Диізобутилалюмі́нію гідри́д (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H або DIBAH) — металоорганічна сполука з хімічною формулою 2AlH. Існує у формі димеру. DIBAL широко використовується в органічному синтезі як відновлюючий агент.
Диізобутилалюмінію гідрид | |
---|---|
Назва за IUPAC | Диізобутилалюмінію гідрид |
Інші назви | DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 1191-15-7 |
Номер EINECS | 214-729-9 |
SMILES | CC(C)C[AlH]CC(C)C |
InChI | 1/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;/rC8H19Al/c1-7(2)5-9-6-8(3)4/h7-9H,5-6H2,1-4H3 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C16H38Al2 (димер) |
Молярна маса | 142.22 (мономер) |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
Густина | 0.798 г/см3 |
Тпл | –80 °C |
Ткип | 116–118 °C/1 mmHg |
Розчинність (вода) | вуглеводневі розчинники |
Небезпеки | |
Головні небезпеки | загоряється на повітрі |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Застосування в органічному синтезі
DIBAL відновлює альдегіди, кетони, органічні кислоти, естери та до відповідних спиртів. Алкілгалогеніди не реагують з DIBAL. Аміди відновлюються до амінів. У той же час реакція нітрилів з гідридом диізобутилалюмінію дає альдегіди, які утворюються після гідролізу інтермедіату — іміну. Ізоціанати також відновлюються DIBAL-ом до відповідних імінів. Нітросполуки відновлюються до гідроксиламінів. DIBAL відновлює до тіолів, в той час, як сульфіди, сульфони та сульфокислоти не реагують з DIBAL в толуені при 0 °C. з допомогою диізобутилалюмінію гідриду перетворюються на відповідні алкани. Циклічні іміди можуть бути відновлені до лактамів.
Див. також
Примітки
- Galatsis, P. (2001). Diisobutylaluminum Hydride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd245.
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Diizobutilalyumi niyu gidri d DIBALH DIBAL DIBAL H abo DIBAH metaloorganichna spoluka z himichnoyu formuloyu 2AlH Isnuye u formi dimeru DIBAL shiroko vikoristovuyetsya v organichnomu sintezi yak vidnovlyuyuchij agent Diizobutilalyuminiyu gidrid Nazva za IUPAC Diizobutilalyuminiyu gidrid Inshi nazvi DIBAH DIBAL DiBAlH DIBAL H DIBALH Identifikatori Nomer CAS 1191 15 7Nomer EINECS 214 729 9SMILES CC C C AlH CC C CInChI 1 2C4H9 Al H c2 1 4 2 3 h2 4H 1H2 2 3H3 rC8H19Al c1 7 2 5 9 6 8 3 4 h7 9H 5 6H2 1 4H3 Vlastivosti Molekulyarna formula C16H38Al2 dimer Molyarna masa 142 22 monomer Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Gustina 0 798 g sm3 Tpl 80 C Tkip 116 118 C 1 mmHg Rozchinnist voda vuglevodnevi rozchinniki Nebezpeki Golovni nebezpeki zagoryayetsya na povitri Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiZastosuvannya v organichnomu sinteziDIBAL vidnovlyuye aldegidi ketoni organichni kisloti esteri ta do vidpovidnih spirtiv Alkilgalogenidi ne reaguyut z DIBAL Amidi vidnovlyuyutsya do aminiv U toj zhe chas reakciya nitriliv z gidridom diizobutilalyuminiyu daye aldegidi yaki utvoryuyutsya pislya gidrolizu intermediatu iminu Izocianati takozh vidnovlyuyutsya DIBAL om do vidpovidnih iminiv Nitrospoluki vidnovlyuyutsya do gidroksilaminiv DIBAL vidnovlyuye do tioliv v toj chas yak sulfidi sulfoni ta sulfokisloti ne reaguyut z DIBAL v tolueni pri 0 C z dopomogoyu diizobutilalyuminiyu gidridu peretvoryuyutsya na vidpovidni alkani Ciklichni imidi mozhut buti vidnovleni do laktamiv Div takozhGidrid alyuminiyuPrimitkiGalatsis P 2001 Diisobutylaluminum Hydride Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis New York John Wiley amp Sons doi 10 1002 047084289X rd245 Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi