Азелаїнова кислота — двоосновна насичена карбонова кислота, що має усі хімічні властивості, характерні для карбонових кислот.
Азелаїнова кислота | |
---|---|
Систематична назва | нонандіова кислота |
Інші назви | 1,7-гептандикарбонова кислота, азелаїнова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 123-99-9 |
PubChem | 2266 |
Номер EINECS | 204-669-1 |
DrugBank | DB00548 |
KEGG | D03034 і C08261 |
ChEBI | та 40912 48131 та 40912 |
Код ATC | D10AX03 |
SMILES | O=C(O)CCCCCCCC(=O)O |
InChI | 1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) |
Номер Бельштейна | 1101094 |
Номер Гмеліна | 261342 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C9H16O4 |
Молярна маса | Помилка виразу: бракує операнда для round г/моль |
Молекулярна маса | 188,23 г/моль |
Зовнішній вигляд | біла тверда речовина |
Густина | 1,251 г/см³ |
Тпл | 106,5 °C |
Розчинність (вода) | 0,1 г/100 г (0 °C); 0,24 г/100 г (20 °C); 2,2 г/100 г (65 °C) |
Кислотність (pKa) | 4.55 (25 °C) |
Структура | |
Дипольний момент | 8,17·× 10−30 Кл·м |
Термохімія | |
ΔcH 298 | −4777 кДж/моль |
Фармакологія | |
Біодоступність | дуже низька |
Період напіввиведення | 12 год. |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Солі та ефіри азелаїнової кислоти називаються .
Отримання
У промисловості цю кислоту добувають з олеїнової або лінолевої кислоти. Азелаїнова кислота разом з іншими кислотами також утворюється під час окиснення парафінів.
При озонолізі утворюється озонід, який за 75—120 °C розкладається в середовищі монокарбонової кислоти з утворенням азелаїнової і кислоти.
Застосування
Застосовується у виробництві поліамідів, поліефірів і поліуретанів. Алюмінієва сіль азелаїнової кислоти — загусник силоксанових мастил.
Також використовується в медицині.
Фізичні властивості
Властивості ефірів азелаїнової кислоти ROOC(CH2)7COOR:
Сполука | tпл, °C | tкип, °C/мм рт.ст. | d204 | n20D |
---|---|---|---|---|
Диметилазелаїнат [R=CH3] | −21 | 120/10 | 1,065 | 1,4309 |
Ди(2-етилгексил)азелаїнат [R=C4H9CH(C2H5)CH2] | −65 | 237/5 | 0,915 | 1,4472 |
Ди(2-етилбутил)азелаїнат [R=C2H5CH(C2H5)CH2] | −76 | 230/5 | 0,934 | 1,4445 |
Диізооктилазелаїнат [R=CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3] | −65 | 225—244/4 | 0,918 | 1,445 |
Дибутилазелаїнат [R=C4H9] | −24 | 164—167/4 | 0,932 | 1,4351 |
Джерела
- Azelaic Acid Topical [ 27 січня 2013 у Wayback Machine.]
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Azelayinova kislota dvoosnovna nasichena karbonova kislota sho maye usi himichni vlastivosti harakterni dlya karbonovih kislot Azelayinova kislotaSistematichna nazva nonandiova kislotaInshi nazvi 1 7 geptandikarbonova kislota azelayinova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 123 99 9PubChem 2266Nomer EINECS 204 669 1DrugBank DB00548KEGG D03034 i C08261ChEBI ta 40912 48131 ta 40912Kod ATC D10AX03SMILES O C O CCCCCCCC O OInChI 1 C9H16O4 c10 8 11 6 4 2 1 3 5 7 9 12 13 h1 7H2 H 10 11 H 12 13 Nomer Belshtejna 1101094Nomer Gmelina 261342VlastivostiMolekulyarna formula C9H16O4Molyarna masa Pomilka virazu brakuye operanda dlya round g molMolekulyarna masa 188 23 g molZovnishnij viglyad bila tverda rechovinaGustina 1 251 g sm Tpl 106 5 CRozchinnist voda 0 1 g 100 g 0 C 0 24 g 100 g 20 C 2 2 g 100 g 65 C Kislotnist pKa 4 55 25 C StrukturaDipolnij moment 8 17 10 30 Kl mTermohimiyaDcHo 298 4777 kDzh molFarmakologiyaBiodostupnist duzhe nizkaPeriod napivvivedennya 12 god Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Soli ta efiri azelayinovoyi kisloti nazivayutsya OtrimannyaU promislovosti cyu kislotu dobuvayut z oleyinovoyi abo linolevoyi kisloti Azelayinova kislota razom z inshimi kislotami takozh utvoryuyetsya pid chas okisnennya parafiniv Pri ozonolizi utvoryuyetsya ozonid yakij za 75 120 C rozkladayetsya v seredovishi monokarbonovoyi kisloti z utvorennyam azelayinovoyi i kisloti ZastosuvannyaZastosovuyetsya u virobnictvi poliamidiv poliefiriv i poliuretaniv Alyuminiyeva sil azelayinovoyi kisloti zagusnik siloksanovih mastil Takozh vikoristovuyetsya v medicini Fizichni vlastivostiVlastivosti efiriv azelayinovoyi kisloti ROOC CH2 7COOR Spoluka tpl C tkip C mm rt st d204 n20DDimetilazelayinat R CH3 21 120 10 1 065 1 4309Di 2 etilgeksil azelayinat R C4H9CH C2H5 CH2 65 237 5 0 915 1 4472Di 2 etilbutil azelayinat R C2H5CH C2H5 CH2 76 230 5 0 934 1 4445Diizooktilazelayinat R CH2C CH3 2CH2CH CH3 CH3 65 225 244 4 0 918 1 445Dibutilazelayinat R C4H9 24 164 167 4 0 932 1 4351DzherelaAzelaic Acid Topical 27 sichnya 2013 u Wayback Machine Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi