Бутиллі́тій (н-бутиллітій ) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.
n-Бутиллітій | |
---|---|
![]() | |
Назва за IUPAC | n-Бутиллітій, |
Інші назви | Бутиллітій, BuLi, 1-літійбутан |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 109-72-8 |
PubChem | 61028 |
Номер EINECS | 203-698-7 |
ChEBI | 51469 |
SMILES | CCCC[Li] |
InChI | 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
Номер Бельштейна | 1209227 |
Номер Гмеліна | 1846 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H9Li |
Молярна маса | 64,06 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках |
Густина | 0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником) |
Тпл | −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K) |
Ткип | розкладається |
Розчинність (вода) | бурхливо реагує з водою |
Розчинність | Діетиловий етер, циклогексан |
Кислотність (pKa) | 50 |
Структура | |
Геометрія | В розчині може бути у формі тетрамеру |
Небезпеки | |
Головні небезпеки | може самозайматись на повітрі, гідролізується до LiOH |
NFPA 704 | ![]() 4 3 3 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Отримання
Отримують н-бутиллітій реакцією або 1-хлорбутану з металевим літієм:
Хімічні властивості
Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.
Як основа
Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями
Як карбаніон
Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:
Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:
- BuLi + R2CONMe2 → LiNMe2 + R2C(O)Bu
Обмін галогенів на метал
- BuLi + RCl → BuCl + RLi
Примітки
- Bernier, David. . Org@Work. Архів оригіналу за 9 May 2017. Процитовано 30 грудня 2023.
- Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN ..
- Ulrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_393
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет