Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Силібінін INN також відомий як силібін назва походить від латинської назви роду інші мови Silybum основний діючий компон

Силібінін

Силібінін

Силібінін (INN), також відомий як силібін, (назва походить від латинської назви роду (інші мови) Silybum) основний діючий компонент силімарину, стандартизованого екстракту насіння розторопші плямистої, що містить суміш  таких як силібінін, ізосилібінін, силікристин, силідіанін та інші. 

image
Силібінін
Систематизована назва за IUPAC
(2R,3R)-3,5,7-тригідрокси-
2-[(2R,3R)-3-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-2-(гідроксиметил)
-2,3-дигідробензо[b][1,4]діоксин-6-ил]хроман-4-он
Класифікація
ATC-код BA03
PubChem 31553
CAS
DrugBank
Хімічна структура
Формула C25H22O10 
Мол. маса 482.44 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Сибілінін є майже еквімолярною сумішшю двох діастереомерів, силібініну A та силібініну B. Силібінін пригнічує кілька фармокологічних ефектів, зокрема в печінці, крім того є певні клінічні свідчення, на користь використання силібініну як підтримувального елемента при деяких типах цирозу печінки.

Фармакологія

Недостатня розчинність у воді та біодоступність силімарину стала причиною розробки покращених формуляцій. Силіпід (торгова назва Siliphos), комплексний препарат силімарину та фосфатидилхоліну (лецитин) має майже 10-кратно більшу біодоступність від силімарину, хоча попередніми дослідженнями було встановлено, що біодоступність силіпіду є вищою від силімарину лише в 4.6 разів. Існують також повідомлення, що комплекс β-циклодекстрину та силімарину має більшу розчинність в порівнянні до силімарину. Експерименти з глікозидами силібініну, показали що ці сполуки мають більшу розчинність у воді і сильніший гепатопротекторний ефект.

Існують повідомлення, що силімарин пригнічує цитохром P-450, тому не слід виключати взаємодію з ліками, що утилізуються в основному через Р450.

Токсичність

Вплив високих доз силібініну вивчався в клінічному дослідженні на людях з раком простати, результати якого свідчать, що денна доза 13 грам переноситься легко, а єдиним побічним ефектом є безсимптомна гепатотоксичність, яка провлялася гіпербілірубінемією та підвищеним рівнем аланінамінотрансферази. 

Силімарин також не показав ембріотоксичних властивостей в дослідах на тваринах.

Використання в медицині

Силібінін використовується в деяких країнах як ліки для терапії токсичних уражень печінки: у випадках отруєння блідою поганкою; як додаткову терапію при хронічних гепатитах та цирозі. Хімічно модифікований, з метою більшої розчинності у воді, силібінін поставляється під торговою маркою Legalon® SIL. Силібінін також входить до складу препаратів силімарину.

Потенційне використання у медицині

Силібінін досліджується з метою визначити можливість використання для лікування раку (наприклад у зв’язку зі здатністю пригнічувати сигнальну систему STAT3).

Силібінін також має кілька властивостей, що можуть бути корисними для шкіри. Серед таких властивостей хемопротекторна дія проти токсинів довкілля, протизапальні ефекти, захисна дія від ушкоджень спричинених ультрафіолетовим опроміненням: захист від фотоканцерогенезу,  а також репарація пошкодженої ДНК.

Джерела

  1. Milk Thistle and Prostate Cancer: Differential Effects of Pure Flavonolignans from Silybum marianum on Antiproliferative End Points in Human Prostate Carcinoma Cells / Davis-Searles P., Nakanishi Y., Nam-Cheol K. et al // Cancer Research. — 2005. — Vol. 65, no. 10. — P. 4448–57. — DOI:10.1158/0008-5472.CAN-04-4662 ref=.
  2. An updated systematic review with meta-analysis for the clinical evidence of silymarin / Saller R., Brignoli R., Melzer J., Meier R. // Forschende Komplementärmedizin. — 2008. — Vol. 15, no. 1. — P. 9–20. — DOI:10.1159/000113648. — PMID 18334810.
  3. A review of the bioavailability and clinical efficacy of milk thistle phytosome: a silybin-phosphatidylcholine complex (Siliphos) / Kidd P., Head K. // Alternative Medicine Review. — 2005. — Vol. 10, no. 3. — P. 193–203. — PMID 16164374.
  4. Pharmacokinetic studies on IdB 1016, a silybin- phosphatidylcholine complex, in healthy human subjects. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 15: 333—8. 1990. PMID 2088770.
  5. Solid state mechanochemical activation of Silybum marianum dry extract with betacyclodextrins: Characterization and bioavailability of the coground systems / Voinovich D., Perissutti B., Grassi M., Passerini N., Bigotto A. // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2009. — Vol. 98, no. 11. — P. 4119–29. — DOI:10.1002/jps.21704. — PMID 19226635.
  6. Antioxidant properties of silybin glycosides / Kosina P., Kren V., Gebhardt R., Grambal F., Ulrichová J., Walterová D. // Phytotherapy Research : PTR. — 2002. — Vol. 16 Suppl 1. — P. S33–9. — DOI:10.1002/ptr.796. — PMID 11933137.
  7. Drug-drug interactions of silymarin on the perspective of pharmacokinetics / Wu J.W., Lin L.C., Tsai T.H. // Journal of Ethnopharmacology. — 2009. — Vol. 121, no. 2. — P. 185–93. — DOI:10.1016/j.jep.2008.10.036. — PMID 19041708.
  8. A phase I and pharmacokinetic study of silybin-phytosome in prostate cancer patients / Thomas W. Flaig, Daniel L. Gustafson, Lih-Jen Su, Joseph A. Zirrolli, Frances Crighton, Gail S. Harrison, A. Scott Pierson, Rajesh Agarwal, L. Michael Glodé // Investigational New Drugs. — 2007. — Vol. 25, no. 2. — P. 139–146. — DOI:10.1007/s10637-006-9019-2.
  9. Pharmacology of Silymarin / Fraschini F., Demartini G., Esposti D. // Clinical Drug Investigation. — 2002. — Vol. 22. — P. 51–65. — DOI:10.2165/00044011-200222010-00007.
  10. On the pharmacology and toxicology of silymarin, an antihepatotoxic active principle from Silybum marianum (L.) gaertn / Hahn G., Lehmann H.D., Kürten M., Uebel H., Vogel G. // Arzneimittelforschung. — 1968. — Вип. 6. — Vol. 18. — P. 698–704. — PMID 5755807.
  11. Silibinin and STAT3: A natural way of targeting transcription factors for cancer therapy / Bosch-Barrera J., Menendez J.A. // Cancer Treat. Rev.. — 2015. — Vol. 41, no. 6. — P. 540–6. — DOI:10.1016/j.ctrv.2015.04.008. — PMID 25944486.
  12. Singh, Rana P.; Agarwal, Rajesh (September 2009). Cosmeceuticals and silibinin. Clinics in Dermatology. 27 (5): 479—484. doi:10.1016/j.clindermatol.2009.05.012. PMC 2767273. PMID 19695480.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Silibinin INN takozh vidomij yak silibin nazva pohodit vid latinskoyi nazvi rodu inshi movi Silybum osnovnij diyuchij komponent silimarinu standartizovanogo ekstraktu nasinnya roztoropshi plyamistoyi sho mistit sumish takih yak silibinin izosilibinin silikristin silidianin ta inshi SilibininSistematizovana nazva za IUPAC 2R 3R 3 5 7 trigidroksi 2 2R 3R 3 4 gidroksi 3 metoksifenil 2 gidroksimetil 2 3 digidrobenzo b 1 4 dioksin 6 il hroman 4 onKlasifikaciyaATC kod BA03PubChem 31553CASDrugBankHimichna strukturaFormula C25H22O10 Mol masa 482 44 g molFarmakokinetikaBiodostupnistMetabolizmPeriod napivvivedennyaEkskreciyaReyestraciya likarskogo zasobu v Ukrayini Sibilinin ye majzhe ekvimolyarnoyu sumishshyu dvoh diastereomeriv silibininu A ta silibininu B Silibinin prignichuye kilka farmokologichnih efektiv zokrema v pechinci krim togo ye pevni klinichni svidchennya na korist vikoristannya silibininu yak pidtrimuvalnogo elementa pri deyakih tipah cirozu pechinki FarmakologiyaNedostatnya rozchinnist u vodi ta biodostupnist silimarinu stala prichinoyu rozrobki pokrashenih formulyacij Silipid torgova nazva Siliphos kompleksnij preparat silimarinu ta fosfatidilholinu lecitin maye majzhe 10 kratno bilshu biodostupnist vid silimarinu hocha poperednimi doslidzhennyami bulo vstanovleno sho