Було запропоновано цю статтю або розділ з Трансетерифікація, але, можливо, це варто додатково . Пропозиція з травня 2024. |
Трансестерифікація (рос. переэтерификация, англ. transesterification) — рівноважний процес заміни або обміну спиртового (або й кислотного) залишку в естерах на інший. Каталізується кислотами. Використовується в харчовій промисловості для зниження температур плавлення жирів, підвищення їхньої пластичності та стабільності до окислення.
Для повноти перетворення одних естерів у інші при нагріванні зі спиртами потрібно усувати відщеплюваний спирт зі сфери реакції, отже, його температура кипіння має бути нижчою, ніж вихідного.
Види переетерифікації жирів
- Обмін жирних кислот між молекулами двох різних гліцеридів (міжмолекулярна переетерифікація)
- Переміщення в гліцеридах радикалів кислот з а- в Р-положення, і навпаки (внутрішньомолекулярна переетерифікація)
- Обмін радикалами між гліцеридом і спиртом (алкоголіз)
- Обмін радикалами між гліцеридом і кислотою (ацидоліз)
Реакцію переетерифікації забезпечує взаємодія карбонільної групи С-О складного ефіру зі спиртовими групами ді- і моногліцеридів.
Як каталізатор зазвичай застосовують алкоголяти лужних металів (метилат натрію, та ін.), А також металевий натрій, сплав натрій-калій тощо. Потрібно середовище інертного газу або під вакуумом при температурі 25-90 °C. В кінці каталізатор руйнують підкисленою водою.
При переетерифікації сумішей рослинних олій і тваринних жирів (в тому числі з саломасом) отримують кулінарні жири, основу для маргаринів або спредів. Переетерифікація дозволяє збільшити дозування в маргаринах і спредах негідрованих рослинних олій, що знижує вміст трансжирів.
При внутрішньо- і міжмолекулярній переетерифікації розплавленого (рідкого) жиру або суміші жирів досягається статистичний розподіл жирних кислот в суміші тригліцеридів. Прикладом міжмолекулярної переетерифікації може служити гідропереетерифікований продукт суміші соняшникової олії і свинячого жиру, який має в порівнянні з саломасом соняшникової олії нижчу температуру плавлення (31-32 °C), вищу твердість, менше містить ізомеризованих жирних кислот, має кращу колірність.
Реакція алкоголізу дуже схожа на реакцію гідролізу, але замість води в реакції бере участь спирт. Перебіг реакції також протікає східчасто. При простому нагріванні гліцеридів жирних кислот зі спиртом навіть до кип'ятіння реакції не відбувається. Обов'язково потрібен каталізатор. За назвою застосовуваного спирту реакцію називають метанолізом, етанолізом і т. д.
Ацидоліз протікає при нагріванні вільних жирних кислот з гліцеридами із утворенням змішаних тригліцеридів і вивільненням із початкового тригліцериду однієї або декількох жирних кислот. Ацидоліз дає можливість знижувати температуру плавлення високоплавких тригліцеридів, а також вводити в молекули тригліцеридів жирів низькомолекулярні жирні кислоти, наприклад масляну, при отриманні різних видів харчових жирів з більш низькою температурою плавлення.
Див. також
Література
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Bulo zaproponovano ob yednati cyu stattyu abo rozdil z Transeterifikaciya ale mozhlivo ce varto dodatkovo Propoziciya z travnya 2024 Transesterifikaciya ros pereeterifikaciya angl transesterification rivnovazhnij proces zamini abo obminu spirtovogo abo j kislotnogo zalishku v esterah na inshij Katalizuyetsya kislotami Vikoristovuyetsya v harchovij promislovosti dlya znizhennya temperatur plavlennya zhiriv pidvishennya yihnoyi plastichnosti ta stabilnosti do okislennya Pereeterifikaciya cherez alkogoliz Dlya povnoti peretvorennya odnih esteriv u inshi pri nagrivanni zi spirtami potribno usuvati vidsheplyuvanij spirt zi sferi reakciyi otzhe jogo temperatura kipinnya maye buti nizhchoyu nizh vihidnogo Vidi pereeterifikaciyi zhirivObmin zhirnih kislot mizh molekulami dvoh riznih gliceridiv mizhmolekulyarna pereeterifikaciya Peremishennya v gliceridah radikaliv kislot z a v R polozhennya i navpaki vnutrishnomolekulyarna pereeterifikaciya Obmin radikalami mizh gliceridom i spirtom alkogoliz Obmin radikalami mizh gliceridom i kislotoyu acidoliz Reakciyu pereeterifikaciyi zabezpechuye vzayemodiya karbonilnoyi grupi S O skladnogo efiru zi spirtovimi grupami di i monogliceridiv Yak katalizator zazvichaj zastosovuyut alkogolyati luzhnih metaliv metilat natriyu ta in A takozh metalevij natrij splav natrij kalij tosho Potribno seredovishe inertnogo gazu abo pid vakuumom pri temperaturi 25 90 C V kinci katalizator rujnuyut pidkislenoyu vodoyu Pri pereeterifikaciyi sumishej roslinnih olij i tvarinnih zhiriv v tomu chisli z salomasom otrimuyut kulinarni zhiri osnovu dlya margariniv abo sprediv Pereeterifikaciya dozvolyaye zbilshiti dozuvannya v margarinah i spredah negidrovanih roslinnih olij sho znizhuye vmist transzhiriv Pri vnutrishno i mizhmolekulyarnij pereeterifikaciyi rozplavlenogo ridkogo zhiru abo sumishi zhiriv dosyagayetsya statistichnij rozpodil zhirnih kislot v sumishi trigliceridiv Prikladom mizhmolekulyarnoyi pereeterifikaciyi mozhe sluzhiti gidropereeterifikovanij produkt sumishi sonyashnikovoyi oliyi i svinyachogo zhiru yakij maye v porivnyanni z salomasom sonyashnikovoyi oliyi nizhchu temperaturu plavlennya 31 32 C vishu tverdist menshe mistit izomerizovanih zhirnih kislot maye krashu kolirnist Reakciya alkogolizu duzhe shozha na reakciyu gidrolizu ale zamist vodi v reakciyi bere uchast spirt Perebig reakciyi takozh protikaye shidchasto Pri prostomu nagrivanni gliceridiv zhirnih kislot zi spirtom navit do kip yatinnya reakciyi ne vidbuvayetsya Obov yazkovo potriben katalizator Za nazvoyu zastosovuvanogo spirtu reakciyu nazivayut metanolizom etanolizom i t d Acidoliz protikaye pri nagrivanni vilnih zhirnih kislot z gliceridami iz utvorennyam zmishanih trigliceridiv i vivilnennyam iz pochatkovogo trigliceridu odniyeyi abo dekilkoh zhirnih kislot Acidoliz daye mozhlivist znizhuvati temperaturu plavlennya visokoplavkih trigliceridiv a takozh vvoditi v molekuli trigliceridiv zhiriv nizkomolekulyarni zhirni kisloti napriklad maslyanu pri otrimanni riznih vidiv harchovih zhiriv z bilsh nizkoyu temperaturoyu plavlennya Div takozhGidroliz EterifikaciyaLiteraturaGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0