Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Хлоробензен найпростіший з що складається з бензенового кільця в якому один атом водню заміщеного одним атомом хлору Йог

Хлорбензол

Хлорбензол

Хлоробензен — найпростіший з , що складається з бензенового кільця, в якому один атом водню заміщеного одним атомом хлору. Його хімічна формула C6 H5 Cl.

Хлоробензен
image
Хлоробензен
image
Хлоробензен
image
Інші назви Phenyl chloride, monochlorobenzene
Ідентифікатори
Абревіатури PhCl
Номер CAS 108-90-7
PubChem 7964
Номер EINECS 203-628-5
KEGG C06990
ChEBI 28097
RTECS CZ0175000
SMILES Clc1ccccc1
InChI 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Номер Бельштейна 605632
Номер Гмеліна 26704
B02152
Властивості
Молекулярна формула C6H5Cl
Молярна маса 112.56 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах мигдалеподібний
Густина 1.11 г/см3, рідина
Тпл −45.58
Розчинність (вода) 0.5 г l−1 у воді при 20 °C
Розчинність () розчинний у більшості органічних розчинників
Тиск насиченої пари 9 мм рт.ст.
Показник заломлення (nD) 1.52138
В'язкість 0.7232
Небезпеки
ГДК (США) TWA 75 проміле(350 мг/м3)
ЛД50 2290 мг/кг (щур, перорально)

590 мг/кг (миша, перорально)
2250 мг/кг (кролик, перорально)
2300 мг/кг (миша, перорально)
2250 мг/кг (морська свинка, перорально)

ГГС піктограми image image image
ГГС формулювання небезпек 226, 302, 305, 315, 332, 411
ГГС запобіжних заходів 210, 233, 240, 241, 242, 243, 261, 264, 271, 273, 280, 302+352, 303+361+353, 304+312, 304+340, 312, 321, 332+313, 362, 370+378, 391, 403+235, 501
Головні небезпеки Низький та помірний рівень небезпеки
NFPA 704
image
3
2
0
1.3 %-9.6 %
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Ця безбарвна легкозаймиста рідина є звичайним розчинником і широко використовуваним проміжним продуктом у виробництві інших хімікатів.

Використання

Хлоробензен використовується як висококиплячий розчинник у промисловості, а також у лабораторії.

хлоробензен нітрують у великому масштабі, щоб отримати суміш та , які розділяють. Ці мононітрохлоробензени перетворюються на споріднені 2-нітрофенол, 2-нітроанізол, біс(2-нітрофеніл)дисульфід і шляхом нуклеофільного заміщення хлориду відповідно гідроксидом натрію, метоксидом натрію, дисульфідом натрію та аміаком. Перетворення 4-нітропохідної є подібними.

Історичний контекст

Основне використання хлоробензену — як проміжний продукт у виробництві гербіцидів, барвників і каучуку.

Колись хлоробензен використовувався у виробництві пестицидів, особливо ДДТ, шляхом реакції з хлоралем (трихлорацетальдегідом), але це застосування скоротилося зі зменшенням використання ДДТ. Свого часу хлоробензен був основним прекурсором для виробництва фенолу:

C6 H5 Cl + NaOH → C6 H5 OH + NaCl

В результаті реакції також утворюється побічний продукт — солі. Реакція відома як , причому реакцію проводять при температурі 350 °C з використанням плавленого гідроксиду натрію без розчинника. Експерименти з маркування показують, що реакція відбувається шляхом елімінації / додавання за допомогою аринів як проміжного продукту.

Виробництво

Вперше описано в 1851 році. Хлоробензен виробляють шляхом хлорування бензену в присутності каталітичної кількості кислоти Льюїса, такої як хлорид заліза, дихлорид сірки та безводний хлорид алюмінію:

image

Каталізатор підвищує електрофільність хлору. Оскільки хлор є електронегативним, C6 H5 Cl виявляє дещо знижену сприйнятливість до подальшого хлорування. У промисловості реакцію проводять як безперервний процес для мінімізації утворення діхлоробензенів.

Лабораторні маршрути

хлоробензен виробляється з аніліну за допомогою бензолдіазонію хлориду, інакше відомого як реакція Зандмайера.

Безпечність

Хлоробензен демонструє токсичність «від низької до помірної», про що свідчить його ЛД50| ЛД50 | -2,9 |-г/кг.Управління з охорони праці встановило допустиму межу впливу на рівні 75 ppm (350 мг/м3) протягом восьмигодинного середнього зваженого часу для працівників, які працюють з хлоробензеном.

