Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Толуендиізоціанáт (Толуолдиізоціанат, ТДІ) — ароматичний диізоціанат, органічна сполука з формулою CH3C6H3(NCO)2. Два з шести можливих ізомерів мають комерційне значення: 2,4-ТДІ (CAS: 584-84-9) та 2,6-ТДІ (CAS: 91-08-7).
| Толуен-2,4-диізоціанат | |
|---|---|
 Толуендиізоціанат | |
 Ball and stick model of toluene diisocyanate | |
| Інші назви | Толуендиізоціанат Метилфенілендиізоціанат Толуїлендиізоціанат |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 584-84-9 |
| Номер EINECS | 209-544-5 |
| Назва MeSH | D02.455.426.559.389.832.500 і D02.500.800 |
| ChEBI | 53556 |
| RTECS | CZ6300000 |
| SMILES | Cc1ccc(cc1\N=C=O)\N=C=O |
| InChI | 1/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 |
| Номер Бельштейна | 744602 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C9H6N2O2 |
| Молярна маса | 174,2 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | різкий, pungent |
| Густина | 1,214 г/см3, рідина |
| Тпл | 21,8 |
| Розчинність (вода) | реагує |
| Тиск насиченої пари | 0.01 мм. рт. ст. (25°C) |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | C 0.02 ppm (0,14 мг/м3) |
| (Класифікація ЄС) | Дуже токсичний (T+) Канц. кат. 3 |
| R-фрази | R26, R36/37/38, R40, R42/43, R52/53 |
| S-фрази | ((S1/2)), S23, S36/37, S45, S61 |
| NFPA 704 |  1 3 1 |
| 0,9–9,5 % | |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
2,4-ТДІ виробляється в чистому стані, але ТДІ часто продається у вигляді сумішей 80/20 та 65/35 із 2,4-і 2,6-ізомерів відповідно. Виробляється у великих масштабах, на виробництво ТДІ припадає близько 30% світового ринку ізоціанатів станом на лютий 2011 р, поступаючись лише . ТДІ разом з поліолом є сировиною для виробництва поліуретанів. Всі ізомери ТДІ безбарвні, хоча комерційні зразки можуть виглядати жовтими.
У високих концентраціях дуже отруйний.
Синтез
2,4-ТДІ готують у три стадії з толуолу через динітротолуол та (ТДА). Нарешті, ТДА піддається фосгенації, тобто обробці фосгеном з утворенням ТДІ. На цьому останньому етапі утворюється HCl як побічний продукт, і це є основним джерелом промислової соляної кислоти.
Під час дистиляції сирої суміші ТДІ утворюється суміш 2,4-ТДІ та 2,6-TDI 80:20, відома як ТДІ (80/20). Диференціація або поділ ТДІ (80/20) може використовуватися для отримання чистого 2,4-ТДІ та суміші 2,4-ТДІ та 2,6-ТДІ у пропорції 65:35, відомого як ТДІ (65/35).
Застосування
Фуекціональні групи ізоціанатів у ТДІ реагують з гідроксильними групами, утворюючи карбаматні (уретанові) ланки. Дві групи ізоціанатів у ТДІ реагують з різною швидкістю: 4-позиційне приблизно в чотири рази більш реактивне, ніж 2-позиційне. 2,6-ТДІ є симетричною молекулою і, отже, має дві ізоціанатні групи з подібною реакційною здатністю, подібною до 2-позиції на 2,4-ТДІ. Однак, оскільки обидві ізоціанатні групи приєднані до одного ароматичного кільця, реакція однієї ізоціанатної групи призведе до зміни реакційної здатності другої ізоціанатної групи. Він також іноді використовується в ракетних паливних установках .
Застосовується у виробництві гнучких пінополіуретанів.
Небезпеки
LD50 для ТДІ становить 5800 мг/кг при оральному контакті та LC50 610 мг/м3 для пари. Незважаючи на вказану низьку токсичність, ТДІ класифікується Європейським Співтовариством як «дуже токсичний».
У США Адміністрація безпеки та гігієни праці встановила допустиму межу впливу зі стелею 0,02 проміле (0,14 мг/м 3), тоді як Національний інститут безпеки та гігієни праці не встановив рекомендовану межу впливу через класифікацію толуолдиізоціанату як можливого професійного канцерогену. Ця хімічна речовина була однією з багатьох, які спричинили два масові вибухи на складі хімічних речовин, розміщеному в Тяньцзіні, Китай 13 серпня 2015 р.
Доступна інформація щодо поводження, засобів індивідуального захисту, моніторингу опромінення, транспортування, зберігання, відбору проб та аналізу ТДІ, роботи з аваріями, а також питань охорони здоров'я та навколишнього середовища. Усі основні виробники ТДІ є членами Міжнародного інституту ізоціанатів, , метою якої є сприяння безпечному поводженню ТДІ на робочому місці, в громаді та в навколишньому середовищі.
Примітки
- https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0621.html
- Randall, D.; Lee, S. (2003). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN .
- Евразийский химический рынок № 2 (77), 2011
- . GlobalSecurity.org. Архів оригіналу за 15 April 2019.
- National Institute for Occupational Safety and Health (May 1994). Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs). Centers for Disease Control and Prevention.
- CNN
- Allport, D. C., ред. (2003). MDI and TDI: Safety, Health and the Environment: A Source Book and Practical Guide. Wiley. ISBN .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Toluendiizocianat Toluoldiizocianat TDI aromatichnij diizocianat organichna spoluka z formuloyu CH3C6H3 NCO 2 Dva z shesti mozhlivih izomeriv mayut komercijne znachennya 2 4 TDI CAS 584 84 9 ta 2 6 TDI CAS 91 08 7 Toluen 2 4 diizocianat Toluendiizocianat Ball and stick model of toluene diisocyanate Inshi nazvi Toluendiizocianat Metilfenilendiizocianat Toluyilendiizocianat Identifikatori Nomer CAS 584 84 9Nomer EINECS 209 544 5Nazva MeSH D02 455 426 559 389 832 500 i D02 500 800ChEBI 53556RTECS CZ6300000SMILES Cc1ccc cc1 N C O N C OInChI 1 C9H6N2O2 c1 7 2 3 8 10 5 12 4 9 7 11 6 13 h2 4H 1H3Nomer Belshtejna 744602 Vlastivosti Molekulyarna formula C9H6N2O2 Molyarna masa 174 2 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Zapah rizkij pungent Gustina 1 214 g sm3 ridina Tpl 21 8 Rozchinnist voda reaguye Tisk nasichenoyi pari 0 01 mm rt st 25 C Nebezpeki GDK SShA C 0 02 ppm 0 14 mg m3 Klasifikaciya YeS Duzhe toksichnij T Kanc kat 3 R frazi R26 R36 37 38 R40 R42 43 R52 53 S frazi S1 2 S23 S36 37 S45 S61 NFPA 704 1 3 1 0 9 9 5 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki 2 4 TDI viroblyayetsya v chistomu stani ale TDI chasto prodayetsya u viglyadi sumishej 80 20 ta 65 35 iz 2 4 i 2 6 izomeriv vidpovidno Viroblyayetsya u velikih masshtabah na virobnictvo TDI pripadaye blizko 30 svitovogo rinku izocianativ stanom na lyutij 2011 r postupayuchis lishe TDI razom z poliolom ye sirovinoyu dlya virobnictva poliuretaniv Vsi izomeri TDI bezbarvni hocha komercijni zrazki mozhut viglyadati zhovtimi U visokih koncentraciyah duzhe otrujnij Sintez2 4 TDI gotuyut u tri stadiyi z toluolu cherez dinitrotoluol ta TDA Nareshti TDA piddayetsya fosgenaciyi tobto obrobci fosgenom z utvorennyam TDI Na comu ostannomu etapi utvoryuyetsya HCl yak pobichnij produkt i ce ye osnovnim dzherelom promislovoyi solyanoyi kisloti Pid chas distilyaciyi siroyi sumishi TDI utvoryuyetsya sumish 2 4 TDI ta 2 6 TDI 80 20 vidoma yak TDI 80 20 Diferenciaciya abo podil TDI 80 20 mozhe vikoristovuvatisya dlya otrimannya chistogo 2 4 TDI ta sumishi 2 4 TDI ta 2 6 TDI u proporciyi 65 35 vidomogo yak TDI 65 35 ZastosuvannyaFuekcionalni grupi izocianativ u TDI reaguyut z gidroksilnimi grupami utvoryuyuchi karbamatni uretanovi lanki Dvi grupi izocianativ u TDI reaguyut z riznoyu shvidkistyu 4 pozicijne priblizno v chotiri razi bilsh reaktivne nizh 2 pozicijne 2 6 TDI ye simetrichnoyu molekuloyu i otzhe maye dvi izocianatni grupi z podibnoyu reakcijnoyu zdatnistyu podibnoyu do 2 poziciyi na 2 4 TDI Odnak oskilki obidvi izocianatni grupi priyednani do odnogo aromatichnogo kilcya reakciya odniyeyi izocianatnoyi grupi prizvede do zmini reakcijnoyi zdatnosti drugoyi izocianatnoyi grupi Vin takozh inodi vikoristovuyetsya v raketnih palivnih ustanovkah Zastosovuyetsya u virobnictvi gnuchkih pinopoliuretaniv NebezpekiLD50 dlya TDI stanovit 5800 mg kg pri oralnomu kontakti ta LC50 610 mg m3 dlya pari Nezvazhayuchi na vkazanu nizku toksichnist TDI klasifikuyetsya Yevropejskim Spivtovaristvom yak duzhe toksichnij U SShA Administraciya bezpeki ta gigiyeni praci vstanovila dopustimu mezhu vplivu zi steleyu 0 02 promile 0 14 mg m 3 todi yak Nacionalnij institut bezpeki ta gigiyeni praci ne vstanoviv rekomendovanu mezhu vplivu cherez klasifikaciyu toluoldiizocianatu yak mozhlivogo profesijnogo kancerogenu Cya himichna rechovina bula odniyeyu z bagatoh yaki sprichinili dva masovi vibuhi na skladi himichnih rechovin rozmishenomu v Tyanczini Kitaj 13 serpnya 2015 r Dostupna informaciya shodo povodzhennya zasobiv individualnogo zahistu monitoringu oprominennya transportuvannya zberigannya vidboru prob ta analizu TDI roboti z avariyami a takozh pitan ohoroni zdorov ya ta navkolishnogo seredovisha Usi osnovni virobniki TDI ye chlenami Mizhnarodnogo institutu izocianativ metoyu yakoyi ye spriyannya bezpechnomu povodzhennyu TDI na robochomu misci v gromadi ta v navkolishnomu seredovishi Primitkihttps www cdc gov niosh npg npgd0621 html Randall D Lee S 2003 The Polyurethanes Book New York Wiley ISBN 978 0 470 85041 1 Evrazijskij himicheskij rynok 2 77 2011 GlobalSecurity org Arhiv originalu za 15 April 2019 National Institute for Occupational Safety and Health May 1994 Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations IDLHs Centers for Disease Control and Prevention CNN Allport D C red 2003 MDI and TDI Safety Health and the Environment A Source Book and Practical Guide Wiley ISBN 978 0 471 95812 3