Триптамін — моноаминний алкалоїд, похідне індолу, хімічна назва: 2-(1H-індол-3-іл)етанамін. Триптамін виявляється в рослинах і організмах тварин. Хімічно схожий з амінокислотою триптофаном. Похідні триптамінів відіграють важливу роль в життєдіяльності живих організмів.
Триптамін | |
---|---|
Назва за IUPAC | 2-(1H-Indol-3-yl)ethanamine |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 61-54-1 |
PubChem | 1150 |
Номер EINECS | 200-510-5 |
DrugBank | DB08653 |
KEGG | C00398 |
ChEBI | 16765 |
SMILES | c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)CCN |
InChI | 1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2 |
Номер Бельштейна | 125513 |
Номер Гмеліна | 603448 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C10H12N2 |
Молярна маса | 160,22 г/моль |
Зовнішній вигляд | white to orange crystalline powder |
Тпл | 113-116˚C |
Ткип | 137˚C (0.15 mmHg) |
Розчинність (вода) | negligible solubility in water |
Небезпеки | |
Температура спалаху | 185˚C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Біологічна роль
Триптамін є проміжною ланкою при біосинтезі більшості індольних алкалоїдів і алкалоїдів групи хініну. Також передбачається, що триптамін грає роль нейромедіатора в головному мозку ссавців.
Отримання
Може бути отриманий декарбоксилюванням триптофану.
Похідні триптамінів
Більшість похідних триптаміну виявляють психоактивні властивості. Одним з відомих похідних триптаміну є серотонін, найважливіший нейромедіатор і гормон.
Скорочена назва | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Повна назва |
---|---|---|---|---|---|---|
Серотонін | H | H | OH | H | H | 5-гідрокситриптамін |
DMT | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-диметилтриптаміин |
Мелатонін | H | H | OCH3 | COCH3 | H | 5-метокси-N-ацетилтриптамін |
Буфотенін | H | H | OH | CH3 | CH3 | 5-гідроксиі-N,N-диметилтриптамін |
5-MeO-DMT | H | H | OCH3 | CH3 | CH3 | 5-метокси-N,N-диметилтриптамін |
Псилоцин | H | OH | H | CH3 | CH3 | 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамін |
Псилоцибін | H | OPO3H2 | H | CH3 | CH3 | 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамін |
Скорочена назва | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Повна назва |
---|---|---|---|---|---|---|
AET | CH2CH3 | H | H | H | H | α-етилтриптамін |
AMT | CH3 | H | H | H | H | α-метилтриптамін |
DET | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-диетилтриптамін |
DiPT | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-диизопропилтриптамін |
DPT | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-дипропилтриптамін |
5-MeO-AMT | CH3 | H | OCH3 | H | H | 5-метокси-α-метилтриптаміин |
Етоцин | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-гідрокси-N,N-диэтилтриптамін |
Іпроцин | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-гідрокси-N,N-диизопропилтриптамін |
Міпроцин | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-гідрокси-N-ізопропил-N-метилтриптамін |
5-MeO-DiPT | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-метокси-N,N-диизопропилтриптаміин |
Суматриптан | H | H | SO2NHCH3 | CH3 | CH3 | 5-метиламіносульфонил-N,N-диметилтриптамін |
Див. також
Примітки
- Tryptamine // Chemical Book : website.
- Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam, 2007. — P. 78.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Triptamin monoaminnij alkaloyid pohidne indolu himichna nazva 2 1H indol 3 il etanamin Triptamin viyavlyayetsya v roslinah i organizmah tvarin Himichno shozhij z aminokislotoyu triptofanom Pohidni triptaminiv vidigrayut vazhlivu rol v zhittyediyalnosti zhivih organizmiv Triptamin Nazva za IUPAC 2 1H Indol 3 yl ethanamine Identifikatori Nomer CAS 61 54 1PubChem 1150Nomer EINECS 200 510 5DrugBank DB08653KEGG C00398ChEBI 16765SMILES c1ccc2c c1 c c nH 2 CCNInChI 1 C10H12N2 c11 6 5 8 7 12 10 4 2 1 3 9 8 10 h1 4 7 12H 5 6 11H2Nomer Belshtejna 125513Nomer Gmelina 603448 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H12N2 Molyarna masa 160 22 g mol Zovnishnij viglyad white to orange crystalline powder Tpl 113 116 C Tkip 137 C 0 15 mmHg Rozchinnist voda negligible solubility in water Nebezpeki Temperatura spalahu 185 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiBiologichna rolTriptamin ye promizhnoyu lankoyu pri biosintezi bilshosti indolnih alkaloyidiv i alkaloyidiv grupi hininu Takozh peredbachayetsya sho triptamin graye rol nejromediatora v golovnomu mozku ssavciv OtrimannyaMozhe buti otrimanij dekarboksilyuvannyam triptofanu Pohidni triptaminivBilshist pohidnih triptaminu viyavlyayut psihoaktivni vlastivosti Odnim z vidomih pohidnih triptaminu ye serotonin najvazhlivishij nejromediator i gormon Prirodni triptamini Skorochena nazva Ra R4 R5 RN1 RN2 Povna nazva Serotonin H H OH H H 5 gidroksitriptamin DMT H H H CH3 CH3 N N dimetiltriptamiin Melatonin H H OCH3 COCH3 H 5 metoksi N acetiltriptamin Bufotenin H H OH CH3 CH3 5 gidroksii N N dimetiltriptamin 5 MeO DMT H H OCH3 CH3 CH3 5 metoksi N N dimetiltriptamin Psilocin H OH H CH3 CH3 4 gidroksi N N dimetiltriptamin Psilocibin H OPO3H2 H CH3 CH3 4 fosforiloksi N N dimetiltriptamin Sintetichni triptamini Skorochena nazva Ra R4 R5 RN1 RN2 Povna nazva AET CH2CH3 H H H H a etiltriptamin AMT CH3 H H H H a metiltriptamin DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N N dietiltriptamin DiPT H H H CH CH3 2 CH CH3 2 N N diizopropiltriptamin DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N N dipropiltriptamin 5 MeO AMT CH3 H OCH3 H H 5 metoksi a metiltriptamiin Etocin H OH H CH2CH3 CH2CH3 4 gidroksi N N dietiltriptamin Iprocin H OH H CH CH3 2 CH CH3 2 4 gidroksi N N diizopropiltriptamin Miprocin H OH H CH CH3 2 CH3 4 gidroksi N izopropil N metiltriptamin 5 MeO DiPT H H OCH3 CH CH3 2 CH CH3 2 5 metoksi N N diizopropiltriptamiin Sumatriptan H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5 metilaminosulfonil N N dimetiltriptaminDiv takozhTiHKALPrimitkiTryptamine Chemical Book website Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 78