3-толуїдин (мета-толуїдин) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів. За стандартних умов є безбарвною або жовтуватою рідиною, що набуває каштанового кольору на світлі чи повітрі.
Структурна формула | |||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | 3-метиланілін | ||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | 3-метиланілін | ||||||||||||
Інші назви | 3-толудин, м-толухдин | ||||||||||||
Хімічна формула | C7H9N | ||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення | ||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||
| |||||||||||||
Властивості | |||||||||||||
Молярна маса | 107,16 г/моль | ||||||||||||
Агрегатний стан | Рідина | ||||||||||||
Густина | 0,989 г/см3 | ||||||||||||
Температура плавлення | -31 °C ―-30,4 °C | ||||||||||||
Температура кипіння | 203,3 °C | ||||||||||||
Температура самозаймання | 482 °C | ||||||||||||
Тиск насиченої пари | 0,3 hPa (20 °C) | ||||||||||||
Термодинамічні властивості | |||||||||||||
4039 кДж·моль-1 | |||||||||||||
Безпека | |||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||
H-фрази | H: H301+H311+H331, H373, H410 | ||||||||||||
P-фрази | P: P273, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P314 | ||||||||||||
EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | ||||||||||||
LD50 | 450 мг/кг (орально, пацюк) | ||||||||||||
Вибухонебезпечність | |||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання
3-толуїдин можна отримати нітруванням толуену з подальшим відновленням. Але, оскільки метильна група є (орто- і пара-орієнтуючою), при нітруванні 2-, 3- та 4-нітротолуени утворюються у відношенні 15:1:9, тобто частка , з якого синтезується 3-толуїдин, становить лише 1/25 з усіх утворених ізомерів.
Також, 3-толуїдин отримують амінуванням :
Хімічні властивості
Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліна. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення.
Використання
3-толуїдин використовується для синтезу азобарвників, а також . Метилювання дає N,N-диметил-3-толуїдин, що використовується як прикорювач у виробництві епоксидних смол.
Примітки
- GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 19 квітня 2022.
- Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN . Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
3 toluyidin meta toluyidin organichna spoluka z klasu aromatichnih aminiv odin z troh izomeriv toluyidiniv Za standartnih umov ye bezbarvnoyu abo zhovtuvatoyu ridinoyu sho nabuvaye kashtanovogo koloru na svitli chi povitri Strukturna formulaZagalna informaciyaPreferencijna nazva IYuPAK 3 metilanilinSistematichna nazva IYuPAK 3 metilanilinInshi nazvi 3 toludin m toluhdinHimichna formula C7H9N3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Interaktivne zobrazhennyaZovnishni identifikatori Bazi danihCAS 1 108 44 1EINECS 203 583 1InChI 1S C7H9N c1 6 3 2 4 7 8 5 6 h2 5H 8H2 1H3SMILES CC1 CC CC C1 NVlastivostiMolyarna masa 107 16 g molAgregatnij stan RidinaGustina 0 989 g sm3Temperatura plavlennya 31 C 30 4 CTemperatura kipinnya 203 3 CTemperatura samozajmannya 482 CTisk nasichenoyi pari 0 3 hPa 20 C Termodinamichni vlastivosti4039 kDzh mol 1BezpekaMarkuvannya zgidno sistemi UGS NebezpekaH frazi H H301 H311 H331 H373 H410P frazi P P273 P280 P301 P310 P330 P302 P352 P312 P304 P340 P311 P314EUH frazi EUH Zahodi bezpeki vidsutniLD50 450 mg kg oralno pacyuk VibuhonebezpechnistNaskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Otrimannya3 toluyidin mozhna otrimati nitruvannyam toluenu z podalshim vidnovlennyam Ale oskilki metilna grupa ye orto i para oriyentuyuchoyu pri nitruvanni 2 3 ta 4 nitrotolueni utvoryuyutsya u vidnoshenni 15 1 9 tobto chastka z yakogo sintezuyetsya 3 toluyidin stanovit lishe 1 25 z usih utvorenih izomeriv C6H5CH3 HNO3 H2SO4C6H4NO2CH3 H2O displaystyle ce C6H5CH3 HNO3 gt H 2SO 4 C6H4NO2CH3 H2O C6H4NO2CH3 3H2 C6HH4NH2CH3 2H2O displaystyle ce C6H4NO2CH3 3H2 gt C6HH4NH2CH3 2H2O Takozh 3 toluyidin otrimuyut aminuvannyam C6H4CH3OH NH3 C6H4CH3NH2 H2O displaystyle ce C6H4CH3OH NH3 gt C6H4CH3NH2 H2O Himichni vlastivostiToluyidin ye osnovoyu utvoryuye soli z silnimi kislotami alkilyuyetsya ale osnovni vlastivosti slabshi nizh v anilina Vstupaye v reakciyi elektrofilnogo aromatichnogo zamishennya Vikoristannya3 toluyidin vikoristovuyetsya dlya sintezu azobarvnikiv a takozh Metilyuvannya daye N N dimetil 3 toluyidin sho vikoristovuyetsya yak prikoryuvach u virobnictvi epoksidnih smol PrimitkiGESTIS Substance Database gestis database dguv de Procitovano 19 kvitnya 2022 Bowers Joseph S 15 chervnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a27 159 doi 10 1002 14356007 a27 159 ISBN 978 3 527 30673 2 Arhiv originalu za 19 kvitnya 2022 Procitovano 19 kvitnya 2022