Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Стире́н, стиро́л (або вінілбензе́н) — ароматична органічна сполука з формулою C6H5CH=CH2, летка рідина із солодкуватим запахом.
| Структурна формула | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | Етиленбензен | |||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Етиленбензен | |||||||||
| Інші назви | Стирен, стирол, вінілбензен, фенілетилен | |||||||||
| Хімічна формула | C8H8 | |||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення | |||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||
| ||||||||||
| Властивості | ||||||||||
| Молярна маса | 104,15 г/моль | |||||||||
| Густина | 0,91 г/см³ (20 °C) | |||||||||
| Температура плавлення | -31 °C | |||||||||
| Температура кипіння | 145 °C | |||||||||
| Температура самозаймання | 490 °C | |||||||||
| Розчинність | 0,24 г/л (20 °C, H2O) | |||||||||
| Безпека | ||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||
| H-фрази | H: H226, H304, H332, H315, H319, H335, H361d, H372, H412 | |||||||||
| P-фрази | P: P210, P280, 301+P310, P331, P303+P361+P35, P304+P340 | |||||||||
| EUH-фрази | EUH: | |||||||||
| LD50 | 2650 мг/кг (щур, орально) | |||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||
| {{{Ударна чутливість}}} | ||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||
При полімеризації стиролу отримують полістирен.
Отримання
Більшу частину стирену (близько 85 %) в промисловості отримують дегідруванням етилбензену при температурі 600—650 °С, атмосферному тиску і розведенні перегрітою водяною парою в 3—10 разів. Використовують оксидні залізо-хромові каталізатори із доданням карбонату калію.
Інший промисловий спосіб, яким отримують решту 15 %, полягає в дегідратації , що утворюється в процесі отримання оксиду пропілену з гідропероксиду етилбензену. Гідропероксид етилбензолу отримують з етилбензолу некаталітичного окисненням повітрям.
Розробляють альтернативні способи отримання стиролу. Каталітична циклодимеризація бутадієну в вінілциклогексані, з його подальшою дегідрогенізацією. Окиснювальне поєднання толуену з утворенням ; стильбен з етиленом призводить до стирену. Взаємодією толуену з метанолом також може бути отриманий стирен. Крім того, активно розроблялися способи виділення стирену з рідких продуктів піролізу. На сьогоднішній день, жоден з цих процесів не є економічно вигідним і в промисловому масштабі не реалізований.
Властивості
Стирен легко окиснюється, приєднує галогени, полімеризується (утворюючи тверду склоподібну масу — полістирен) і співполімеризується з різними мономерами. Полімеризація відбувається вже при кімнатній температурі (іноді з вибухом), тому при зберіганні стирен стабілізують антиоксидантами (наприклад, , гідрохіноном). Галогенування, наприклад, у реакції з бромом, на відміну від аніліну йде не по бензеновому кільцю, а по вініловій групі, утворюючи (1,2-дибромоетил)бензен.
Застосування
Стирен застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стирену включають полістирен, модифіковані стиреном поліестери, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирен) і САН (стирен-акрилонітрил). Так само стирен входить до складу напалму.
Токсичність
Пара стирену подразнює слизові оболонки; гранично допустима концентрація її у повітрі 0,005 мг/дм³. Стирен слабко токсичний, середня летальна доза становить близько 500-5000 мг/кг (для щурів).
Джерела
- Тлумачний термінологічний словник з органічної та фізико-органічної хімії // укладачі Й.Опейда, О.Швайка. — К.: Наукова думка. — 1997. 532 с.
- Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с.
- GESTIS Substance Database
 | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Zapit Stirol perenapravlyaye syudi pro inshi znachennya div Stirol znachennya Stire n stiro l abo vinilbenze n aromatichna organichna spoluka z formuloyu C6H5CH CH2 letka ridina iz solodkuvatim zapahom Strukturna formulaZagalna informaciyaPreferencijna nazva IYuPAK EtilenbenzenSistematichna nazva IYuPAK EtilenbenzenInshi nazvi Stiren stirol vinilbenzen feniletilenHimichna formula C8H83D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Interaktivne zobrazhennyaZovnishni identifikatori Bazi danihCAS 100 42 5PubChem 7501VlastivostiMolyarna masa 104 15 g molGustina 0 91 g sm 20 C Temperatura plavlennya 31 CTemperatura kipinnya 145 CTemperatura samozajmannya 490 CRozchinnist 0 24 g l 20 C H2O BezpekaMarkuvannya zgidno sistemi UGS NebezpekaH frazi H H226 H304 H332 H315 H319 H335 H361d H372 H412P frazi P P210 P280 301 P310 P331 P303 P361 P35 P304 P340EUH frazi EUH LD50 2650 mg kg shur oralno Vibuhonebezpechnist Udarna chutlivist Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Pri polimerizaciyi stirolu otrimuyut polistiren OtrimannyaBilshu chastinu stirenu blizko 85 v promislovosti otrimuyut degidruvannyam etilbenzenu pri temperaturi 600 650 S atmosfernomu tisku i rozvedenni peregritoyu vodyanoyu paroyu v 3 10 raziv Vikoristovuyut oksidni zalizo hromovi katalizatori iz dodannyam karbonatu kaliyu Inshij promislovij sposib yakim otrimuyut reshtu 15 polyagaye v degidrataciyi sho utvoryuyetsya v procesi otrimannya oksidu propilenu z gidroperoksidu etilbenzenu Gidroperoksid etilbenzolu otrimuyut z etilbenzolu nekatalitichnogo okisnennyam povitryam Rozroblyayut alternativni sposobi otrimannya stirolu Katalitichna ciklodimerizaciya butadiyenu v vinilciklogeksani z jogo podalshoyu degidrogenizaciyeyu Okisnyuvalne poyednannya toluenu z utvorennyam stilben z etilenom prizvodit do stirenu Vzayemodiyeyu toluenu z metanolom takozh mozhe buti otrimanij stiren Krim togo aktivno rozroblyalisya sposobi vidilennya stirenu z ridkih produktiv pirolizu Na sogodnishnij den zhoden z cih procesiv ne ye ekonomichno vigidnim i v promislovomu masshtabi ne realizovanij VlastivostiStiren legko okisnyuyetsya priyednuye galogeni polimerizuyetsya utvoryuyuchi tverdu sklopodibnu masu polistiren i spivpolimerizuyetsya z riznimi monomerami Polimerizaciya vidbuvayetsya vzhe pri kimnatnij temperaturi inodi z vibuhom tomu pri zberiganni stiren stabilizuyut antioksidantami napriklad gidrohinonom Galogenuvannya napriklad u reakciyi z bromom na vidminu vid anilinu jde ne po benzenovomu kilcyu a po vinilovij grupi utvoryuyuchi 1 2 dibromoetil benzen ZastosuvannyaStiren zastosovuyut majzhe viklyuchno dlya virobnictva polimeriv Chislenni vidi polimeriv na osnovi stirenu vklyuchayut polistiren modifikovani stirenom poliesteri plastiki ABS akrilonitril butadiyen stiren i SAN stiren akrilonitril Tak samo stiren vhodit do skladu napalmu ToksichnistPara stirenu podraznyuye slizovi obolonki granichno dopustima koncentraciya yiyi u povitri 0 005 mg dm Stiren slabko toksichnij serednya letalna doza stanovit blizko 500 5000 mg kg dlya shuriv DzherelaTlumachnij terminologichnij slovnik z organichnoyi ta fiziko organichnoyi himiyi ukladachi J Opejda O Shvajka K Naukova dumka 1997 532 s Glosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 GESTIS Substance Database Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi