Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Бутиллі тій н бутиллітій C 4 H 9 Li displaystyle ce C4H9Li металоорганічна сполука що використовується як ініціатор полі

Н-Бутиллітій

Н-Бутиллітій

Бутиллі́тій (н-бутиллітій ) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.

n-Бутиллітій
image
Назва за IUPAC n-Бутиллітій,
Інші назви Бутиллітій, BuLi,
1-літійбутан
Ідентифікатори
Номер CAS 109-72-8
PubChem 61028
Номер EINECS 203-698-7
ChEBI 51469
SMILES CCCC[Li]
InChI 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Номер Бельштейна 1209227
Номер Гмеліна 1846
Властивості
Молекулярна формула C4H9Li
Молярна маса 64,06 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках
Густина 0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником)
Тпл −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K)
Ткип розкладається
Розчинність (вода) бурхливо реагує з водою
Розчинність Діетиловий етер, циклогексан
Кислотність (pKa) 50
Структура
Геометрія В розчині може бути у формі тетрамеру
Небезпеки
Головні небезпеки може самозайматись на повітрі,
гідролізується до LiOH
NFPA 704
image
4
3
3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Отримання

Отримують н-бутиллітій реакцією або 1-хлорбутану з металевим літієм:

image

Хімічні властивості

Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.

Як основа

Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями

image
image
image

Як карбаніон

Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:

image
image

Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:

BuLi + R2CONMe2 → LiNMe2 + R2C(O)Bu

Обмін галогенів на метал

BuLi + RCl → BuCl + RLi

Примітки

  1. Bernier, David. . Org@Work. Архів оригіналу за 9 May 2017. Процитовано 30 грудня 2023.
  2. Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN ..
  3. Ulrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_393

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Butilli tij n butillitij C 4 H 9 Li displaystyle ce C4H9Li metaloorganichna spoluka sho vikoristovuyetsya yak iniciator polimerizaciyi a takozh yak reagent v organichnomu sintezi n Butillitij Nazva za IUPAC n Butillitij Inshi nazvi Butillitij BuLi 1 litijbutan Identifikatori Nomer CAS 109 72 8PubChem 61028Nomer EINECS 203 698 7ChEBI 51469SMILES CCCC Li InChI 1 C4H9 Li c1 3 4 2 h1 3 4H2 2H3 rC4H9Li c1 2 3 4 5 h2 4H2 1H3Nomer Belshtejna 1209227Nomer Gmelina 1846 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H9Li Molyarna masa 64 06 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina nestijka perevazhno zberigayetsya yak rozchin v apolyarnih rozchinnikah Gustina 0 68 g sm3 rozchin v geksani viznachayetsya rozchinnikom Tpl 76 C 105 F 197 K lt 273 K Tkip rozkladayetsya Rozchinnist voda burhlivo reaguye z vodoyu Rozchinnist Dietilovij eter ciklogeksan Kislotnist pKa 50 Struktura Geometriya V rozchini mozhe buti u formi tetrameru Nebezpeki Golovni nebezpeki mozhe samozajmatis na povitri gidrolizuyetsya do LiOH NFPA 704 4 3 3 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiOtrimannyaOtrimuyut n butillitij reakciyeyu abo 1 hlorbutanu z metalevim litiyem 2 Li C 4 H 9 X C 4 H 9 Li LiX X Cl Br displaystyle ce 2Li C4H9X gt C4H9Li LiX X Cl Br Himichni vlastivostiReakciyi butillitiyu ye tipovimi dlya alifatichnih litijorganichnih spoluk Yak osnova Butillitij silna osnova pKa gt 35 i reaguye z vodoyu spirtami i z bagatma bilsh kislimi vuglevodnyami C 4 H 9 Li H 2 O C 4 H 10 LiOH displaystyle ce C4H9Li H2O gt C4H10 LiOH C 4 H 9 Li EtOH C 4 H 10 EtOLi displaystyle ce C4H9Li EtOH gt C4H10 EtOLi C 4 H 9 Li PhCCH C 4 H 10 PhCCLi displaystyle ce C4H9Li PhCCH gt C4H10 PhCCLi Yak karbanion Butillitij vstupaye v tipovi reakciyi karbanioniv i ye bilsh aktivnim v reakciyah priyednannya nizh reaktivi Grinyara C 4 H 9 Li CO 2 C 4 H 9 COOLi displaystyle ce C4H9Li CO2 gt C4H9COOLi C 4 H 9 Li Me 2 CO C 4 H 9 Me 2 COH displaystyle ce C4H9Li Me2CO gt C4H9Me2COH Dlya otrimannya ketoniv reakciyu dovoditsya provoditi z amidami kislot BuLi R2CONMe2 LiNMe2 R2C O Bu Obmin galogeniv na metal BuLi RCl BuCl RLiPrimitkiBernier David Org Work Arhiv originalu za 9 May 2017 Procitovano 30 grudnya 2023 Brandsma L Verkruijsse H D 1987 Preparative Polar Organometallic Chemistry I Berlin Springer Verlag ISBN 3 540 16916 4 Ulrich Wietelmann and Richard J Bauer Lithium and Lithium Compounds Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a15 393

Дата публікації:
Топ