Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Карвакрол або цимофенол англ сarvacrol англ cymophenol C6H3 CH3 OH C3H7 є монотерпеноїдом фенолу Має характерний гострий

Карвакрол

Карвакрол

Карвакрол або цимофенол (англ. сarvacrol, англ. cymophenol), C6H3(CH3)(OH)C3H7, є монотерпеноїдом фенолу. Має характерний гострий, теплий запах орегано.

Carvacrol
image
Carvacrol
Систематична назва 2-Methyl-5-(propan-2-yl)benzenol
Інші назви Carvacrol
5-Isopropyl-2-methylphenol
2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol
Isothymol
Carvativir
Ідентифікатори
Номер CAS 499-75-2
PubChem 10364
Номер EINECS 207-889-6
DrugBank DB16404
KEGG C09840
ChEBI 3440
SMILES Cc1ccc(cc1O)C(C)C
InChI 1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3
Номер Бельштейна 1860514
Властивості
Молекулярна формула C10H14O
Молярна маса 150.217 g/mol
Густина 0.9772 g/cm3 at 20 °C
Тпл 1
Розчинність (вода) не розчиняється
Розчинність розчинний в етанолі, діетиловому етері, тетрахлорометані, ацетоні
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Походження у природі

Карвакрол міститься в ефірній олії Орегано (англ. Origanum vulgare), олії тим'яну (чебрецю), олії з хрінниці, і дикого бергамоту. Ефірна олія підвиду тим'яну містить від 5 % до 75 % карвакролу, тоді як підвид Чабер (англ. Satureja) має вміст від 1 % до 45 %. Майоран (англ. Origanum majorana) і Материнка критська (англ. Dittany of Crete) багаті на карвакрол, 50 % і 60-80 % відповідно.

Він також міститься в текілі та (англ. Lippia graveolens) із родини вербенових.

Джерела

Синтез і похідні

Карвакрол може бути отриманий синтетично кількома шляхами. Злиття цимолсульфокислоти з їдким калієм призводить до десульфування. При дії азотистої кислоти на 1-метил-2-аміно-4- пропілбензол здійснюється діазотування. Було також продемонстровано тривале нагрівання камфори та йоду або карвону з крижаною фосфорною кислотою. Встановлено дегідрування карвону з паладієво-вугільним каталізатором.

Його також отримують трансалкілуванням ізопропілованих крезолів.

Видобувається з олії материнки за допомогою 50 % розчину калію. Це густе масло, яке застигає при 20 °C до маси кристалів з температурою плавлення 0 °C, температура кипіння 236—237 °C. Окислення хлоридом заліза перетворює його на , тоді як пентахлорид фосфору перетворює його на .

Антимікробні ефекти

In vitro карвакрол має антимікробну дію проти 25 різних фітопатогенних бактерій і штамів, включаючи: , , і таких грибів, як , /, Rhizoctonia solani , і .

