1-хлорбутан

1-хлорбутан — органічна речовина з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {CH3(CH2)3Cl}}}$, належить до групи (галогеналканів). Це безбарвна легкозаймиста рідина.

1-хлорбутан
Скелетна формула
кулестержнева модель
Інші назви	н-бутилхлорид
Ідентифікатори
Номер CAS	109-69-3
PubChem	8005
Номер EINECS	203-696-6
DrugBank	DB11534
RTECS	EJ6300000
SMILES	ClCCCC
InChI	1/C4H9Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Властивості
Молекулярна формула	C4H9Cl
Молярна маса	92,57 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина
Густина	0.89 г/мл
Тпл	-123.1 °C (−189.6 °F; 150.1 K)
Розчинність (вода)	0.5 г/л (20 °C)
Тиск насиченої пари	103.4±0.1 мм рт.ст. при 25°C
Показник заломлення (nD)	1.396
В'язкість	0.4261 мПа·с
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	225
ГГС запобіжних заходів	210, 233, 240, 241, 242, 243, 280, 303+361+353, 370+378, 403+235, 501
NFPA 704	3 1 1
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Отримання

Синтез здійснюють термічним хлоруванням бутану в присутності каталізатора оксида алюмінію при 200 °С. При цьому утворюється рівна кількість (2-хлорбутану) та невелика кількість . Цей синтез також можна провести фотохімічним шляхом при 15–20 °C, при цьому розподіл продуктів реакції буде подібним. Іншим способом отримання є реакція 1-бутанолу з хлористим воднем при 100 °C.

Використання

1-хлорбутан використовується як реагент алкілування для введення бутильної групи в органічному синтезі (наприклад, для іонних рідин). При взаємодії з металевим літієм отримують бутиллітій, який дуже часто використовують для металоорганічних синтезів:

${\displaystyle {\ce {2Li + C4H9Cl -> C4H9Li + LiCl}}}$

Сполука має дуже хороші властивості розчинника жирів, масел і воску, а також використовується у високоефективній рідинній хроматографії. У ветеринарії 1-хлорбутан використовується як засіб проти нижчих глистів.

Примітки

1. 1-Chlorobutane CAS#:109-69-3.
2. Coursey, B. M.; Heric, E. L. (1971). AApplication of the Congruence Principle to Viscosities of 1-Chloroalkane Binary Mixtures. Canadian Journal of Chemistry. 49 (16): 2631—2635. doi:10.1139/v71-437. ISSN 0008-4042.
3. Copenhaver, J. E.; Whaley, A. M. (1925). N-Butyl Chloride. Organic Syntheses. 5: 27. doi:10.15227/orgsyn.005.0027.
4. Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN .