Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Винна кислота диоксибурштинова кислота 2 3 дигідроксибутандіонова кислота тартратна кислота НООС СН ОН СН ОН СООН двохос

E334

E334

Винна кислота (диоксибурштинова кислота, 2,3-дигідроксибутандіонова кислота, тартратна кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двохосновна оксикислота. Її солі називають тартрáтами.

D-винна кислота
image
image
Систематична назва 2S,3S-дигідроксибутандіонова кислота
Інші назви виннокам'яна кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 147-71-7
PubChem 439655
Номер EINECS 610-885-0
Назва MeSH tartaric+acid
ChEBI 15674
SMILES O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
Номер Бельштейна 4666811
Номер Гмеліна 3214
Властивості
Молекулярна формула C4H6O6
Молярна маса 150,09 г/моль
Зовнішній вигляд білий порошок
Густина 1,7598 г/см³ (20 °C)
Тпл 171-174 °C
Розчинність (вода) 139,44 г/100 г
Розчинність (етанол) 20,40 г/100 г (18 °C)
Оптична активність [α]D +11,98° (вода)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Ізомерія

Відомі три стереоізомерних форми винної кислоти: D-(-)-енантіомер (зліва вгорі), L-(+)-енантіомер (справа вгорі) і мезо-форма (мезовинна кислота).

image

Рацемічна суміш енантіомерних винних кислот (D,L-винна) відома як виноградна кислота.

Добування

Винна кислота — поширена природна сполука. У значній кількості вона міститься в кислому соку багатьох фруктів, наприклад, у виноградному соку. D-винну кислоту отримують дією мінеральних кислот на її кислу калійну сіль (винний камінь), що утворюється при бродінні виноградного соку.

Мезовинна кислота утворюється при тривалому кип'ятінні будь-яких форм винної кислоти в розчині лугу, також при стереоселективному окисненні малеїнової кислоти (KMnO4 або OsO4).

L-винну кислоту виділяють із виноградної кислоти.

Властивості

Кислотність при 25 °C: 

D, L-: pKa1 = 2,95, pKa2 = 4,25 мезо-: pKa1 = 3,22, pKa2 = 4,85

Мезовинна кислота має температуру плавлення 140 °C, густину 1,666 г/см³ (20 °C), розчинність 125 г/100 г води.

Хімічні властивості

При піролізі D-винна кислота декарбоксилюєтся з утворенням піровиноградної СН3СОСООН, піровинної (метилбурштинової) НООССН(СН3)-СН2СООН кислот та вуглекислого газу. Вона відновлюється до бурштинової кислоти, дає реакцію срібного дзеркала; в лужному середовищі розчиняє Cu(ОН)2 з утворенням прозорого яскраво-синього розчину — реактиву Фелінга.

Застосування

Застосовується в харчовій промисловості (харчова добавка Е334), в медицині, для добування її естерів і солей (тартрати), в аналітичній хімії у складі реактиву Фелінга для виявлення альдегідів, при фарбуванні тканин тощо.

Джерела

  • Винные кислоты // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энцикл., 1988. — Т. 1 : Абляционные материалы — Дарзана реакция. — Стб. 725. — Библиогр. в конце ст. — .(рос.)

Посилання

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Vinna kislota dioksiburshtinova kislota 2 3 digidroksibutandionova kislota tartratna kislota NOOS SN ON SN ON SOON dvohosnovna oksikislota Yiyi soli nazivayut tartratami D vinna kislota Sistematichna nazva 2S 3S digidroksibutandionova kislota Inshi nazvi vinnokam yana kislota Identifikatori Nomer CAS 147 71 7PubChem 439655Nomer EINECS 610 885 0Nazva MeSH tartaric acidChEBI 15674SMILES O C O C O C O C O OInChI InChI 1S C4H6O6 c5 1 3 7 8 2 6 4 9 10 h1 2 5 6H H 7 8 H 9 10 Nomer Belshtejna 4666811Nomer Gmelina 3214 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H6O6 Molyarna masa 150 09 g mol Zovnishnij viglyad bilij poroshok Gustina 1 7598 g sm 20 C Tpl 171 174 C Rozchinnist voda 139 44 g 100 g Rozchinnist etanol 20 40 g 100 g 18 C Optichna aktivnist a D 11 98 voda Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiIzomeriyaVidomi tri stereoizomernih formi vinnoyi kisloti D enantiomer zliva vgori L enantiomer sprava vgori i mezo forma mezovinna kislota Racemichna sumish enantiomernih vinnih kislot D L vinna vidoma yak vinogradna kislota DobuvannyaVinna kislota poshirena prirodna spoluka U znachnij kilkosti vona mistitsya v kislomu soku bagatoh fruktiv napriklad u vinogradnomu soku D vinnu kislotu otrimuyut diyeyu mineralnih kislot na yiyi kislu kalijnu sil vinnij kamin sho utvoryuyetsya pri brodinni vinogradnogo soku Mezovinna kislota utvoryuyetsya pri trivalomu kip yatinni bud yakih form vinnoyi kisloti v rozchini lugu takozh pri stereoselektivnomu okisnenni maleyinovoyi kisloti KMnO4 abo OsO4 L vinnu kislotu vidilyayut iz vinogradnoyi kisloti VlastivostiKislotnist pri 25 C D L pKa1 2 95 pKa2 4 25 mezo pKa1 3 22 pKa2 4 85 Mezovinna kislota maye temperaturu plavlennya 140 C gustinu 1 666 g sm 20 C rozchinnist 125 g 100 g vodi Himichni vlastivostiPri pirolizi D vinna kislota dekarboksilyuyetsya z utvorennyam pirovinogradnoyi SN3SOSOON pirovinnoyi metilburshtinovoyi NOOSSN SN3 SN2SOON kislot ta vuglekislogo gazu Vona vidnovlyuyetsya do burshtinovoyi kisloti daye reakciyu sribnogo dzerkala v luzhnomu seredovishi rozchinyaye Cu ON 2 z utvorennyam prozorogo yaskravo sinogo rozchinu reaktivu Felinga ZastosuvannyaZastosovuyetsya v harchovij promislovosti harchova dobavka E334 v medicini dlya dobuvannya yiyi esteriv i solej tartrati v analitichnij himiyi u skladi reaktivu Felinga dlya viyavlennya aldegidiv pri farbuvanni tkanin tosho DzherelaVinnye kisloty Himicheskaya enciklopediya v 5 t gl red I L Knunyanc M Sov encikl 1988 T 1 Ablyacionnye materialy Darzana reakciya Stb 725 Bibliogr v konce st ISBN 5 85270 008 8 ros PosilannyaKISLOTA VINNA 9 chervnya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya

Дата публікації:
Топ