Бензоїлпероксид

Бензої́лперокси́д, пере́кис бензої́лу (англ. Benzoyl peroxide) — сполука ряду органічних пероксидів. За звичайних умов є безбарвними ромбічними або пірамідальними кристалами.

Бензоїлпероксид
Інші назви	перекис бензоїлу
Ідентифікатори
Номер CAS	94-36-0
Номер EINECS	202-327-6
DrugBank	DB09096
KEGG	D03093 і C19346
Назва MeSH	D02.241.223.100.133 і D02.455.426.559.389.127.133
ChEBI	82405
RTECS	DM8575000
Код ATC	D10AE01
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2^[1]
InChI	InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Властивості
Молекулярна формула	C10H14O4
Молярна маса	242,227 г/моль
Тпл	105 °C
Розчинність (вода)	1,6·10^-4 % (20 °C)
Показник заломлення (nD)	1,543
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	-369,4 кДж/моль (тв.)
Небезпеки
ГДК (Україна)	5 мг/м³
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Контакт із речовиною може спричинювати опіки шкіри та слизових оболонок.

Фізичні властивості

Бензоїлпероксид є важкорозчинним у воді, натомість він помірно розчиняється в органічних розчинниках:

Розчинник	Розчинність, г у 100 г
етанол	1,2
ацетон	18,5
хлороформ	26,8
хлоробензен	16,7
етилацетат	14,4
бензен	18,6
діетиловий етер	8,6
діоксан	25,2

У твердому вигляді та у розчинах бензоїлпероксид є вибухонебезпечним. Теплота згоряння — 6465,4 кал/г.

Отримання

Для технічних цілей бензоїлпероксид синтезують реакцією бензоїлхлориду із пероксидом водню в лужному середовищі:

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{5}COCl+H_{2}O_{2}+2NaOH\longrightarrow (C_{6}H_{5}COO)_{2}+2NaCl+H_{2}O} }$

Побічним продуктом реакції є бензойна кислота.

При необхідності отримання чистого пероксиду його осаджують метанолом з розчину хлороформу за кімнатної температури.

Хімічні властивості

Основною реакцією, що визначає практичне застосування бензоїлпероксиду, є утворення бензоїл-радикалів, які із часом розпадаються до феніл-радикалів:

Так, у розчині бензену половина бензоїлпероксиду розкладається за 15 годин при 70 °C, за 2,2 год при 85 °C і за 0,4 год при 100 °C.

При гідролізі сполуки утворюються бензойна і кислоти:

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5}COO)_{2}+H_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}COOH+C_{6}H_{5}COOOH} }$

Як типовий пероксид, бензоїлпероксид є доволі сильним окисником. Він окиснює фосфіни R₃P до R₃PO, сульфіди — до сульфоксидів, з олефінами за його участі протікає реакція епоксидування.

Бензенове ядро у сполуці нітрується у мета-положення, утворюючи м-нітробензоїлпероксид.

Застосування

Найширше бензоїлпероксид використовується як джерело радикалів для ініціювання реакцій радикальної полімеризації (наприклад, у виробництві полістиролу, поліхлорвінілу), джерело фенільних радикалів в органічному синтезі. Також він є отверджувачем , , відбілювачем жирів та олій.

У медицині використовується як засіб для боротьби з акне та для відлущення шкіри.

Примітки

1. BENZOYL PEROXIDE
   d:Track:Q278487
2. За тиску 101,3 кПа.

Джерела

• Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. АБЛ—ДАР. — С. ^[].
• Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — С. ^[].

Посилання

• Опис медичного використання. Угресол лосьйон 10 % [ 3 січня 2022 у Wayback Machine.]