Галогеноангідриди

Галоге́нангідри́ди (рос. галогенангидриды, англ. acyl halides, [halogen anhydrides]) — органічні сполуки, в яких є ацильна група, зв'язана з галогеном.

Загальна формула галогенангідридів

Наприклад, метансульфонілхлорид CH₃S(=O)₂Cl, циклогексанкарбоксиімідоїл хлорид C₆H₁₁C(=NH)Cl, ацетилхлорид CH₃C(=O)Cl.

Хімічні властивості

Відзначаються високою реактивністю щодо нуклеофільних реагентів, відносно яких є ацилюючими засобам. Наприклад, з водою дають кислоти, зі спиртами — естери, з амінами — амонієві солі (з трет-амінами) або аміди:

Проте, якщо нуклеофіл є слабким, як-от бензен, використовують кислоти Льюїса як каталізатор, який створює позитивний заряд у атома карбону. Спочатку каталізатор (наприклад, AlCl₃) відщеплює від молекули негативний іон галогену, перетворюючи її в катіон ацилію. А потім цей катіон заміщує протон у бензені, який з'єднується з іоном AlCl₃Hal^-, що утворився, з утворенням AlCl₃ та H⁺Hal^-.

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .