Ця стаття не має . Можливо, потрібен шаблон {{}}. |
Бутадіє́н, дивіні́л, CH2=CH—CH=CH2 — ненасичений вуглеводень з двома подвійними зв'язками (належить до класу дієнів).
Бутадієн являє собою газ, який при -4,5 °С скраплюється в рідину. В повітрі з концентрацією 1,4-16,3 % об. утворює вибухонебезпечну суміш (дані BASF, Німеччина).
Отримання
У промисловості бутадієн одержують шляхом одночасної дегідрогенізації та дегідратації етилового спирту в присутності оксидів алюмінію і цинку (Al2O3 і ZnO) як каталізаторів при нагріванні до 400—500 °С:
Бутадієн одержують також шляхом дегідрогенізації бутану, який у великих кількостях одержують при прямій перегонці та крекінгу нафти. Процес перетворення бутану в бутадієн проводять при температурі близько 600 °C і зменшеному тиску — близько 0,2 атм. Як каталізатори застосовують оксиди хрому й алюмінію (Cr2O3 і Al2O3)
Хімічні властивості
1,3-бутадієн є типовим дієновим вуглеводнем і володіє високою реакційною здатністю. Легко вступає в реакції полімеризації, в тому числі з іншими ненасиченими сполуками — реакції кополімеризації (зі стиролом, ефірами та нітрилом акрилової та метакрилової кислот, ізопрену, ізобутиленом і іншими).
За подвійним зв'язком бутадієн приєднує молекули водню, галогенів і галогеноводнів. Окрім цього, бутадієн вступає у реакції дієнового синтезу, утворюючи цикли. Наприклад, взаємодія з бензохіноном:
Завдяки наявності в молекулі бутадієну двох подвійних зв'язків він легко полімеризується, легко окислюється повітрям з утворенням перекисних речовин, що прискорюють полімеризацію. Процес полімеризації проводять в присутності металічного натрію як каталізатора під тиском:
Біологічні властивості
1,3-бутадієн є сильним канцерогеном, проявляє мутагенну, ембріо- і гонадотропну дію, токсичний (летальна доза LD50 = 548 мг/кг, досліджено на щурах). Є найсильнішим канцерогеном у сигаретному диму, вдвічі сильніший за акрилонітрил. Збільшена кількість ракових захворювань виявлена у працівників промисловості, які тривалий час зазнавали впливу 1,3-бутадієну. Вражаються переважно кровотворна та лімфатична системи (лейкемія та лімфома). Жінки мають вищу чутливість до можливих канцерогенних ефектів бутадієну ніж чоловіки, що пов'язують із впливом на естрогенові рецептори.
У 2013 році 1,3-бутадієн включений до плану дій (CoRAP) відповідно до Регламенту ЄС № 1907/2006 ((REACH)) в рамках оцінки хімічних речовин. Вплив на здоров'я людини та навколишнє середовище був переглянутий, оскільки 1,3-бутадієн належить до класу речовин CMR (канцерогенні, мутагенні, репротоксичні). В США 1,3-бутадієн належить до 1-ї групи канцерогенів. В Україні входить до переліку особливо небезпечних хімічних речовин, виробництво яких підлягає ліцензуванню.
Примітки
- Про затвердження переліку особливо небезпечних хімічних речовин, виробництво яких підлягає ліцензуванню. [ 21 січня 2022 у Wayback Machine.] Кабінет Міністрів України, Постанова від 17 серпня 1998 р. N 1287, Київ.
Джерела
- Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
- 1,3-BUTADIENE — Risk Assessment Report [ 27 листопада 2020 у Wayback Machine.]. (PDF; 4,5 MB) European Commission, Joint Research Centre, Institute for Health and Consumer Protection, European Chemicals Bureau, 2002.
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет