Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Дифеніламін англ Diphenylamine органічна сполука з базовою формулою C6H5 2NH Є похідним аніліну що складається з аміну п

Дифеніламін

Дифеніламін

Дифеніламін (англ. Diphenylamine) — органічна сполука з базовою формулою (C6H5)2NH. Є похідним аніліну, що складається з аміну, пов'язаного з двома фенільними групами. Сполука становить собою безбарвну тверду речовину, але комерційні зразки часто жовті через окислені домішки. Дифеніламін добре розчиняється в багатьох звичайних органічних розчинниках і помірно розчиняється у воді. Застосовується в основному завдяки своїм антиоксидантним властивостям. Дифеніламін широко використовується як промисловий антиоксидант, фарбувальний протруйник та реагент, а також використовується у сільському господарстві як фунгіцид та протиглисний засіб.

Дифеніламін
image
Структурна формула
image
Кулько-паличкова модель
Інші назви (Дифеніл)амін
Дифенілазан
N-Фенілбензоламін
Анілінобензен
(Феніламіно)бензен
N,N-Дифеніламін
C.I. 10355
Фенілбензенамін
Ідентифікатори
Абревіатури DPA
Номер CAS 122-39-4
PubChem 11487
Номер EINECS 204-539-4
KEGG C11016
Назва MeSH D02.092.146.350
ChEBI 4640
RTECS JJ7800000
SMILES c1ccc(cc1)Nc2ccccc2
InChI 1/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
Номер Бельштейна 508755
Номер Гмеліна 67833
Властивості
Молекулярна формула C12H11N
Молярна маса 169,23 г/моль
Зовнішній вигляд Білий, безбарвний
Запах приємний, рослинний
Густина 1,2 г/см3
Тпл 53
Розчинність (вода) 0.03%
Тиск насиченої пари 1 мм рт. ст. (108 °C)
Кислотність (pKa) 0.79
Небезпеки
ГДК (США) none
ГГС піктограми imageimageimageimage
ГГС формулювання небезпек 301, 311, 319, 331, 373, 400, 410
ГГС запобіжних заходів 260, 261, 264, 270, 271, 273, 280, 301+310, 302+352, 304+340, 305+351+338, 311, 312, 314, 321, 322, 330, 337+313, 361, 363, 391, 403+233, 405, 501
Головні небезпеки Токсичний. Ймовірний мутаген. Ймовірний . Шкідливий при контакті зі шкірою, при ковтанні та вдиху. Подразник.
NFPA 704
image
1
3
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Фізичні властивості

Дифеніламін має вигляд безбарвних кристалів, що темніють на світлі.

Температура плавлення 54-55 °C, температура кипіння 302 °C, температура займання 153 °C, температура самозаймання 633 °C.

Питома теплоємність становить 1,412 Дж / (г * К) рКа 0,9 (25 °C, вода).

Легко розчинний у діетиловому етері, бензолі, ацетоні, чотирихлористому вуглеці. Розчинність при 25 °C в 100 г етанолу — 44 г, метанолу — 57,5 г, води — 0,03 м.

Отримання та реакційна здатність

Дифеніламін отримують шляхом термічного дезамінування аніліну над оксидними каталізаторами :

2 C6H5NH2 → (C6H5)2NH + NH3

Це слабка основа, з Kb 10−14. Із сильними кислотами утворює солі. Наприклад, обробка сірчаною кислотою дає бісульфат [(C6H5)2NH2 ] + [HSO4 ]- у вигляді білого або жовтуватого порошку з т. пл. 123-125 °С

Дифеніламін зазнає різних реакцій циклізації. Із сіркою він дає , прекурсор для фармацевтичних препаратів.

(C6H5)2NH + 2 S → S(C6H4)2NH + H2S

З йодом він піддається дегідруванню з отриманням карбазолу з виділенням йодистого водню:

(C6H5)2NH + I2 → (C6H4)2 NH + 2 HI

Арилювання з йодбензолом дає трифеніламін. Також використовується як тест-реагент у тесті Діше.