Конкурсний статус

  • Британська фармакопея

Див. також

Примітки

  1. Carvacrol data sheet from Sigma-Aldrich.
  2. Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (вид. 87). Boca Raton, FL: CRC Press. с. 3–346. ISBN .
  3. Ultee, A.; Slump, R. A.; Steging, G.; Smid, E. J. (2000). Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice. Journal of Food Protection. 63 (5): 620—624. doi:10.4315/0362-028x-63.5.620. PMID 10826719.
  4. image Ця стаття включає текст з публікації, яка тепер перебуває в суспільному надбанні:
    Hugh Chisholm, ред. (1911). // Encyclopædia Britannica (11th ed.). Т. V. 5. Cambridge University Press. {{}}: Пропущений або порожній |title= () (англ.)
  5. Vladić, J.; Zeković, Z.; Jokić, S.; Svilović, S.; Kovačević, S.; Vidović, S. (November 2016). Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process. The Journal of Supercritical Fluids. 117: 89—97. doi:10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  6. De Vincenzi, M.; Stammati, A.; De Vincenzi, A.; Silano, M. (2004). Constituents of aromatic plants: Carvacrol. Fitoterapia. 75 (7–8): 801—804. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID 15567271.
  7. De León Rodríguez, A.; Escalante Minakata, P.; Jiménez García, M. I.; Ordóñez Acevedo, L. G.; Flores Flores, J. L.; Barba de la Rosa, A. P. (2008). . Food Technology and Biotechnology. 46 (4): 448—455. Архів оригіналу за 1 червня 2020. Процитовано 16 травня 2023.
  8. Mazza, G.; Kiehn, F. A.; Marshall, H. H. (1993). Monarda: A source of geraniol, linalool, thymol and carvacrol-rich essential oils. У Janick, J.; Simon, J. E. (ред.). New Crops. New York: Wiley. с. 628–631. ISBN .
  9. Zawirska-Wojtasiak, R.; Mildner-Szkudlarz, S.; Wąsowicz, E.; Pacyński, M. (2010). (PDF). Herba Polonica. Архів оригіналу (PDF) за 14 травня 2023. Процитовано 16 травня 2023.
  10. Bouchra, C.; Achouri, M.; Idrissi Hassani, L. M.; Hmamouchi, M. (2003). Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr. Journal of Ethnopharmacology. 89 (1): 165—169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID 14522450.
  11. Liolios, C. C.; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity. Food Chemistry. 112 (1): 77—83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  12. Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, I. B. (2001). Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two Origanum species. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4168—4170. doi:10.1021/jf001494m. PMID 11559104.
  13. Coşkun, Ş.; Girişgin, O.; Kürkçüoğlu, M.; Malyer, H.; Girişgin, A. O.; Kırımer, N.; Başer, K. H. (2008). Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae). Parasitology Research. 103 (2): 259—261. doi:10.1007/s00436-008-0956-x. PMID 18438729.
  14. Ruberto, G.; Biondi, D.; Meli, R.; Piattelli, M. (1993). Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L. Flavour and Fragrance Journal. 8 (4): 197—200. doi:10.1002/ffj.2730080406.
  15. Ghasemi Pirbalouti, A.; Rahimmalek, M.; Malekpoor, F.; Karimi, A. (2011). Variation in antibacterial activity, thymol and carvacrol contents of wild populations of Thymus daenensis subsp. daenensis Celak (PDF). Plant Omics. 4: 209—214.
  16. Kanias, G. D.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 227 (1–2): 23—31. doi:10.1007/BF02386426.
  17. Figiel, A.; Szumny, A.; Gutiérrez Ortiz, A.; Carbonell Barrachina, Á. A. (2010). Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method. Journal of Food Engineering. 98 (2): 240—247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  18. Andersen, A. (2006). Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol. International Journal of Toxicology. 25: 29—127. doi:10.1080/10915810600716653. PMID 16835130.
  19. Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Ma, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaide; Wang, Dapeng; Xu, Wenping (2 червня 2020). Combined Application of Bacteriophages and Carvacrol in the Control of Pseudomonas syringae pv. actinidiae Planktonic and Biofilm Forms. Microorganisms. MDPI AG. 8 (6): 837. doi:10.3390/microorganisms8060837. ISSN 2076-2607. PMC 7356356. PMID 32498472.
  20. (PDF). British Pharmacopoeia. 2009. Архів оригіналу (PDF) за 11 April 2009. Процитовано 29 березня 2010.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Karvakrol abo cimofenol angl sarvacrol angl cymophenol C6H3 CH3 OH C3H7 ye monoterpenoyidom fenolu Maye harakternij gostrij teplij zapah oregano Carvacrol Carvacrol Sistematichna nazva 2 Methyl 5 propan 2 yl benzenol Inshi nazvi Carvacrol 5 Isopropyl 2 methylphenol 2 Methyl 5 1 methylethyl phenol Isothymol Carvativir Identifikatori Nomer CAS 499 75 2PubChem 10364Nomer EINECS 207 889 6DrugBank DB16404KEGG C09840ChEBI 3440SMILES Cc1ccc cc1O C C CInChI 1 C10H14O c1 7 2 9 5 4 8 3 10 11 6 9 h4 7 11H 1 3H3Nomer Belshtejna 1860514 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H14O Molyarna masa 150 217 g mol Gustina 0 9772 g cm3 at 20 C Tpl 1 Rozchinnist voda ne rozchinyayetsya Rozchinnist rozchinnij v etanoli dietilovomu eteri tetrahlorometani acetoni Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiPohodzhennya u prirodiKarvakrol mistitsya v efirnij oliyi Oregano angl Origanum vulgare oliyi tim yanu chebrecyu oliyi z hrinnici i dikogo bergamotu Efirna oliya pidvidu tim yanu mistit vid 5 do 75 karvakrolu todi yak pidvid Chaber angl Satureja maye vmist vid 1 do 45 Majoran angl Origanum majorana i Materinka kritska angl Dittany of Crete bagati na karvakrol 50 i 60 80 vidpovidno Vin takozh mistitsya v tekili ta angl Lippia graveolens iz rodini verbenovih DzherelaMonarda didyma Nigella sativa Origanum dictamnus Origanum onites Origanum syriacum Origanum vulgare Lavandula multifidaSintez i pohidniKarvakrol mozhe buti otrimanij sintetichno kilkoma shlyahami Zlittya cimolsulfokisloti z yidkim kaliyem prizvodit do desulfuvannya Pri diyi azotistoyi kisloti na 1 metil 2 amino 4 propilbenzol zdijsnyuyetsya diazotuvannya Bulo takozh prodemonstrovano trivale nagrivannya kamfori ta jodu abo karvonu z krizhanoyu fosfornoyu kislotoyu Vstanovleno degidruvannya karvonu z paladiyevo vugilnim katalizatorom Jogo takozh otrimuyut transalkiluvannyam izopropilovanih krezoliv Vidobuvayetsya z oliyi materinki za dopomogoyu 50 rozchinu kaliyu Ce guste maslo yake zastigaye pri 20 C do masi kristaliv z temperaturoyu plavlennya 0 C temperatura kipinnya 236 237 C Okislennya hloridom zaliza peretvoryuye jogo na todi yak pentahlorid fosforu peretvoryuye jogo na Antimikrobni efektiIn vitro karvakrol maye antimikrobnu diyu proti 25 riznih fitopatogennih bakterij i shtamiv vklyuchayuchi i takih gribiv yak Rhizoctonia solani i Konkursnij statusBritanska farmakopeyaDiv takozhTimol Efirni oliyiPrimitkiCarvacrol data sheet from Sigma Aldrich Lide David R 1998 Handbook of Chemistry and Physics vid 87 Boca Raton FL CRC Press s 3 346 ISBN 978 0 8493 0594 8 Ultee A Slump R A Steging G Smid E J 2000 Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice Journal of Food Protection 63 5 620 624 doi 10 4315 0362 028x 63 5 620 PMID 10826719 Cya stattya vklyuchaye tekst z publikaciyi yaka teper perebuvaye v suspilnomu nadbanni Hugh Chisholm red 1911 Encyclopaedia Britannica 11th ed T V 5 Cambridge University Press a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite encyclopedia title Shablon Cite encyclopedia cite encyclopedia a Propushenij abo porozhnij title dovidka angl Vladic J Zekovic Z Jokic S Svilovic S Kovacevic S Vidovic S November 2016 Winter savory Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process The Journal of Supercritical Fluids 117 89 97 doi 10 1016 j supflu 2016 05 027 De Vincenzi M Stammati A De Vincenzi A Silano M 2004 Constituents of aromatic plants Carvacrol Fitoterapia 75 7 8 801 804 doi 10 1016 j fitote 2004 05 002 PMID 15567271 De Leon Rodriguez A Escalante Minakata P Jimenez Garcia M I Ordonez Acevedo L G Flores Flores J L Barba de la Rosa A P 2008 Food Technology and Biotechnology 46 4 448 455 Arhiv originalu za 1 chervnya 2020 Procitovano 16 travnya 2023 Mazza G Kiehn F A Marshall H H 1993 Monarda A source of geraniol linalool thymol and carvacrol rich essential oils U Janick J Simon J E red New Crops New York Wiley s 628 631 ISBN 0 471 59374 5 Zawirska Wojtasiak R Mildner Szkudlarz S Wasowicz E Pacynski M 2010 PDF Herba Polonica Arhiv originalu PDF za 14 travnya 2023 Procitovano 16 travnya 2023 Bouchra C Achouri M Idrissi Hassani L M Hmamouchi M 2003 Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers Fr Journal of Ethnopharmacology 89 1 165 169 doi 10 1016 S0378 8741 03 00275 7 PMID 14522450 Liolios C C Gortzi O Lalas S Tsaknis J Chinou I 2009 Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L and in vitro antimicrobial activity Food Chemistry 112 1 77 83 doi 10 1016 j foodchem 2008 05 060 Aligiannis N Kalpoutzakis E Mitaku S Chinou I B 2001 Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two Origanum species Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 9 4168 4170 doi 10 1021 jf001494m PMID 11559104 Coskun S Girisgin O Kurkcuoglu M Malyer H Girisgin A O Kirimer N Baser K H 2008 Acaricidal efficacy of Origanum onites L essential oil against Rhipicephalus turanicus Ixodidae Parasitology Research 103 2 259 261 doi 10 1007 s00436 008 0956 x PMID 18438729 Ruberto G Biondi D Meli R Piattelli M 1993 Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L Flavour and Fragrance Journal 8 4 197 200 doi 10 1002 ffj 2730080406 Ghasemi Pirbalouti A Rahimmalek M Malekpoor F Karimi A 2011 Variation in antibacterial activity thymol and carvacrol contents of wild populations of Thymus daenensis subsp daenensis Celak PDF Plant Omics 4 209 214 Kanias G D Souleles C Loukis A Philotheou Panou E 1998 Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry 227 1 2 23 31 doi 10 1007 BF02386426 Figiel A Szumny A Gutierrez Ortiz A Carbonell Barrachina A A 2010 Composition of oregano essential oil Origanum vulgare as affected by drying method Journal of Food Engineering 98 2 240 247 doi 10 1016 j jfoodeng 2010 01 002 Andersen A 2006 Final report on the safety assessment of sodium p chloro m cresol p chloro m cresol chlorothymol mixed cresols m cresol o cresol p cresol isopropyl cresols thymol o cymen 5 ol and carvacrol International Journal of Toxicology 25 29 127 doi 10 1080 10915810600716653 PMID 16835130 Ni Peien Wang Lei Deng Bohan Jiu Songtao Ma Chao Zhang Caixi Almeida Adelaide Wang Dapeng Xu Wenping 2 chervnya 2020 Combined Application of Bacteriophages and Carvacrol in the Control of Pseudomonas syringae pv actinidiae Planktonic and Biofilm Forms Microorganisms MDPI AG 8 6 837 doi 10 3390 microorganisms8060837 ISSN 2076 2607 PMC 7356356 PMID 32498472 PDF British Pharmacopoeia 2009 Arhiv originalu PDF za 11 April 2009 Procitovano 29 bereznya 2010

Дата публікації:
Топ