Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
18-Кра́ун-6 ете́р — це органічна сполука з формулою C12H24O6, макроциклічний етер. Біла гігроскопічна кристалічна речовина. Офіційна назва за IUPAC — 1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан. Назва 18-краун-6 утворюється від загальної кількості атомів у циклі (18) та кількості атомів Оксигену, які знаходяться на однаковій відстані один від одного (6). Як і більшість краун-етерів, 18-краун-6 був відкритий Чарлзом Педерсеном, за що він був удостоєний Нобелівської премії з хімії в 1987 році.
| 18-Краун-6 етер | |
|---|---|
 | |
| Систематична назва | 1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 17455-13-9 |
| PubChem | 28557 |
| Номер EINECS | 241-473-5 |
| ChEBI | 32397 |
| RTECS | MP4500000 |
| SMILES | O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1 |
| InChI | InChI=1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2 |
| Номер Бельштейна | 1619616 |
| Номер Гмеліна | 4535 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C12H24O6 |
| Молярна маса | 264,122 |
| Зовнішній вигляд | біла кристалічна речовина |
| Густина | 1,237 |
| Тпл | 37–40 |
| Ткип | 116 °C (0,2 торр) |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Методи отримання
18-краун-6 етер отримують з великим виходом при олігомеризації етилен оксиду в присутності йонів Калію, які виконують роль темплату.
Інший спосіб отримання — з допомогою реакції отримання етерів Вільямсона, де катіон Калію знову виконує роль темплату.
Фізичні властивості та хімічні властивості
Речовина має вигляд безбарвних кристалів з низькою температурою плавлення (37-40 °C). Ця сполука відноситься до класу «краун-етерів», які здатні легко утворювати комплекси з іонами металів. 18-Краун-6 здатен утворювати стійкі комплекси з іонами Калію, оскільки розміри його порожнини досить добре збігаються з розмірами катіону Калію. Тому розчин 18-краун-6 етеру та KMnO4 в бензені, який називають «пурпуровим бензеном», використовують для окиснення, оскільки сам по собі перманганат калію в бензені не розчиняється. Стійкість комплексів між ним і іншими лужними металами значно нижча якраз через невідповідність розмірів іонів та порожнини 18-краун-6. Також 18-Краун-6 використовується як каталізатор міжфазного переносу в органічному синтезі.
Примітки
- C. J. Pedersen (1967). Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7017—7036. doi:10.1021/ja01002a035.
- George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). 18-Crown-6. 6: 301.
 | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
18 Kra un 6 ete r ce organichna spoluka z formuloyu C12H24O6 makrociklichnij eter Bila gigroskopichna kristalichna rechovina Oficijna nazva za IUPAC 1 4 7 10 13 16 geksaoksaciklooktadekan Nazva 18 kraun 6 utvoryuyetsya vid zagalnoyi kilkosti atomiv u cikli 18 ta kilkosti atomiv Oksigenu yaki znahodyatsya na odnakovij vidstani odin vid odnogo 6 Yak i bilshist kraun eteriv 18 kraun 6 buv vidkritij Charlzom Pedersenom za sho vin buv udostoyenij Nobelivskoyi premiyi z himiyi v 1987 roci 18 Kraun 6 eterSistematichna nazva 1 4 7 10 13 16 geksaoksaciklooktadekanIdentifikatoriNomer CAS 17455 13 9PubChem 28557Nomer EINECS 241 473 5ChEBI 32397RTECS MP4500000SMILES O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1InChI InChI 1S C12H24O6 c1 2 14 5 6 16 9 10 18 12 11 17 8 7 15 4 3 13 1 h1 12H2Nomer Belshtejna 1619616Nomer Gmelina 4535VlastivostiMolekulyarna formula C12H24O6Molyarna masa 264 122Zovnishnij viglyad bila kristalichna rechovinaGustina 1 237Tpl 37 40Tkip 116 C 0 2 torr Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiMetodi otrimannya18 kraun 6 eter otrimuyut z velikim vihodom pri oligomerizaciyi etilen oksidu v prisutnosti joniv Kaliyu yaki vikonuyut rol templatu Inshij sposib otrimannya z dopomogoyu reakciyi otrimannya eteriv Vilyamsona de kation Kaliyu znovu vikonuye rol templatu Shema sintezu 18 kraun 6 eteru Fizichni vlastivosti ta himichni vlastivosti18 Kraun 6 eter navkolo ionu Kaliyu fioletovij Rechovina maye viglyad bezbarvnih kristaliv z nizkoyu temperaturoyu plavlennya 37 40 C Cya spoluka vidnositsya do klasu kraun eteriv yaki zdatni legko utvoryuvati kompleksi z ionami metaliv 18 Kraun 6 zdaten utvoryuvati stijki kompleksi z ionami Kaliyu oskilki rozmiri jogo porozhnini dosit dobre zbigayutsya z rozmirami kationu Kaliyu Tomu rozchin 18 kraun 6 eteru ta KMnO4 v benzeni yakij nazivayut purpurovim benzenom vikoristovuyut dlya okisnennya oskilki sam po sobi permanganat kaliyu v benzeni ne rozchinyayetsya Stijkist kompleksiv mizh nim i inshimi luzhnimi metalami znachno nizhcha yakraz cherez nevidpovidnist rozmiriv ioniv ta porozhnini 18 kraun 6 Takozh 18 Kraun 6 vikoristovuyetsya yak katalizator mizhfaznogo perenosu v organichnomu sintezi PrimitkiC J Pedersen 1967 Cyclic polyethers and their complexes with metal salts Journal of the American Chemical Society 89 26 7017 7036 doi 10 1021 ja01002a035 George W Gokel Donald J Cram Charles L Liotta Henry P Harris and Fred L Cook 1988 18 Crown 6 6 301 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi