Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Капсаїци́н (систематична назва 8-метил-N-ваніліл-6-нонамід) — активний компонент червоного перцю. Ця хімічна сполука подразнює та викликає пекучі відчуття при контакті з будь-якими тканинами людини та ссавців. Капсаїцин та подібні до нього сполуки (капсаїно́їди) виробляються рослинами як вторинні метаболіти, можливо як спосіб захисту від грибів та тварин. Хімічно чистий капсаїцин є леткою, гідрофобною, безбарвною сполукою, що не має запаху.
| Капсаїцин | |
|---|---|
 |  |
| Систематична назва | 8-метил-N-ваніліл-6-нонамід |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 404-86-4 |
| PubChem | 1548943 |
| Номер EINECS | 206-969-8 |
| DrugBank | DB06774 |
| KEGG | C06866 і D00250 |
| Назва MeSH | D02.065.690.500, D02.455.326.271.690.222, D02.455.426.559.389.657.166.099, D03.132.760.200 і D10.251.355.325.190 |
| ChEBI | 3374 |
| Код ATC | N01BX04, M02AB01 і M02AB |
| SMILES | CC(C)C=CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC |
| InChI | InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ |
| Номер Бельштейна | 2816484 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C18H27NO3 |
| Молярна маса | 305,4 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Кристалічний білий порошок |
| Запах | Дуже леткий та гострий |
| Тпл | 62-65 °C |
| Ткип | 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст. |
| Розчинність (вода) | 0,0013 г/100 мл |
| Тиск насиченої пари | 1.32×10−8 мм рт.ст. при 25 °C |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 47,2 мг/кг (перорально, миша) 512 мг/кг (дермально, миша) |
| ГГС піктограми |    |
| ГГС формулювання небезпек | H301, H302, H315, H318 |
| ГГС запобіжних заходів | P264, P270, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P332+P313, P362, P405, P501 |
| NFPA 704 |  1 2 0 |
| Температура спалаху | 113 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Історичні відомості
Капсаїцин був вперше отриманий (не в хімічно чистому вигляді) в 1816 році Крістіаном Фрідріхом Бухольцем (1770–1818). Він назвав сполуку «капсицином» на честь рослинного роду Capsicum, з представників якого він був виділений. Джон Клах Треш (John Clough Thresh, 1850–1932), який виділив капсаїцин у майже чистому вигляді, привласнив йому сучасну назву в 1876 році. Карл Міко (Karl Micko) виділив хімічно чистий капсаїцин в 1898 році. Будова цієї сполуки була вперше вивчена Е.К. Нельсоном (E. K. Nelson) в 1919 році, який частково визначив її структурну формулу. Перший хімічний синтез капсаїцину був виконаний в 1930 році Ернестом Шпетом (Ernst Späth) та Стівеном Дарлінгом (Stephen F. Darling). В 1961 році інші подібні сполуки були виділені з червоного перцю та отримали групову назву капсаїциноїди.
В 1873 році німецький фармаколог Рудольф Бухгайм (Rudolf Buchheim, 1820–1879) та в 1878 році угорський лікар Ендре Гедєш (Endre Hőgyes) відкрили що капсикол (недосконало очищений капсаїцин) викликає пекучі відчуття при контакті зі слизовими оболонками та підсилює секрецію шлункового соку.
Капсаїциноїди
Капсаїцин є головним капсаїциноїдом червоного перцю; іншим представником цієї групи сполук є дигідрокапсаїцин.
Вважається, що капсаїцин в рослинах утворюється додаванням розгалуженого аліфатичного залишку жирної кислоти до ванілиламіну; точніше, капсаїцин формується з ванілиламіну та 8-метил-6-ноненоїл CoA. Біосинтез залежить від гену AT3, який розташований в локусі pun1, та який кодує відповідну ацетилтрансферазу.
Окрім п'яти природних капсациїноїдів (таблиця внизу), існує один відомий синтетичний представник цієї родини: ванілиламід п-нонанової кислоти (VNA, also PAVA).
| Назва | Абр. | Типовий вміст | Шкала Сковілла | Хімічна структура |
|---|---|---|---|---|
| Капсаїцин | C | 69% | 16 000 000 |  |
| Дигідрокапсаїцин | DHC | 22% | 15 000 000 |  |
| Нордигідрокапсаїцин | NDHC | 7% | 9 100 000 |  |
| Гомодигідрокапсаїцин | HDHC | 1% | 8 600 000 |  |
| Гомокапсаїцин | HC | 1% | 8 600 000 |  |
| Нонівамід | PAVA | 9 200 000 |  |
Функції
Капсаїцин присутній у великих кількостях в плацентарних тканинах рослин (тобто тих, що вміщують насіння), у внутрішніх мембранах, а також у менших кількостях в інших тканинах представників роду Capsicum. Саме насіння не містить капсаїцину, хоча найвища концентрація сполуки виявлена на внутрішній стороні насіннєвої камери.
Насіння рослин роду Capsicum розповсюджується головним чином птахами. Цікаво, що у птахів канал TRPV1 нечутливий до капсаїцину та його гомологів (присутні структурні та функціональні альтерації TRPV1 у птахів порівняно із ссавцями). Це дає перевагу стручковим перцям, оскільки насіння проходить крізь травну систему птахів неушкодженим і може потім прорости, тоді як ссавці зубами можуть зруйнувати насінини. Такий природний відбір міг призвести до підвищенного синтезу капсаїцину та відповідно до ефективнішого розповсюдження насіння птахами. Існують свідчення, що капсаїцин виник як протигрибковий агент: грибковий патоген Fusarium, який заражає рослини, дезактивується капсаїцином.
Використання
Кулінарія
Завдяки пекучому смаку, який викликає капсаїцин при взаємодії зі слизовою рота, його використовують в харчовій промисловості, щоб надати гострий або пікантний смак, зазвичай у вигляді спецій. У високих концентраціях він може викликати пекучі відчуття на інших слизових оболонках. Ступінь пекучості вимірюється за суб'єктивною шкалою Сковілла.
Науково-дослідницькі та фармакологічні застосування
Капсаїцин використовується як знеболююче у деяких препаратах для зовнішнього застосування, зазвичай у концентраціях від 0,025% до 0,25%. Він може бути застосований у формі крему для тимчасового полегшення незначного болю, зокрема, у м'язах, суглобах, спині, болю, спричиненого артритом, розтягнення м'язів та зв'язок. Він також використовується для зменшення симптомів периферичної нейропатії, таких як постгерпетична невралгія, лишай.
Хоча мазі на основі капсаїцину використовувались для лікування псоріазу для зменшення подразнення, сукупні дані шести клінічних випробовувань свідчать про недостані докази його ефективності.
Механізм дії
Пекучі та болючі відчуття викликані капсаїцином є наслідком його взаємодії із сенсорними нейронами. Капсаїцин є членом родини ваніллоїдів, що зв'язуються з ваніллоїдним рецептором типу один (the vanilloid receptor subtype 1, TRPV1), представником TRP-каналів. Вперше клонований в 1997 році, TRPV1 є рецептором типу йонного каналу. TRPV1, який також може бути активований температурою, кислотами та механічним подразненням, робить клітинну мембрану проникною для катіонів та активує нейрон. Наслідком є деполяризація мембрани та сигнал, що йде до головного мозку. Зв'язуванням з TRPV1 рецептором, молекула капсаїцину викликає відчуття, подібні до дії високої температури, або свербіння шкіри.
Примітки
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1548943
- . Архів оригіналу за 22 лютого 2016. Процитовано 15 лютого 2016.
- History of early research on capsaicin:
- In a series of articles, J. C. Thresh obtained capsaicin in almost pure form:
- Obituary notice of J. C. Thresh: "John Clough Thresh, M.D., D. Sc., and D.P.H.," The British Medical Journal, vol. 1, no. 3726, pages 1057-1058 (4 June 1932).
- J King, H Wickes Felter, J Uri Lloyd (1905) A King's American Dispensatory.
- Karl Micko (1898) "Zur Kenntniss des Capsaïcins" [ 8 квітня 2017 у Wayback Machine.] (On our knowledge of capsaicin), Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (Journal for the Investigation of Necessities and Luxuries), vol. 1, pages 818-829.
- E. K. Nelson.
- Ernst Späth, Stephen F. Darling.
- S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961).
- (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper.
- Rudolf Buchheim (1873) "Über die 'scharfen' Stoffe" (On the "hot" substance), Archiv der Heilkunde (Archive of Medicine), vol. 14, pages 1ff.
- Endre Hőgyes, "Adatok a paprika (Capsicum annuum) élettani hatásához" [Data on the physiological effects of the pepper (Capsicum annuum)], Orvos-természettudumányi társulatot Értesítője [Bulletin of the Medical Science Association] (1877); reprinted in: Orvosi Hetilap [Medical Journal] (1878), 10 pages.
- F.A. Flückiger, Pharmakognosie des Pflanzenreiches ( Berlin, Germany: Gaertner's Verlagsbuchhandlung, 1891).
- Fujiwake H., Suzuki T., Oka S., Iwai K. (1980).
- I. Guzman, P.W. Bosland, and M.A. O'Connell, "Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in Capsicum Fruit" in David R. Gang, ed., Recent Advances in Phytochemistry 41: The Biological Activity of Phytochemicals (New York, New York: Springer, 2011), pages 117-118 [ 8 квітня 2017 у Wayback Machine.].
- Stewart C, Kang BC, Liu K; et al.
- New Mexico State University - College of Agriculture and Home Economics (2005).
- Tewksbury, J. J.; Nabhan, G. P. (2001).
- Joshua J. Tewksbury, Karen M. Reagan, Noelle J. Machnicki, Tomás A. Carlo, David C. Haak, Alejandra Lorena Calderón Peñaloza, and Douglas J. Levey (2008-08-19), "Evolutionary ecology of pungency in wild chilies" [ 6 травня 2021 у Wayback Machine.], Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (33): 11808–11811, doi:10.1073/pnas.0802691105, retrieved 2010-06-30
- Gorman J (20 September 2010).
- Rollyson WD, et al. (2014).
- . Архів оригіналу за 24 травня 2014. Процитовано 15 лютого 2016.
- "Which Treatment for Postherpetic Neuralgia?"
- Glinski W, Glinska-Ferenz M, Pierozynska-Dubowska M. (1991).
- Arnold WP, van de Kerkhof PC.
- Gooding SM, Canter PH, Coelho HF, Boddy K, Ernst E (2010).
- Story GM, Crus-Orengo L (July–August 2007).
- Caterina, MJ; Schumacher, MA; Tominaga, M; Rosen, TA; Levine, JD; Julius, D (Oct 23, 1997).
 | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Kapsayici n sistematichna nazva 8 metil N vanilil 6 nonamid aktivnij komponent chervonogo percyu Cya himichna spoluka podraznyuye ta viklikaye pekuchi vidchuttya pri kontakti z bud yakimi tkaninami lyudini ta ssavciv Kapsayicin ta podibni do nogo spoluki kapsayino yidi viroblyayutsya roslinami yak vtorinni metaboliti mozhlivo yak sposib zahistu vid gribiv ta tvarin Himichno chistij kapsayicin ye letkoyu gidrofobnoyu bezbarvnoyu spolukoyu sho ne maye zapahu Kapsayicin Sistematichna nazva 8 metil N vanilil 6 nonamid Identifikatori Nomer CAS 404 86 4PubChem 1548943Nomer EINECS 206 969 8DrugBank DB06774KEGG C06866 i D00250Nazva MeSH D02 065 690 500 D02 455 326 271 690 222 D02 455 426 559 389 657 166 099 D03 132 760 200 i D10 251 355 325 190ChEBI 3374Kod ATC N01BX04 M02AB01 i M02ABSMILES CC C C CCCCCC O NCC1 CC C C C1 O OCInChI InChI 1S C18H27NO3 c1 14 2 8 6 4 5 7 9 18 21 19 13 15 10 11 16 20 17 12 15 22 3 h6 8 10 12 14 20H 4 5 7 9 13H2 1 3H3 H 19 21 b8 6 Nomer Belshtejna 2816484 Vlastivosti Molekulyarna formula C18H27NO3 Molyarna masa 305 4 g mol Zovnishnij viglyad Kristalichnij bilij poroshok Zapah Duzhe letkij ta gostrij Tpl 62 65 C Tkip 210 220 C pri 0 01 mm rt st Rozchinnist voda 0 0013 g 100 ml Tisk nasichenoyi pari 1 32 10 8 mm rt st pri 25 C Nebezpeki LD50 47 2 mg kg peroralno misha 512 mg kg dermalno misha GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek H301 H302 H315 H318 GGS zapobizhnih zahodiv P264 P270 P280 P301 P310 P301 P312 P302 P352 P305 P351 P338 P310 P321 P330 P332 P313 P362 P405 P501 NFPA 704 1 2 0 Temperatura spalahu 113 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiIstorichni vidomostiKapsayicin buv vpershe otrimanij ne v himichno chistomu viglyadi v 1816 roci Kristianom Fridrihom Buholcem 1770 1818 Vin nazvav spoluku kapsicinom na chest roslinnogo rodu Capsicum z predstavnikiv yakogo vin buv vidilenij Dzhon Klah Tresh John Clough Thresh 1850 1932 yakij vidiliv kapsayicin u majzhe chistomu viglyadi privlasniv jomu suchasnu nazvu v 1876 roci Karl Miko Karl Micko vidiliv himichno chistij kapsayicin v 1898 roci