Застосування

Сповільнювач гниття яблук

Дифеніламін використовується як сповільнювач поверхневого гниття до або після збору яблук, які для цього обробляють у приміщенні. Його антигнильна дія є результатом антиоксидантних властивостей, які захищають шкірку яблук від продуктів окислення α- під час зберігання. Поверхневе гниття — це фізичне пошкодження, яке проявляється в коричневих плямах після вилучення фруктів із холодильника.

Стабілізатор для бездимного пороху

При виробництві бездимного пороху дифеніламін зазвичай використовується як стабілізатор, таким чином аналіз залишків пострілів має на меті кількісно визначити сліди дифеніламіну. Дифеніламін функціонує шляхом зв'язування продуктів розпаду нітроцелюлози (наприклад, NO, NO2 та азотної кислоти), запобігаючи прискореній деградації цих продуктів розпаду.

Антиоксидант

Алкільовані дифеніламіни виконують функцію антиоксидантів у мастильних матеріалах дозволених для використання в машинах, у яких не виключається контакт з їжею. Алкільовані дифеніламіни та інші похідні використовуються як антиозонанти у виробництві гумових виробів, що відображає антиоксидантну природу похідних аніліну.

Відновний індикатор

Багато похідних дифеніламіну використовуються як окислювально-відновлювальні індикатори, що особливо корисно при лужному окислювально-відновному титруванні. Дифеніламінсульфонова кислота є простим прототипом окисно-відновного індикатора завдяки покращеній розчинності у воді порівняно з дифеніламіном. Були зроблені спроби пояснити зміни кольору, пов'язані з окисленням дифеніламіну.

У відповідному застосуванні дифеніламін окислюється нітратом для отримання синього забарвлення у дифеніламіновому тесті на нітрати.

Барвники

Кілька азобарвників, таких як метаніловий жовтий, дисперсний оранжевий 1 та є дифеніламіну.

Токсичність

В експериментах на тваринах дифеніламін швидко та повністю засвоювався після прийому всередину через рот. Він зазнавав метаболізму до сульфонільних та глюкуронільних кон'югатів і швидко виводився переважно із сечею. Гостра пероральна та шкірна токсичність були низькими. Дифеніламін може викликати сильне подразнення очей. Він не викликав подразнення шкіри, і технічно не було можливою перевірити дослідження гострої токсичності шляхом вдихання. Дифеніламін націлений на систему еритроцитів і може спричинити аномальний еритропоез у селезінці, а отже — застій селезінки та . Зміни в печінці та нирках були виявлені при більш тривалому впливі. При чітких токсичних дозах батьківських репродуктивних ефектів було обмежено зменшення місць імплантації у самок F1, пов'язане зі зменшенням розміру приплоду щурів, що вказує на можливий мутагенний або тератогенний ефект. Ніякого впливу на розвиток неможливо виділити. Американський інститут NIOSH перелічує такі симптоми отруєння: подразнення очей, шкіри, слизової оболонки; екзема; тахікардія, гіпертонія; кашель, чхання; метгемоглобінемія; підвищення артеріального тиску і частоти серцевих скорочень; протеїнурія, гематурія (кров у сечі), травма сечового міхура; у тварин: тератогенний ефект.

При дослідженні метаболізму дифеніламіну в зібраних і оброблених яблуках через різні часові інтервали було виявлено, що радіоактивно мічені залишки дифеніламіну проникають із поверхні в пульпу, яка через 40 тижнів містила 32 % залишку. Дифеніламін завжди був основним залишком, але у зразках яблук у значних кількостях було виявлено 3 метаболіти, експерти яких визнали недостатніми. Існує прогалина в даних про наявність або утворення нітрозамінів в метаболізмі яблук або під час переробки. Канцероген 4-амінобіфеніл може супроводжувати дифеніламін як домішка.

Дифеніламін має низьку гостру і короткочасну токсичність для птахів, але дуже токсичний для водних організмів. Ризик для біологічних методів очищення стічних вод був оцінений як низький.

Домішка у комерційному дифеніламіні, що викликає полікістоз нирок у щурів, була виявлена в 1981 році. Лабораторні дослідження з високоочищеним дифеніламіном показали, що домішка може утворюватися з нагріванням дифеніламіну.

