Бензоїлхлорид — органічна сполука, належить до класу хлорангідридів карбонових кислот. За стандартних умов є безбарвною рідиною з проникливим, різким і неприємним запахом, змішується з бензеном. Лакриматор.
Структурна формула | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | Бензоїл хлорид | ||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | Бензоїл хлорид | ||||||||||||||||||
Інші назви | Бензен карбонілхлорид α-хлоробензальдегід | ||||||||||||||||||
Хімічна формула | С7H5ClO | ||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення | ||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Властивості | |||||||||||||||||||
Молярна маса | 140,57 г/моль | ||||||||||||||||||
Агрегатний стан | рідина | ||||||||||||||||||
Густина | 1,22 г/см3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
Температура плавлення | -1 °C | ||||||||||||||||||
Температура кипіння | 197 °C | ||||||||||||||||||
Температура самозаймання | 600 °C | ||||||||||||||||||
Безпека | |||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||||||||
H-фрази | H: H302+H312, H331, H314, H317 | ||||||||||||||||||
P-фрази | P: P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310 | ||||||||||||||||||
EUH-фрази | EUH: | ||||||||||||||||||
LD50 | 1900 мг/кг (щур, орально) | ||||||||||||||||||
34,7 мг/л (96 годин, риби) | |||||||||||||||||||
Вибухонебезпечність | |||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання
Старий спосіб отримвння бензоїлхлориду — хлорування бензальдегіду:
Пізніше було винайдено новий метод, який полягає у хлоруванні бензилового спирту:
Зараз у промисловості бензоїлхлорид отримують неповним гідролізом трихлоротолуену, який отримують хлоруванням толуену.
Замість води може бути застована бензойна кислота:
Окрім цього, можливе хлорування бензойної кислоти фосгеном, тіонілхлоридом і пентахлоридом фосфору:
Хімічні властивості
Реагує з речовинами, що містять активний атом гідрогену, їх. Наприклад, бурхливо реагує з водою, утворюючи бензойну кислоту. При малих кількостях води утворюється :
Іншим важливим прикладом бензоїлювання є реакція з гідроген пероксидом у лужному середовищі, внаслідок якої утворюється бензоїлпероксид:
Примітки
- . gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021.
- Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_555. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN . Архів оригіналу за 8 грудня 2021. Процитовано 8 грудня 2021.
- [1], Wilmot, Henderson Bruce & Percival John Garnett, "Manufacture and production of benzoyl chloride"
- El-Samragy, Yehia (2004). Chemical and Technical Assessment. (PDF). 61st JECFA (Технічний звіт). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. с. 1. Архів оригіналу (PDF) за 2 листопада 2013. Процитовано 31 жовтня 2013.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Benzoyilhlorid organichna spoluka nalezhit do klasu hlorangidridiv karbonovih kislot Za standartnih umov ye bezbarvnoyu ridinoyu z proniklivim rizkim i nepriyemnim zapahom zmishuyetsya z benzenom Lakrimator Strukturna formula Zagalna informaciya Preferencijna nazva IYuPAK Benzoyil hlorid Sistematichna nazva IYuPAK Benzoyil hlorid Inshi nazvi Benzen karbonilhlorid a hlorobenzaldegid Himichna formula S7H5ClO 3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Interaktivne zobrazhennya Zovnishni identifikatori Bazi danih CAS 98 88 4 ECHA ID 100 002 464 PubChem 7412 ChemSpider 7134 EINECS 202 710 8 Vlastivosti Molyarna masa 140 57 g mol Agregatnij stan ridina Gustina 1 22 g sm3 20 C Temperatura plavlennya 1 C Temperatura kipinnya 197 C Temperatura samozajmannya 600 C Bezpeka Markuvannya zgidno sistemi UGS Nebezpeka H frazi H H302 H312 H331 H314 H317 P frazi P P280 P301 P330 P331 P303 P361 P353 P304 P340 P305 P351 P338 P310 EUH frazi EUH LD50 1900 mg kg shur oralno 34 7 mg l 96 godin ribi Vibuhonebezpechnist Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu OtrimannyaStarij sposib otrimvnnya benzoyilhloridu hloruvannya benzaldegidu C 6 H 5 COH Cl 2 C 6 H 5 COCl HCl displaystyle ce C6H5 COH Cl2 gt C6H5 COCl HCl Piznishe bulo vinajdeno novij metod yakij polyagaye u hloruvanni benzilovogo spirtu C 6 H 5 CH 2 OH 2 Cl 2 C 6 H 5 COCl 3 HCl displaystyle ce C6H5 CH2OH 2Cl2 gt C6H5 COCl 3HCl Zaraz u promislovosti benzoyilhlorid otrimuyut nepovnim gidrolizom trihlorotoluenu yakij otrimuyut hloruvannyam toluenu C 6 H 5 CH 3 3 Cl 2 C 6 H 5 CCl 3 3 HCl displaystyle ce C6H5 CH3 3Cl2 gt C6H5 CCl3 3HCl Zamist vodi mozhe buti zastovana benzojna kislota Okrim cogo mozhlive hloruvannya benzojnoyi kisloti fosgenom tionilhloridom i pentahloridom fosforu 2 C 6 H 5 COOH COCl 2 2 C 6 H 5 COCl H 2 O CO 2 displaystyle ce 2C6H5 COOH COCl2 gt 2C6H5 COCl H2O CO2 Himichni vlastivostiReaguye z rechovinami sho mistyat aktivnij atom gidrogenu yih Napriklad burhlivo reaguye z vodoyu utvoryuyuchi benzojnu kislotu Pri malih kilkostyah vodi utvoryuyetsya C 6 H 5 COCl H 2 O C 6 H 5 COOH HCl displaystyle ce C6H5 COCl H2O gt C6H5 COOH HCl 2 C 6 H 5 COCl H 2 O C 6 H 5 CO C 6 H 5 2 HCl CO 2 displaystyle ce 2C6H5 COCl H2O gt C6H5 CO C6H5 2HCl CO2 Inshim vazhlivim prikladom benzoyilyuvannya ye reakciya z gidrogen peroksidom u luzhnomu seredovishi vnaslidok yakoyi utvoryuyetsya benzoyilperoksid 2 C 6 H 5 COCl H 2 O 2 2 NaOH C 6 H 5 O O C 6 H 5 2 NaCl 2 H 2 O displaystyle ce 2C6H5COCl H2O2 2 NaOH gt C6H5 O O C6H5 2 NaCl 2 H2O Reakciyi benzoyilhloridu z riznimi rechovinamiPrimitki gestis database dguv de Arhiv originalu za 8 grudnya 2021 Procitovano 8 grudnya 2021 Maki Takao Takeda Kazuo 15 chervnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a03 555 doi 10 1002 14356007 a03 555 ISBN 978 3 527 30673 2 Arhiv originalu za 8 grudnya 2021 Procitovano 8 grudnya 2021 1 Wilmot Henderson Bruce amp Percival John Garnett Manufacture and production of benzoyl chloride El Samragy Yehia 2004 Chemical and Technical Assessment PDF 61st JECFA Tehnichnij zvit Joint FAO WHO Expert Committee on Food Additives s 1 Arhiv originalu PDF za 2 listopada 2013 Procitovano 31 zhovtnya 2013