Ланостерин лат lana вовна хімічна сполука яка зустрічається у природі З хімічної точки зору це стероїд Він виникає в еук

Ланостерин (лат. lana — вовна) хімічна сполука, яка зустрічається у природі. З хімічної точки зору це стероїд. Він виникає в еукаріотах як проміжний продукт під час біосинтезу холестерину (у рослинах ця роль у більшій мірі виконується ). Ланостерин у значній кількості є присутній у ланоліні (лат. Adeps lanae), разом із холестерином і похідними ланостану — дигідроланостерином, агностерином і дигідроагностерином.

Ланостерин


Назва за IUPAC	ланоста-8,24-дієн-3-ол
Ідентифікатори
Номер CAS	79-63-0
PubChem	246983
Номер EINECS	201-214-9
DrugBank	DB03696
KEGG	C01724
Назва MeSH	Lanosterol
ChEBI	16521
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H] 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI	1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
Номер Бельштейна	2226449
Властивості
Молекулярна формула	C₃₀H₅₀O
Молярна маса	426.71 г/моль
Молекулярна маса	426.386166
Т_пл	138–140 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Історія

Структура ланостерину класичними методами була з'ясована швейцарською групою на чолі із В. Фозером у 1950 році.

Знаходження у природі і отримання

Як проміжний продукт біосинтезу холестерину ланостерин присутній у всіх еукаріотах. Вівці виділяють його з пóтом у ланолін, з якого його можна видобувати у великій кількості. Відокремлення суміші від інших тритерпенів важке і здійснюється за допомогою фракційної кристалізації та хроматографії ацетату.

Вудварду вдалося синтезувати ланостерин з холестерину після того, як його група здійснила повний синтез холестерину.

Біосинтез

Біологічний синтез ланостерину здійснюється у багатостадійній реакції циклізації із (S)-сквален-2,3-епоксиду, яка каталізується ензимом ланостеринсинтазою:

→

Примітки

Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (March 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87—95. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010. PMID 16445886.
Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta. 33 (6): 1893—10. doi:10.1002/hlca.19500330658.
Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. S. 47ff
Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131—44. doi:10.1039/JR9570001131.

Посилання

https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Cholesterinbiosynthese [Архівовано 12 травня 2014 у Wayback Machine.]

[1] Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (March 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87—95. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010. PMID 16445886.

[Römpp-2] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[3] W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta. 33 (6): 1893—10. doi:10.1002/hlca.19500330658.

[cn-4] Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. S. 47ff

[5] Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131—44. doi:10.1039/JR9570001131.