Примітки

  1. . Архів оригіналу за 13 травня 2021. Процитовано 13 травня 2021.
  2. (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 13 травня 2021. Процитовано 13 травня 2021.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0240. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  4. P. F. Vogt, J. J. Gerulis, «Amines, Aromatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  5. Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance diphenylamine. EFSA Journal. 10: 2486. 25 січня 2012. doi:10.2903/j.efsa.2012.2486.
  6. «Identification of toxic impurities in commercial Diphenylamine» [ 14 травня 2021 у Wayback Machine.], Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, February 1977, Volume 17, Issue 2, pp 204—207.
  7. . www.cdc.gov. Архів оригіналу за 13 травня 2021. Процитовано 13 травня 2021.
  8. The Merck Index, 10th Ed., (1983), p.485, Rahway: Merck & Co.
  9. T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, «Aniline» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
  10. Triphenylamine, Org. Synth.
  11. Ingle, M; M. C. D'Souza (1989). Physiology and control of superficial scald of apples: a review. HortScience. 24 (28): 31.
  12. Cook, Stanley G (1935). Determination of Diphenylamine in Smokeless Powders. Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. 7 (4): 250—255. doi:10.1021/ac50096a019.
  13. Leggett, Lana S; Lott, Peter F (1989). Gunshot residue analysis via organic stabilizers and nitrocellulose. Microchemical Journal. 39: 76—85. doi:10.1016/0026-265X(89)90012-X.
  14. Drzyzga, Oliver (2003). Diphenylamine and derivatives in the environment: A review. Chemosphere. 53 (8): 809—818. Bibcode:2003Chmsp..53..809D. doi:10.1016/S0045-6535(03)00613-1. PMID 14505701.
  15. Jun Dong; Cyril A. Migdal (2009). 1. Antioxidants. У Leslie R. Rudnick (ред.). Lubricant Additives: Chemistry and Applications (вид. 2nd). CRC Press. с. 3–50. ISBN .
  16. Canady, Richard; Richard Lane; Greg Paoli; Margaret Wilson; Heidi Bialk; Steven Hermansky; Brent Kobielush; Ji-Eun Lee; Craig Llewellyn (Oct 2013). Determining the Applicability of Threshold of Toxicological Concern Approaches to Substances Found in Foods. Crit Rev Food Sci Nutr. 53 (12): 1239—1249. doi:10.1080/10408398.2012.752341. PMC 3809586. PMID 24090142.
  17. Willard, H. H; Manalo, G. D (1947). Derivatives of Diphenylamine as Oxidation-Reduction Indicators in Alkaline Solution. Analytical Chemistry. 19 (3): 167—170. doi:10.1021/ac60003a011.
  18. Sarver, L. A; Kolthoff, I. M (1931). Diphenylamine Sulfonic Acid as a New Oxidation-Reduction Indicator. Journal of the American Chemical Society. 53 (8): 2902—2905. doi:10.1021/ja01359a010.
  19. Sarver, L. A; Kolthoff, I. M (1937). Electrochemical Properties of Diphenylbenzidine Sulfonic Acid. Journal of the American Chemical Society. 59: 23—25. doi:10.1021/ja01280a007.
  20. Sriramam, K (1977). Mechanistic interpretation of the redox behaviour of diphenylamine. Talanta. 24 (1): 31—36. doi:10.1016/0039-9140(77)80181-1. PMID 18962017.
  21. . NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. CDC NIOSH. 4 квітня 2011. Архів оригіналу за 30 квітня 2014. Процитовано 29 квітня 2014.
  22. fao (2007). (PDF). Joint FAO/WHO Meeting on Pesticide Residues. WHO, FAO. с. 1—35. Архів оригіналу (PDF) за 3 лютого 2015. Процитовано 29 квітня 2014.