Токсикологія та біодеградація

Хлоробензен може зберігатися в ґрунті кілька місяців, у повітрі — близько 3,5 днів, а у воді — менше одного дня. Люди можуть піддаватися впливу цієї речовини через вдихання забрудненого повітря, споживання забрудненої їжі чи води або контакт із забрудненим ґрунтом (як правило, поблизу сховищ небезпечних відходів). Однак, оскільки його виявили лише на 97 із 1177 місць зберігання небезпечних відходів NPL, у США його не вважають поширеним забруднювачем навколишнього середовища. Бактерія Rhodococcus phenolicus розкладає хлоробензен, дихлоробензен і фенол як єдині джерела вуглецю.

Потрапляючи в організм, як правило, через забруднене повітря, хлоробензен виводиться як через легені, так і через сечовидільну систему.

На інших планетах

Хлоробензен був виявлений в осадових породах на Марсі. Було припущення, що хлоробензен міг утворитися, коли зразок нагрівався в камері для відбору проб приладу. Нагрівання могло б викликати реакцію органічних речовин у марсіанському ґрунті, який, як відомо, містить перхлорати.

Список літератури

  1. Pubchem. Chlorobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 21 серпня 2022.
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  3. Chlorobenzene: LD50
  5. Chlorobenzene toxicity
  6. U. Beck, E. Löser «Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.o06_o03
  7. Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz (2006). Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN .
  8. . Weinheim. ISBN . {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
  9. Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). Phenol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN .
  10. CDC — NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  11. Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 28 (8): 695—701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859.
  12. Freissinet, C. та ін. (2015). Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 120 (3): 495—514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. doi:10.1002/2014JE004737. PMC 4672966. PMID 26690960.

Посилання

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Hlorobenzen najprostishij z sho skladayetsya z benzenovogo kilcya v yakomu odin atom vodnyu zamishenogo odnim atomom hloru Jogo himichna formula C6 H5 Cl HlorobenzenHlorobenzen HlorobenzenInshi nazvi Phenyl chloride monochlorobenzeneIdentifikatoriAbreviaturi PhClNomer CAS 108 90 7PubChem 7964Nomer EINECS 203 628 5KEGG C06990ChEBI 28097RTECS CZ0175000SMILES Clc1ccccc1InChI 1 C6H5Cl c7 6 4 2 1 3 5 6 h1 5HNomer Belshtejna 605632Nomer Gmelina 26704B02152VlastivostiMolekulyarna formula C6H5ClMolyarna masa 112 56 g molZovnishnij viglyad bezbarvna ridinaZapah migdalepodibnijGustina 1 11 g sm3 ridinaTpl 45 58Rozchinnist voda 0 5 g l 1 u vodi pri 20 CRozchinnist rozchinnij u bilshosti organichnih rozchinnikivTisk nasichenoyi pari 9 mm rt st Pokaznik zalomlennya nD 1 52138V yazkist 0 7232NebezpekiGDK SShA TWA 75 promile 350 mg m3 LD50 2290 mg kg shur peroralno 590 mg kg misha peroralno 2250 mg kg krolik peroralno 2300 mg kg misha peroralno 2250 mg kg morska svinka peroralno GGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek 226 302 305 315 332 411GGS zapobizhnih zahodiv 210 233 240 241 242 243 261 264 271 273 280 302 352 303 361 353 304 312 304 340 312 321 332 313 362 370 378 391 403 235 501Golovni nebezpeki Nizkij ta pomirnij riven nebezpekiNFPA 704 3 2 01 3 9 6 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Cya bezbarvna legkozajmista ridina ye zvichajnim rozchinnikom i shiroko vikoristovuvanim promizhnim produktom u virobnictvi inshih himikativ VikoristannyaHlorobenzen vikoristovuyetsya yak visokokiplyachij rozchinnik u promislovosti a takozh u laboratoriyi hlorobenzen nitruyut u velikomu masshtabi shob otrimati sumish ta yaki rozdilyayut Ci mononitrohlorobenzeni peretvoryuyutsya na sporidneni 2 nitrofenol 2 nitroanizol bis 2 nitrofenil disulfid i shlyahom nukleofilnogo zamishennya hloridu vidpovidno gidroksidom natriyu metoksidom natriyu disulfidom natriyu ta amiakom Peretvorennya 4 nitropohidnoyi ye podibnimi Istorichnij kontekst Osnovne vikoristannya hlorobenzenu yak promizhnij produkt u virobnictvi gerbicidiv barvnikiv i kauchuku Kolis hlorobenzen vikoristovuvavsya u virobnictvi pesticidiv osoblivo DDT shlyahom reakciyi z hloralem trihloracetaldegidom ale ce zastosuvannya skorotilosya zi zmenshennyam vikoristannya DDT Svogo chasu hlorobenzen buv osnovnim prekursorom dlya virobnictva fenolu C6 H5 Cl NaOH C6 H5 OH NaCl V rezultati reakciyi takozh utvoryuyetsya pobichnij produkt soli Reakciya vidoma yak prichomu reakciyu provodyat pri temperaturi 350 C z vikoristannyam plavlenogo gidroksidu natriyu bez rozchinnika Eksperimenti z markuvannya pokazuyut sho reakciya vidbuvayetsya shlyahom eliminaciyi dodavannya za dopomogoyu ariniv yak promizhnogo produktu VirobnictvoVpershe opisano v 1851 roci Hlorobenzen viroblyayut shlyahom hloruvannya benzenu v prisutnosti katalitichnoyi kilkosti kisloti Lyuyisa takoyi yak hlorid zaliza dihlorid sirki ta bezvodnij hlorid alyuminiyu Katalizator pidvishuye elektrofilnist hloru Oskilki hlor ye elektronegativnim C6 H5 Cl viyavlyaye desho znizhenu sprijnyatlivist do podalshogo hloruvannya U promislovosti reakciyu provodyat yak bezperervnij proces dlya minimizaciyi utvorennya dihlorobenzeniv Laboratorni marshruti hlorobenzen viroblyayetsya z anilinu za dopomogoyu benzoldiazoniyu hloridu inakshe vidomogo yak reakciya Zandmajera BezpechnistHlorobenzen demonstruye toksichnist vid nizkoyi do pomirnoyi pro sho svidchit jogo LD50 LD50 2 9 g kg Upravlinnya z ohoroni praci vstanovilo dopustimu mezhu vplivu na rivni 75 ppm 350 mg m3 protyagom vosmigodinnogo serednogo zvazhenogo chasu dlya pracivnikiv yaki pracyuyut z hlorobenzenom Toksikologiya ta biodegradaciyaHlorobenzen mozhe zberigatisya v grunti kilka misyaciv u povitri blizko 3 5 dniv a u vodi menshe odnogo dnya Lyudi mozhut piddavatisya vplivu ciyeyi rechovini cherez vdihannya zabrudnenogo povitrya spozhivannya zabrudnenoyi yizhi chi vodi abo kontakt iz zabrudnenim gruntom yak pravilo poblizu shovish nebezpechnih vidhodiv Odnak oskilki jogo viyavili lishe na 97 iz 1177 misc zberigannya nebezpechnih vidhodiv NPL u SShA jogo ne vvazhayut poshirenim zabrudnyuvachem navkolishnogo seredovisha Bakteriya Rhodococcus phenolicus rozkladaye hlorobenzen dihlorobenzen i fenol yak yedini dzherela vuglecyu Potraplyayuchi v organizm yak pravilo cherez zabrudnene povitrya hlorobenzen vivoditsya yak cherez legeni tak i cherez sechovidilnu sistemu Na inshih planetahHlorobenzen buv viyavlenij v osadovih porodah na Marsi Bulo pripushennya sho hlorobenzen mig utvoritisya koli zrazok nagrivavsya v kameri dlya vidboru prob priladu Nagrivannya moglo b viklikati reakciyu organichnih rechovin u marsianskomu grunti yakij yak vidomo mistit perhlorati Spisok literaturiPubchem Chlorobenzene pubchem ncbi nlm nih gov angl Procitovano 21 serpnya 2022 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0121 Nacionalnij institut ohoroni praci NIOSH Chlorobenzene LD50 Chlorobenzene toxicity U Beck E Loser Chlorinated Benzenes and other Nucleus Chlorinated Aromatic Hydrocarbons Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 o06 o03 Rossberg Manfred Lendle Wilhelm Pfleiderer Gerhard Togel Adolf Dreher Eberhard Ludwig Langer Ernst Rassaerts Heinz Kleinschmidt Peter Strack Heinz 2006 Chlorinated Hydrocarbons Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry doi 10 1002 14356007 a06 233 pub2 ISBN 3527306730 Weinheim ISBN 978 3527306732 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite encyclopedia title Shablon Cite encyclopedia cite encyclopedia a Propushenij abo porozhnij title dovidka Weber Manfred Weber Markus Kleine Boymann Michael 2004 Phenol Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry doi 10 1002 14356007 a19 299 pub2 ISBN 3527306730 CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Rehfuss M Urban J 2005 Rhodococcus phenolicus sp nov a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources Systematic and Applied Microbiology 28 8 695 701 doi 10 1016 j syapm 2005 05 011 PMID 16261859 Freissinet C ta in 2015 Organic molecules in the sheepbed mudstone gale crater mars Journal of Geophysical Research Planets 120 3 495 514 Bibcode 2015JGRE 120 495F doi 10 1002 2014JE004737 PMC 4672966 PMID 26690960 PosilannyaVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Hlorobenzen

Дата публікації:
Топ