biodostupnist silipidu ye vishoyu vid silimarinu lishe v 4 6 raziv Isnuyut takozh povidomlennya sho kompleks b ciklodekstrinu ta silimarinu maye bilshu rozchinnist v porivnyanni do silimarinu Eksperimenti z glikozidami silibininu pokazali sho ci spoluki mayut bilshu rozchinnist u vodi i silnishij gepatoprotektornij efekt Isnuyut povidomlennya sho silimarin prignichuye citohrom P 450 tomu ne slid viklyuchati vzayemodiyu z likami sho utilizuyutsya v osnovnomu cherez R450 ToksichnistVpliv visokih doz silibininu vivchavsya v klinichnomu doslidzhenni na lyudyah z rakom prostati rezultati yakogo svidchat sho denna doza 13 gram perenositsya legko a yedinim pobichnim efektom ye bezsimptomna gepatotoksichnist yaka provlyalasya giperbilirubinemiyeyu ta pidvishenim rivnem alaninaminotransferazi Silimarin takozh ne pokazav embriotoksichnih vlastivostej v doslidah na tvarinah Vikoristannya v mediciniSilibinin vikoristovuyetsya v deyakih krayinah yak liki dlya terapiyi toksichnih urazhen pechinki u vipadkah otruyennya blidoyu pogankoyu yak dodatkovu terapiyu pri hronichnih gepatitah ta cirozi Himichno modifikovanij z metoyu bilshoyi rozchinnosti u vodi silibinin postavlyayetsya pid torgovoyu markoyu Legalon SIL Silibinin takozh vhodit do skladu preparativ silimarinu Potencijne vikoristannya u mediciniSilibinin doslidzhuyetsya z metoyu viznachiti mozhlivist vikoristannya dlya likuvannya raku napriklad u zv yazku zi zdatnistyu prignichuvati signalnu sistemu STAT3 Silibinin takozh maye kilka vlastivostej sho mozhut buti korisnimi dlya shkiri Sered takih vlastivostej hemoprotektorna diya proti toksiniv dovkillya protizapalni efekti zahisna diya vid ushkodzhen sprichinenih ultrafioletovim oprominennyam zahist vid fotokancerogenezu a takozh reparaciya poshkodzhenoyi DNK DzherelaMilk Thistle and Prostate Cancer Differential Effects of Pure Flavonolignans from Silybum marianum on Antiproliferative End Points in Human Prostate Carcinoma Cells Davis Searles P Nakanishi Y Nam Cheol K et al Cancer Research 2005 Vol 65 no 10 P 4448 57 DOI 10 1158 0008 5472 CAN 04 4662 ref An updated systematic review with meta analysis for the clinical evidence of silymarin Saller R Brignoli R Melzer J Meier R Forschende Komplementarmedizin 2008 Vol 15 no 1 P 9 20 DOI 10 1159 000113648 PMID 18334810 A review of the bioavailability and clinical efficacy of milk thistle phytosome a silybin phosphatidylcholine complex Siliphos Kidd P Head K Alternative Medicine Review 2005 Vol 10 no 3 P 193 203 PMID 16164374 Pharmacokinetic studies on IdB 1016 a silybin phosphatidylcholine complex in healthy human subjects Eur J Drug Metab Pharmacokinet 15 333 8 1990 PMID 2088770 Solid state mechanochemical activation of Silybum marianum dry extract with betacyclodextrins Characterization and bioavailability of the coground systems Voinovich D Perissutti B Grassi M Passerini N Bigotto A Journal of Pharmaceutical Sciences 2009 Vol 98 no 11 P 4119 29 DOI 10 1002 jps 21704 PMID 19226635 Antioxidant properties of silybin glycosides Kosina P Kren V Gebhardt R Grambal F Ulrichova J Walterova D Phytotherapy Research PTR 2002 Vol 16 Suppl 1 P S33 9 DOI 10 1002 ptr 796 PMID 11933137 Drug drug interactions of silymarin on the perspective of pharmacokinetics Wu J W Lin L C Tsai T H Journal of Ethnopharmacology 2009 Vol 121 no 2 P 185 93 DOI 10 1016 j jep 2008 10 036 PMID 19041708 A phase I and pharmacokinetic study of silybin phytosome in prostate cancer patients Thomas W Flaig Daniel L Gustafson Lih Jen Su Joseph A Zirrolli Frances Crighton Gail S Harrison A Scott Pierson Rajesh Agarwal L Michael Glode Investigational New Drugs 2007 Vol 25 no 2 P 139 146 DOI 10 1007 s10637 006 9019 2 Pharmacology of Silymarin Fraschini F Demartini G Esposti D Clinical Drug Investigation 2002 Vol 22 P 51 65 DOI 10 2165 00044011 200222010 00007 On the pharmacology and toxicology of silymarin an antihepatotoxic active principle from Silybum marianum L gaertn Hahn G Lehmann H D Kurten M Uebel H Vogel G Arzneimittelforschung 1968 Vip 6 Vol 18 P 698 704 PMID 5755807 Silibinin and STAT3 A natural way of targeting transcription factors for cancer therapy Bosch Barrera J Menendez J A Cancer Treat Rev 2015 Vol 41 no 6 P 540 6 DOI 10 1016 j ctrv 2015 04 008 PMID 25944486 Singh Rana P Agarwal Rajesh September 2009 Cosmeceuticals and silibinin Clinics in Dermatology 27 5 479 484 doi 10 1016 j clindermatol 2009 05 012 PMC 2767273 PMID 19695480

Дата публікації:
Топ