Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Малеї нова кислота цис 2 буте ндіо ва кислота двоосновна ненасичена карбонова кислота Разом зі своїм транс ізомером фума

Малеїнова кислота

Малеїнова кислота

Малеї́нова кислота́, цис-2-буте́ндіо́ва кислота́ — двоосновна ненасичена карбонова кислота. Разом зі своїм транс-ізомером, фумаровою кислотою, малеїнова є найпростішим представником цього ряду сполук.

Малеїнова кислота
image
image
Назва за IUPAC цис-бутен-2-діова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 110-16-7
Номер EINECS 203-742-5
DrugBank DB04299
KEGG C01384
ChEBI 18300
RTECS OM9625000
SMILES C(=CC(=O)O)C(=O)O[1]
InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
Номер Бельштейна 605762
Номер Гмеліна 49854
Властивості
Молекулярна формула C4H4O4
Молярна маса 116,073 г/моль
Густина 1,5902 г/см³
Тпл 139 °C
Розчинність (вода) 44,1 %
Розчинність (бензен) 0,024 %
Кислотність (pKa) 1,92
6,23
Дипольний момент 10,6
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		-789,4 кДж/моль (тв.)
Теплоємність, co
p 		137,0 Дж/(моль·K) (тв.)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки
image
Зразок малеїнової кислоти

За звичайних умов речовина є білою порошкоподібною речовиною. Вона має добру розчинність у воді, що дозволяє проводити розділення її суміші із фумаровою кислотою шляхом кристалізації.

Отримання

Основним способом синтезу кислоти є взаємодія малеїнового ангідриду, отриманого окисненням бензену, із невеликою кількістю води:

image

Окрім цього типовим способом отримання малеїнової кислоти (а також і фумарової) є дегідратація яблучної кислоти за нагрівання:

image

Хімічні властивості

При нагріванні із сильними осушниками (оцтовим ангідридом, фосфорним ангідридом) кислота втрачає воду й утворює малеїновий ангідрид.

За тривалого нагрівання до 150 °C або при ультрафіолетовому опромінюванні відбувається ізомеризація:

image

На прикладі цієї реакції Йоганнес Вісліценус у 1877 році відкрив передбачену Вант-Гоффом цис-транс-ізомерію для сполук із подвійним зв'язком.

Подвійний зв'язок у сполуці легко відновлюється при дії амальгами натрію із утворенням відповідної насиченої бурштинової кислоти.

Малеїнова кислота є двоосновною: константа кислотної дисоціації за першим ступенем становить 1,92 і 6,23 для другого ступеня.

Примітки

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Малеїнова кислота
  1. maleic acid
    d:Track:Q278487
  2. За температури 20 °C і тиску 101,3 кПа.

Джерела

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
  • Lohbeck K., Haferkorn H., Fuhrmann W. Maleic and Fumaric Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 1—2. — DOI:10.1002/14356007.a16_053. (англ.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 554—555. — .
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 434—435. (рос.)

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Maleyi nova kislota cis 2 bute ndio va kislota dvoosnovna nenasichena karbonova kislota Razom zi svoyim trans izomerom fumarovoyu kislotoyu maleyinova ye najprostishim predstavnikom cogo ryadu spoluk Maleyinova kislota Nazva za IUPAC cis buten 2 diova kislota Identifikatori Nomer CAS 110 16 7Nomer EINECS 203 742 5DrugBank DB04299KEGG C01384ChEBI 18300RTECS OM9625000SMILES C CC O O C O O 1 InChI InChI 1S C4H4O4 c5 3 6 1 2 4 7 8 h1 2H H 5 6 H 7 8 b2 1 Nomer Belshtejna 605762Nomer Gmelina 49854 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H4O4 Molyarna masa 116 073 g mol Gustina 1 5902 g sm Tpl 139 C Rozchinnist voda 44 1 Rozchinnist benzen 0 024 Kislotnist pKa 1 92 6 23 Dipolnij moment 10 6 Termohimiya St entalpiya utvorennya DfHo 298 789 4 kDzh mol tv Teployemnist co p 137 0 Dzh mol K tv Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Zrazok maleyinovoyi kisloti Za zvichajnih umov rechovina ye biloyu poroshkopodibnoyu rechovinoyu Vona maye dobru rozchinnist u vodi sho dozvolyaye provoditi rozdilennya yiyi sumishi iz fumarovoyu kislotoyu shlyahom kristalizaciyi OtrimannyaOsnovnim sposobom sintezu kisloti ye vzayemodiya maleyinovogo angidridu otrimanogo okisnennyam benzenu iz nevelikoyu kilkistyu vodi Okrim cogo tipovim sposobom otrimannya maleyinovoyi kisloti a takozh i fumarovoyi ye degidrataciya yabluchnoyi kisloti za nagrivannya Himichni vlastivostiPri nagrivanni iz silnimi osushnikami octovim angidridom fosfornim angidridom kislota vtrachaye vodu j utvoryuye maleyinovij angidrid Za trivalogo nagrivannya do 150 C abo pri ultrafioletovomu oprominyuvanni vidbuvayetsya izomerizaciya Na prikladi ciyeyi reakciyi Jogannes Vislicenus u 1877 roci vidkriv peredbachenu Vant Goffom cis trans izomeriyu dlya spoluk iz podvijnim zv yazkom Podvijnij zv yazok u spoluci legko vidnovlyuyetsya pri diyi amalgami natriyu iz utvorennyam vidpovidnoyi nasichenoyi burshtinovoyi kisloti Maleyinova kislota ye dvoosnovnoyu konstanta kislotnoyi disociaciyi za pershim stupenem stanovit 1 92 i 6 23 dlya drugogo stupenya PrimitkiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Maleyinova kislota maleic acid d Track Q278487 Za temperaturi 20 C i tisku 101 3 kPa DzherelaCRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Lohbeck K Haferkorn H Fuhrmann W Maleic and Fumaric Acids Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 P 1 2 DOI 10 1002 14356007 a16 053 angl Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 S 554 555 ISBN 966 7065 87 4 Gauptman Z Grefe Yu Remane H Organicheskaya himiya Per s nem pod red V M Potapova M Himiya 1979 S 434 435 ros

Дата публікації:
Топ