  23. Clegg, S; Safe, S; Crocker, JF (1981). Identification of a toxic impurity in commercial diphenylamine. J Environ Sci Health B. 16 (2): 125—30. doi:10.1080/03601238109372245. PMID 7252059.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Difenilamin angl Diphenylamine organichna spoluka z bazovoyu formuloyu C6H5 2NH Ye pohidnim anilinu sho skladayetsya z aminu pov yazanogo z dvoma fenilnimi grupami Spoluka stanovit soboyu bezbarvnu tverdu rechovinu ale komercijni zrazki chasto zhovti cherez okisleni domishki Difenilamin dobre rozchinyayetsya v bagatoh zvichajnih organichnih rozchinnikah i pomirno rozchinyayetsya u vodi Zastosovuyetsya v osnovnomu zavdyaki svoyim antioksidantnim vlastivostyam Difenilamin shiroko vikoristovuyetsya yak promislovij antioksidant farbuvalnij protrujnik ta reagent a takozh vikoristovuyetsya u silskomu gospodarstvi yak fungicid ta protiglisnij zasib DifenilaminStrukturna formulaKulko palichkova modelInshi nazvi Difenil amin Difenilazan N Fenilbenzolamin Anilinobenzen Fenilamino benzen N N Difenilamin C I 10355 FenilbenzenaminIdentifikatoriAbreviaturi DPANomer CAS 122 39 4PubChem 11487Nomer EINECS 204 539 4KEGG C11016Nazva MeSH D02 092 146 350ChEBI 4640RTECS JJ7800000SMILES c1ccc cc1 Nc2ccccc2InChI 1 C12H11N c1 3 7 11 8 4 1 13 12 9 5 2 6 10 12 h1 10 13HNomer Belshtejna 508755Nomer Gmelina 67833VlastivostiMolekulyarna formula C12H11NMolyarna masa 169 23 g molZovnishnij viglyad Bilij bezbarvnijZapah priyemnij roslinnijGustina 1 2 g sm3Tpl 53Rozchinnist voda 0 03 Tisk nasichenoyi pari 1 mm rt st 108 C Kislotnist pKa 0 79NebezpekiGDK SShA noneGGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek 301 311 319 331 373 400 410GGS zapobizhnih zahodiv 260 261 264 270 271 273 280 301 310 302 352 304 340 305 351 338 311 312 314 321 322 330 337 313 361 363 391 403 233 405 501Golovni nebezpeki Toksichnij Jmovirnij mutagen Jmovirnij Shkidlivij pri kontakti zi shkiroyu pri kovtanni ta vdihu Podraznik NFPA 704 1 3 0Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiFizichni vlastivostiDifenilamin maye viglyad bezbarvnih kristaliv sho temniyut na svitli Temperatura plavlennya 54 55 C temperatura kipinnya 302 C temperatura zajmannya 153 C temperatura samozajmannya 633 C Pitoma teployemnist stanovit 1 412 Dzh g K rKa 0 9 25 C voda Legko rozchinnij u dietilovomu eteri benzoli acetoni chotirihloristomu vugleci Rozchinnist pri 25 C v 100 g etanolu 44 g metanolu 57 5 g vodi 0 03 m Otrimannya ta reakcijna zdatnistDifenilamin otrimuyut shlyahom termichnogo dezaminuvannya anilinu nad oksidnimi katalizatorami 2 C6H5NH2 C6H5 2NH NH3 Ce slabka osnova z Kb 10 14 Iz silnimi kislotami utvoryuye soli Napriklad obrobka sirchanoyu kislotoyu daye bisulfat C6H5 2NH2 HSO4 u viglyadi bilogo abo zhovtuvatogo poroshku z t pl 123 125 S Difenilamin zaznaye riznih reakcij ciklizaciyi Iz sirkoyu vin daye prekursor dlya farmacevtichnih preparativ C6H5 2NH 2 S S C6H4 2NH H2S Z jodom vin piddayetsya degidruvannyu z otrimannyam karbazolu z vidilennyam jodistogo vodnyu C6H5 2NH I2 C6H4 2 NH 2 HI Arilyuvannya z jodbenzolom daye trifenilamin Takozh vikoristovuyetsya yak test reagent u testi Dishe ZastosuvannyaSpovilnyuvach gnittya yabluk Difenilamin vikoristovuyetsya yak spovilnyuvach poverhnevogo gnittya do abo pislya zboru yabluk yaki dlya cogo obroblyayut u primishenni Jogo antignilna diya ye rezultatom antioksidantnih vlastivostej yaki zahishayut shkirku yabluk vid produktiv okislennya a pid chas zberigannya Poverhneve gnittya ce fizichne poshkodzhennya yake proyavlyayetsya v korichnevih plyamah pislya viluchennya fruktiv iz holodilnika Stabilizator dlya bezdimnogo porohu Pri virobnictvi bezdimnogo porohu difenilamin zazvichaj vikoristovuyetsya yak stabilizator takim chinom analiz zalishkiv postriliv maye na meti kilkisno viznachiti slidi difenilaminu Difenilamin funkcionuye shlyahom zv yazuvannya produktiv rozpadu nitrocelyulozi napriklad NO NO2 ta azotnoyi kisloti zapobigayuchi priskorenij degradaciyi cih produktiv rozpadu Antioksidant Alkilovani difenilamini vikonuyut funkciyu antioksidantiv u mastilnih materialah dozvolenih dlya vikoristannya v mashinah u yakih ne viklyuchayetsya kontakt z yizheyu Alkilovani difenilamini ta inshi pohidni vikoristovuyutsya yak antiozonanti u virobnictvi gumovih virobiv sho vidobrazhaye antioksidantnu prirodu pohidnih anilinu Vidnovnij indikator Bagato pohidnih difenilaminu vikoristovuyutsya yak okislyuvalno vidnovlyuvalni indikatori sho osoblivo korisno pri luzhnomu okislyuvalno vidnovnomu titruvanni Difenilaminsulfonova kislota ye prostim prototipom okisno vidnovnogo indikatora zavdyaki pokrashenij rozchinnosti u vodi porivnyano z difenilaminom Buli zrobleni sprobi poyasniti zmini koloru pov yazani z okislennyam difenilaminu U vidpovidnomu zastosuvanni difenilamin okislyuyetsya nitratom dlya otrimannya sinogo zabarvlennya u difenilaminovomu testi na nitrati Barvniki Kilka azobarvnikiv takih yak metanilovij zhovtij dispersnij oranzhevij 1 ta ye difenilaminu ToksichnistV eksperimentah na tvarinah difenilamin shvidko ta povnistyu zasvoyuvavsya pislya prijomu vseredinu cherez rot Vin zaznavav metabolizmu do sulfonilnih ta glyukuronilnih kon yugativ i shvidko vivodivsya perevazhno iz secheyu Gostra peroralna ta shkirna toksichnist buli nizkimi Difenilamin mozhe viklikati silne podraznennya ochej Vin ne viklikav podraznennya shkiri i tehnichno ne bulo mozhlivoyu pereviriti doslidzhennya gostroyi toksichnosti shlyahom vdihannya Difenilamin nacilenij na sistemu eritrocitiv i mozhe sprichiniti anomalnij eritropoez u selezinci a otzhe zastij selezinki ta Zmini v pechinci ta nirkah buli viyavleni pri bilsh trivalomu vplivi Pri chitkih toksichnih dozah batkivskih reproduktivnih efektiv bulo obmezheno zmenshennya misc implantaciyi u samok F1 pov yazane zi zmenshennyam rozmiru priplodu shuriv sho vkazuye na mozhlivij mutagennij abo teratogennij efekt Niyakogo vplivu na rozvitok nemozhlivo vidiliti Amerikanskij institut NIOSH perelichuye taki simptomi otruyennya podraznennya ochej shkiri slizovoyi obolonki ekzema tahikardiya gipertoniya kashel chhannya metgemoglobinemiya pidvishennya arterialnogo tisku i chastoti sercevih skorochen proteyinuriya gematuriya krov u sechi travma sechovogo mihura u tvarin teratogennij efekt Pri doslidzhenni metabolizmu difenilaminu v zibranih i obroblenih yablukah cherez rizni chasovi intervali bulo viyavleno sho radioaktivno micheni zalishki difenilaminu pronikayut iz poverhni v pulpu yaka cherez 40 tizhniv mistila 32 zalishku Difenilamin zavzhdi buv osnovnim zalishkom ale u zrazkah yabluk u znachnih kilkostyah bulo viyavleno 3 metaboliti eksperti yakih viznali nedostatnimi Isnuye progalina v danih pro nayavnist abo utvorennya nitrozaminiv v metabolizmi yabluk abo pid chas pererobki Kancerogen 4 aminobifenil mozhe suprovodzhuvati difenilamin yak domishka Difenilamin maye nizku gostru i korotkochasnu toksichnist dlya ptahiv ale duzhe toksichnij dlya vodnih organizmiv Rizik dlya biologichnih metodiv ochishennya stichnih vod buv ocinenij yak nizkij Domishka u komercijnomu difenilamini sho viklikaye polikistoz nirok u shuriv bula viyavlena v 1981 roci Laboratorni