Ацетамід

Ця стаття про хімічну сполуку. Про органічний мінерал див. Ацетамід (мінерал).

Ацетамі́д — органічна сполука, амід оцтової кислоти. За звичайних умов чистий ацетамід є прозорими, безбарвними кристалами, що повільно випаровуються на повітрі і при дії світла. Може мати сіруватий відтінок за наявності домішок карбонатів. Кристали є дуже гіркими на смак.

Ацетамід
Назва за IUPAC	ацетамід
Інші назви	амід оцтової кислоти етанамід
Ідентифікатори
Номер CAS	60-35-5
Номер EINECS	200-473-5
DrugBank	DB02736
KEGG	C06244
ChEBI	27856 і 49028
RTECS	AB4025000
SMILES	CC(=O)N^[2]
InChI	InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Номер Бельштейна	1071207
Номер Гмеліна	1500
Властивості
Молекулярна формула	C2H5NO
Молярна маса	59,067 г/моль
Густина	1,159 г/см³ (при 20 °C) 0,9986 г/см³ (при 85 °C)
Тпл	80,16 °C
Ткип	222,0 °C
Розчинність (вода)	40,8 % (при 20 °C)
Діелектрична проникність (ε)	67,6
Показник заломлення (nD)	1,4278
Дипольний момент	3,68±0,03 D
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	-317,0 кДж/моль
Ст. ентропія S^o 298	115,0 Дж/(моль·K)
Теплоємність, c^o p	91,3 Дж/(моль·K)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Ацетамід застосовується як розчинник і пластифікатор.

Поширення у природі

Докладніше: Ацетамід (мінерал)

У надрах Землі ацетамід був знайдений у вугільних териконах Львівсько-Волинського басейну. Новознайдений органічний мінерал мав велику схожість із природним хлоридом амонію (мінерал ^[ru]), супутником якого він був і, ймовірно, саме через це тривалий час не був розпізнаний як окремий індивід. У 1974 році Міжнародна мінералогічна асоціація затвердила назву ацетамід і для мінеральної форми сполуки.

Поклади мінерального ацетаміду зафіксовані поблизу Червонограда (Львівська область) і Шемокіна (Пенсільванія, США).

Про спостереження ацетаміду у позаземному просторі вперше повідомили у 2006 році. Використовуючи телескоп Грін-Бенк, науковці виявили його у сузір'ї Стрілець B2. На той момент ацетамід був найбільшою із зафіксованих у міжзоряному середовищі сполук із пептидним зв'язком.

У 2015 році в ході місії космічного апарату «Філи» присутність ацетаміду була зафіксована на кометі 67P/Чурюмова—Герасименко. Разом з ним, вперше в історії дослідження комет, також були виявлені , ацетон та пропаналь.

Фізичні властивості

Ацетамід має дві кристалічні форми — стійку гексагональну і нестійку орторомбічну.

Гексагональна форма

Кристали ацетаміду мають твердість 1—1,5 за шкалою Мооса.

Методом дифракції електронів встановлено, що відстань для пари атомів C—O становить 1,220 Å, а для пари C—N — 1,380 Å.

Отримання

Більшість промислових методів отримання ацетаміду базуються на реакції розкладання (дегідратації) :

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COONH_{4}\longrightarrow CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O} }$

Альтернативним способом є гідратація акрилонітрилу:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+H_{2}O\longrightarrow CH_{3}CONH_{2}} }$

Цей метод має певні переваги завдяки низькій ціні вихідного акрилонітрилу, котрий є побічним продуктом ^[ru] пропену. Для каталізованого міддю процесу вихід сягає 83 %. Також застосовується біокаталіз бактеріями.

Іншими способами синтезу ацетаміду є реакції ацетилгалогенідів або оцтового ангідриду з аміаком:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCl+2NH_{3}\longrightarrow CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}Cl} }$

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+2NH_{3}\longrightarrow CH_{3}CONH_{2}+CH_{3}COONH_{4}} }$

Хімічні властивості

Ацетамід легко розчиняється у воді, але гідроліз (до оцтової кислоти) протікає дуже повільно. Сполука демонструє амфотерні властивості — константа кислотності pK_a становить 15,1.

Проявляючи кислотні властивості, ацетамід здатен утворювати солі, однак лише при реакції із сильними на кшталт HCl, HBr, HNO₃:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CONH_{2}+HCl\longrightarrow CH_{3}CONH_{3}^{+}Cl^{-}} }$

При нагріванні з гігроскопічними речовинами, наприклад, з P₂O₅, молекула втрачає воду й перетворюється на ацетонітрил:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CONH_{2}\ {\xrightarrow {P_{2}O_{5}}}\ CH_{3}C{\equiv }N+H_{2}O} }$

Примітки

1. Chapter 5. Constructing Preferred IUPAC Names // IUPAC Provisional Recommendations. — 2004. — P. 50. (англ.)
2. acetamide
   d:Track:Q278487
3. За тиску 101,3 кПа.
4. Сребродольский Б. И. Ацетамид CH₃CONH₂ — новый минерал // Записки Российского минералогического общества. — 1975. — Т. 104, вип. 3. — С. 326—328. — ISSN 0869-6055. з джерела 5 березня 2016. Процитовано 24 червня 2017. (рос.)
5. Handbook of mineralogy — Acetamide [ 4 березня 2016 у Wayback Machine.] (англ.)
6. Hollis, J. M. et al.. Detection Of Acetamide (CH₃CONH₂): The Largest Interstellar Molecule With A Peptide Bond // The Astrophysical Journal. — 2006. — Т. 643 (23 червня). — С. L25—L28. — DOI:10.1086/505110. (англ.)
7. . esa.int. European Space Agency. 30 липня 2015. Архів оригіналу за 24 червня 2017. Процитовано 24 червня 2017. (англ.)

Джерела

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — . (англ.)
• Wagner Jr., Frank S. Acetic Acid // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 1. — P. 73. — . — DOI:10.1002/0471238961.0103052023010714.a01.pub2. (англ.)
• Cheung, H., Tanke, R. S., Torrence, G. P. Acetic Acid // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 23—24. — DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2. (англ.)
• Краткая химическая энциклопедия / Отв. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1. А—Е. — 1182 с. (рос.)
• https://www.mindat.org/min-13.html [ 6 квітня 2019 у Wayback Machine.]