Budova ciyeyi spoluki bula vpershe vivchena E K Nelsonom E K Nelson v 1919 roci yakij chastkovo viznachiv yiyi strukturnu formulu Pershij himichnij sintez kapsayicinu buv vikonanij v 1930 roci Ernestom Shpetom Ernst Spath ta Stivenom Darlingom Stephen F Darling V 1961 roci inshi podibni spoluki buli vidileni z chervonogo percyu ta otrimali grupovu nazvu kapsayicinoyidi V 1873 roci nimeckij farmakolog Rudolf Buhgajm Rudolf Buchheim 1820 1879 ta v 1878 roci ugorskij likar Endre Gedyesh Endre Hogyes vidkrili sho kapsikol nedoskonalo ochishenij kapsayicin viklikaye pekuchi vidchuttya pri kontakti zi slizovimi obolonkami ta pidsilyuye sekreciyu shlunkovogo soku KapsayicinoyidiKapsayicin ye golovnim kapsayicinoyidom chervonogo percyu inshim predstavnikom ciyeyi grupi spoluk ye digidrokapsayicin Vvazhayetsya sho kapsayicin v roslinah utvoryuyetsya dodavannyam rozgaluzhenogo alifatichnogo zalishku zhirnoyi kisloti do vanililaminu tochnishe kapsayicin formuyetsya z vanililaminu ta 8 metil 6 nonenoyil CoA Biosintez zalezhit vid genu AT3 yakij roztashovanij v lokusi pun1 ta yakij koduye vidpovidnu acetiltransferazu Okrim p yati prirodnih kapsaciyinoyidiv tablicya vnizu isnuye odin vidomij sintetichnij predstavnik ciyeyi rodini vanililamid p nonanovoyi kisloti VNA also PAVA Nazva Abr Tipovij vmist Shkala Skovilla Himichna struktura Kapsayicin C 69 16 000 000 Digidrokapsayicin DHC 22 15 000 000 Nordigidrokapsayicin NDHC 7 9 100 000 Gomodigidrokapsayicin HDHC 1 8 600 000 Gomokapsayicin HC 1 8 600 000 Nonivamid PAVA 9 200 000FunkciyiKapsayicin prisutnij u velikih kilkostyah v placentarnih tkaninah roslin tobto tih sho vmishuyut nasinnya u vnutrishnih membranah a takozh u menshih kilkostyah v inshih tkaninah predstavnikiv rodu Capsicum Same nasinnya ne mistit kapsayicinu hocha najvisha koncentraciya spoluki viyavlena na vnutrishnij storoni nasinnyevoyi kameri Nasinnya roslin rodu Capsicum rozpovsyudzhuyetsya golovnim chinom ptahami Cikavo sho u ptahiv kanal TRPV1 nechutlivij do kapsayicinu ta jogo gomologiv prisutni strukturni ta funkcionalni alteraciyi TRPV1 u ptahiv porivnyano iz ssavcyami Ce daye perevagu struchkovim percyam oskilki nasinnya prohodit kriz travnu sistemu ptahiv neushkodzhenim i mozhe potim prorosti todi yak ssavci zubami mozhut zrujnuvati nasinini Takij prirodnij vidbir mig prizvesti do pidvishennogo sintezu kapsayicinu ta vidpovidno do efektivnishogo rozpovsyudzhennya nasinnya ptahami Isnuyut svidchennya sho kapsayicin vinik yak protigribkovij agent gribkovij patogen Fusarium yakij zarazhaye roslini dezaktivuyetsya kapsayicinom VikoristannyaKulinariya Karri Zavdyaki pekuchomu smaku yakij viklikaye kapsayicin pri vzayemodiyi zi slizovoyu rota jogo vikoristovuyut v harchovij promislovosti shob nadati gostrij abo pikantnij smak zazvichaj u viglyadi specij U visokih koncentraciyah vin mozhe viklikati pekuchi vidchuttya na inshih slizovih obolonkah Stupin pekuchosti vimiryuyetsya za sub yektivnoyu shkaloyu Skovilla Naukovo doslidnicki ta farmakologichni zastosuvannya Kapsayicin vikoristovuyetsya yak znebolyuyuche u deyakih preparatah dlya zovnishnogo zastosuvannya zazvichaj u koncentraciyah vid 0 025 do 0 25 Vin mozhe buti zastosovanij u formi kremu dlya timchasovogo polegshennya neznachnogo bolyu zokrema u m yazah suglobah spini bolyu sprichinenogo artritom roztyagnennya m yaziv ta zv yazok Vin takozh vikoristovuyetsya dlya zmenshennya simptomiv periferichnoyi nejropatiyi takih yak postgerpetichna nevralgiya lishaj Hocha mazi na osnovi