Трифенілфосфі н назва за ІЮПАК трифенілфосфа н фосфорорганічна сполуках з хімічною формулою P C6H5 3 часто скорочується

Трифенілфосфі́н (назва за ІЮПАК — трифенілфосфа́н) — фосфорорганічна сполуках з хімічною формулою P(C₆H₅)₃, часто скорочується до P Ph₃ або Ph₃P. Трифенілфосфін широко використовується в синтезі органічних і металоорганічних сполук. За нормальних умов, PPh₃ — це безбарвні, відносно стабільні на повітрі кристали, які розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як бензен і діетиловий ефір.

Трифенілфосфін
Структурна будова
Кульково-сірникова модель молекули трифенілфосфіну

Назва за IUPAC	Трифенілфосфан
Ідентифікатори
Номер CAS	603-35-0
PubChem	11776
Номер EINECS	210-036-0
ChEBI	183318
RTECS	SZ3500000
SMILES	c3c(P(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3
InChI	1/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Властивості
Молекулярна формула	C₁₈H₁₅P
Молярна маса	262,29 г/моль
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1,1 г/см³
Т_пл	80
Т_кип	377
Розчинність (вода)	нерозчинний
Показник заломлення (n_D)	1,59
Структура
Геометрія	пірамідальна
Дипольний момент	1,4 - 1,44 Д
Небезпеки
MSDS	JT Baker
(Класифікація ЄС)	Не значиться
R-фрази	R20 R22R40R43R50
S-фрази	S36S37S45S60
Температура спалаху	180 °C
Пов'язані речовини
Інші (третинні фосфіни)	фосфін
Пов'язані речовини	Трифеніламін
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Отримання

В лабораторних умовах трифеніл фосфін може бути отриманий шляхом взаємодії трихлориду фосфору з фенілмагнійбромідом або феніллітієм. В промисловості трифенілфосфін отримують шляхом взаємодії трихлориду фосфору, хлорбензолу та натрію.

Застосування

У реакції Віттіга

Трифенілфосфін є одним з вихідних реагентів реакції Віттіга, реакції між карбонільною сполукою та фосфонієвим ілідом з утворенням алкену. Фосфонієві іліди утворюються при депротонуванні сильною основою. Фосфонієві солі, в свою чергу утворюють з трифенілфосфіну та алкілгалогеніду.

Див. також

Реакція Віттіга

Примітки

Warchol, M.; Dicarlo, E. N.; Maryanoff, C. A.; Mislow, K. Evidence for the contribution of the lone pair to the molecular dipole moment of triarylphosphines // Tetrahedron Letters. — 1975. — Т. 16, вип. 11 (10 липня). — С. 917–999. — DOI:10.1016/S0040-4039(00)72019-3. Процитовано 07.06.2012.

Джерела

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .
Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — .

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] Warchol, M.; Dicarlo, E. N.; Maryanoff, C. A.; Mislow, K. Evidence for the contribution of the lone pair to the molecular dipole moment of triarylphosphines // Tetrahedron Letters. — 1975. — Т. 16, вип. 11 (10 липня). — С. 917–999. — DOI:10.1016/S0040-4039(00)72019-3. Процитовано 07.06.2012.