doslidzhennya z visokoochishenim difenilaminom pokazali sho domishka mozhe utvoryuvatisya z nagrivannyam difenilaminu Primitki Arhiv originalu za 13 travnya 2021 Procitovano 13 travnya 2021 PDF Arhiv originalu PDF za 13 travnya 2021 Procitovano 13 travnya 2021 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z tekstom archived copy yak znachennya parametru title posilannya NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0240 Nacionalnij institut ohoroni praci NIOSH P F Vogt J J Gerulis Amines Aromatic in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley VCH Weinheim Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance diphenylamine EFSA Journal 10 2486 25 sichnya 2012 doi 10 2903 j efsa 2012 2486 Identification of toxic impurities in commercial Diphenylamine 14 travnya 2021 u Wayback Machine Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology February 1977 Volume 17 Issue 2 pp 204 207 www cdc gov Arhiv originalu za 13 travnya 2021 Procitovano 13 travnya 2021 The Merck Index 10th Ed 1983 p 485 Rahway Merck amp Co T Kahl K W Schroder F R Lawrence W J Marshall Hartmut Hoke Rudolf Jackh Aniline in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley VCH Weinheim Triphenylamine Org Synth Ingle M M C D Souza 1989 Physiology and control of superficial scald of apples a review HortScience 24 28 31 Cook Stanley G 1935 Determination of Diphenylamine in Smokeless Powders Industrial amp Engineering Chemistry Analytical Edition 7 4 250 255 doi 10 1021 ac50096a019 Leggett Lana S Lott Peter F 1989 Gunshot residue analysis via organic stabilizers and nitrocellulose Microchemical Journal 39 76 85 doi 10 1016 0026 265X 89 90012 X Drzyzga Oliver 2003 Diphenylamine and derivatives in the environment A review Chemosphere 53 8 809 818 Bibcode 2003Chmsp 53 809D doi 10 1016 S0045 6535 03 00613 1 PMID 14505701 Jun Dong Cyril A Migdal 2009 1 Antioxidants U Leslie R Rudnick red Lubricant Additives Chemistry and Applications vid 2nd CRC Press s 3 50 ISBN 978 1420059656 Canady Richard Richard Lane Greg Paoli Margaret Wilson Heidi Bialk Steven Hermansky Brent Kobielush Ji Eun Lee Craig Llewellyn Oct 2013 Determining the Applicability of Threshold of Toxicological Concern Approaches to Substances Found in Foods Crit Rev Food Sci Nutr 53 12 1239 1249 doi 10 1080 10408398 2012 752341 PMC 3809586 PMID 24090142 Willard H H Manalo G D 1947 Derivatives of Diphenylamine as Oxidation Reduction Indicators in Alkaline Solution Analytical Chemistry 19 3 167 170 doi 10 1021 ac60003a011 Sarver L A Kolthoff I M 1931 Diphenylamine Sulfonic Acid as a New Oxidation Reduction Indicator Journal of the American Chemical Society 53 8 2902 2905 doi 10 1021 ja01359a010 Sarver L A Kolthoff I M 1937 Electrochemical Properties of Diphenylbenzidine Sulfonic Acid Journal of the American Chemical Society 59 23 25 doi 10 1021 ja01280a007 Sriramam K 1977 Mechanistic interpretation of the redox behaviour of diphenylamine Talanta 24 1 31 36 doi 10 1016 0039 9140 77 80181 1 PMID 18962017 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards CDC NIOSH 4 kvitnya 2011 Arhiv originalu za 30 kvitnya 2014 Procitovano 29 kvitnya 2014 fao 2007 PDF Joint FAO WHO Meeting on Pesticide Residues WHO FAO s 1 35 Arhiv originalu PDF za 3 lyutogo 2015 Procitovano 29 kvitnya 2014 Clegg S Safe S Crocker JF 1981 Identification of a toxic impurity in commercial diphenylamine J Environ Sci Health B 16 2 125 30 doi 10 1080 03601238109372245 PMID 7252059

Дата публікації:
Топ