Розщеплення за Гофманом джерело також елімінування за Гофманом джерело англ Hofmann elimination реакція термічного розще

Розщеплення за Гофманом^[], також елімінування за Гофманом^[] (англ. Hofmann elimination) — реакція термічного розщеплення четвертинних амонієвих основ (реакцію можна проводити нагріванням солей амонію з водним розчином лугу) з утворенням третинного аміну й олефіну.

Розщеплення за Гофманом
Названо на честь	Август Вільгельм фон Гофман
Розщеплення за Гофманом у Вікісховищі

Систематична назва — гідро-триалкіламоніо-елімінування.^[]

Механізм

На першій стадії вихідний первинний, вторинний або третинний амін оброблюється йодометаном, після чого при взаємодії з оксидом срібла утворює четвертинну основу. Водний або спиртовий розчин отриманої основи переганяють за нормального або зниженого тиску, внаслідок чого відбувається відщеплення третинного аміну й утворення алкену:

Реакція є регіоселективною і у протонованих розчинниках протікає за , задовольняючи . При наявності різних, здатних олефінізуватися, алкільних замісників при атомі N, олефінізується замісник з найменшим числом атомів C.

Див. також

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Розщеплення за Гофманом

Примітки

Hofmann, A. W. (1851). Researches into the molecular constitution of the organic bases. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 141: 357—398. Bibcode:1851RSPT..141..357H. doi:10.1098/rstl.1851.0017. S2CID 108453887.
Aug. Wilh. von Hofmann (1851). Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen [Contribution to [our] knowledge of volatile organic bases]. Annalen der Chemie und Pharmacie (German) . 78 (3): 253—286. doi:10.1002/jlac.18510780302.

Джерела

Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 1290. — . (англ.)
Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — . - ^[]
Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 223. (рос.)

Це незавершена стаття з органічної хімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] Hofmann, A. W. (1851). Researches into the molecular constitution of the organic bases. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 141: 357—398. Bibcode:1851RSPT..141..357H. doi:10.1098/rstl.1851.0017. S2CID 108453887.

[2] Aug. Wilh. von Hofmann (1851). Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen [Contribution to [our] knowledge of volatile organic bases]. Annalen der Chemie und Pharmacie (German) . 78 (3): 253—286. doi:10.1002/jlac.18510780302.