobacter ta Pseudomonas stijki do rifampicinu Rifampicin ye ingibitorom DNK zalezhnoyi RNK polimerazi bakterij priyednuyuchis do beta subchastini cogo fermentu ta blokuyuchi transkripciyu ta takim chinom nastupnu translyaciyu ekspresiyu bilkiv PrimitkiRIFAMPICIN RIFAMPICINUM Diyucha rechovina Masters Susan B Trevor Anthony J Katzung Bertram G 2005 Katzung amp Trevor s pharmacology New York Lange Medical Books McGraw Hill Medical Pub Division ISBN 0 07 142290 0 LiteraturaFarmacevtichna himiya 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 S storinka 560 s ISBN 978 966 382 113 9 Farmakologiya pidruchnik I V Nekoval T V Kazanyuk 4 e vid vipravl K VSV Medicina 2011 520 s ISBN 978 617 505 147 4 storinka PosilannyaRIFAMPICIN 3 serpnya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya