3 нітротолуен мета нітротолуен нітросполука з формулою C 6 H 4 CH 3 NO 2 displaystyle ce C6H4CH3NO2 один з трьох ізомері

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	1-метил-3-нітробензин
Систематична назва ІЮПАК	1-метил-3-нітробензин
Інші назви	3-нітротолуен, мета-нітротолуен
Хімічна формула	C7H7NO2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.002.480
PubChem	7422
ChemSpider	21106146
EINECS	202-728-6
InChI	1S/C7H7NO2/c1-6-3-2-4-7(5-6)8(9)10/h2-5H,1H3
SMILES	CC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] ;
Властивості
Молярна маса	137,14 г/моль
Густина	1,16 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	16,1 °C
Температура кипіння	231,9 °C
Температура самозаймання	450 °C
Тиск насиченої пари	199 Pa (20 °C)
Розчинність	0,419 г/л(H2O, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H373, H411
P-фрази	P: P260, P264, P270, P273, P301+P312, P314
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1070 мг/кг (орально, пацюк)
	32,5 мг/л/96 год (інгалятивно, риба)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

3-нітротолуен (мета-нітротолуен) ― нітросполука з формулою ${\ce {C6H4CH3NO2}}$ , один з трьох ізомерів нітротолуену.

Отримання

Нітротолуен отримують нітруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-, 3-, та 4-нітротолуену, яку розділяють дистиляцією. Після вилучення з суміші 2-нітротолуену, те, що залишилось, є сумішшю 3- та 4-нітротолуену, яку розділяють далі.

${\ce {C6H5CH3 + HNO3->[H_2SO_4]C6H4CH3NO2 + H2O}}$

Фізичні властивості

За стандарних умов і кімнатної температури 3-нітролуен є жовтою рідиною з характерним запахом. Погано розчинний у воді, проте розчинний у більшості органічних розчинників.

Хімічні властивості

Окиснення

При окисненні хроматною кислотою утвоюється 3-нітробензойна кислота.

Відновлення

При відновленні цинком в етанольному розчині гідроксиду калію утворюється 3-азотолуен:

${\ce {2C6H4CH3NO2 ->[Zn, OH^-][C_2H_5OH]C6H4CH3N=NC6H4CH3}}$

Якщо використовувати цинк з водою, утворюється 3-толілгідроксиламін:

${\ce {2C6H4Ch3NO2 ->[Zn][H_2O]C6H4CH3NH-NHC6H4CH3}}$

Повне відновлнення до 3-толуїдину відбувається при взаємодії з воднем у присутності каталізатора або при взаємодії з сильним відновником:

${\ce {C6H4CH3NO2 ->[H_2]C6H4CH3NH2}}$

Реакції електрофільного заміщення

При нітруванні утворюється 55% 3,4-динітротолуену, 25% 2,3-динітротолуену і 20% 2,5-динітротолуену.

Примітки

GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 21 квітня 2022.
Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN . Архів оригіналу за 19 листопада 2021. Процитовано 21 квітня 2022.
Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN . Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 21 квітня 2022.

[:1-1] GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 21 квітня 2022.

[:0-2] Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN . Архів оригіналу за 19 листопада 2021. Процитовано 21 квітня 2022.

[3] Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN . Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 21 квітня 2022.