kapsayicinu vikoristovuvalis dlya likuvannya psoriazu dlya zmenshennya podraznennya sukupni dani shesti klinichnih viprobovuvan svidchat pro nedostani dokazi jogo efektivnosti Mehanizm diyiPekuchi ta bolyuchi vidchuttya viklikani kapsayicinom ye naslidkom jogo vzayemodiyi iz sensornimi nejronami Kapsayicin ye chlenom rodini vanilloyidiv sho zv yazuyutsya z vanilloyidnim receptorom tipu odin the vanilloid receptor subtype 1 TRPV1 predstavnikom TRP kanaliv Vpershe klonovanij v 1997 roci TRPV1 ye receptorom tipu jonnogo kanalu TRPV1 yakij takozh mozhe buti aktivovanij temperaturoyu kislotami ta mehanichnim podraznennyam robit klitinnu membranu proniknoyu dlya kationiv ta aktivuye nejron Naslidkom ye depolyarizaciya membrani ta signal sho jde do golovnogo mozku Zv yazuvannyam z TRPV1 receptorom molekula kapsayicinu viklikaye vidchuttya podibni do diyi visokoyi temperaturi abo sverbinnya shkiri Primitkihttps pubchem ncbi nlm nih gov compound 1548943 Arhiv originalu za 22 lyutogo 2016 Procitovano 15 lyutogo 2016 History of early research on capsaicin In a series of articles J C Thresh obtained capsaicin in almost pure form Obituary notice of J C Thresh John Clough Thresh M D D Sc and D P H The British Medical Journal vol 1 no 3726 pages 1057 1058 4 June 1932 J King H Wickes Felter J Uri Lloyd 1905 A King s American Dispensatory Karl Micko 1898 Zur Kenntniss des Capsaicins 8 kvitnya 2017 u Wayback Machine On our knowledge of capsaicin Zeitschrift fur Untersuchung der Nahrungs und Genussmittel Journal for the Investigation of Necessities and Luxuries vol 1 pages 818 829 E K Nelson Ernst Spath Stephen F Darling S Kosuge Y Inagaki H Okumura 1961 ja S Kosuge Y Inagaki 1962 Studies on the pungent principles of red pepper Rudolf Buchheim 1873 Uber die scharfen Stoffe On the hot substance Archiv der Heilkunde Archive of Medicine vol 14 pages 1ff Endre Hogyes Adatok a paprika Capsicum annuum elettani hatasahoz Data on the physiological effects of the pepper Capsicum annuum Orvos termeszettudumanyi tarsulatot Ertesitoje Bulletin of the Medical Science Association 1877 reprinted in Orvosi Hetilap Medical Journal 1878 10 pages F A Fluckiger Pharmakognosie des Pflanzenreiches Berlin Germany Gaertner s Verlagsbuchhandlung 1891 Fujiwake H Suzuki T Oka S Iwai K 1980 I Guzman P W Bosland and M A O Connell Chapter 8 Heat Color and Flavor Compounds in Capsicum Fruit in David R Gang ed Recent Advances in Phytochemistry 41 The Biological Activity of Phytochemicals New York New York Springer 2011 pages 117 118 8 kvitnya 2017 u Wayback Machine Stewart C Kang BC Liu K et al New Mexico State University College of Agriculture and Home Economics 2005 Tewksbury J J Nabhan G P 2001 Joshua J Tewksbury Karen M Reagan Noelle J Machnicki Tomas A Carlo David C Haak Alejandra Lorena Calderon Penaloza and Douglas J Levey 2008 08 19 Evolutionary ecology of pungency in wild chilies 6 travnya 2021 u Wayback Machine Proceedings of the National Academy of Sciences 105 33 11808 11811 doi 10 1073 pnas 0802691105 retrieved 2010 06 30 Gorman J 20 September 2010 Rollyson WD et al 2014 Arhiv originalu za 24 travnya 2014 Procitovano 15 lyutogo 2016 Which Treatment for Postherpetic Neuralgia Glinski W Glinska Ferenz M Pierozynska Dubowska M 1991 Arnold WP van de Kerkhof PC Gooding SM Canter PH Coelho HF Boddy K Ernst E 2010 Story GM Crus Orengo L July August 2007 Caterina MJ Schumacher MA Tominaga M Rosen TA Levine JD Julius D Oct 23 1997 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi