Ацесульфам калієва сіль 2 2 діоксиду 3 4 дигідро 6 метил 1 2 3 оксатиазин 4 вона підсолоджувач сульфамидного ряду безбар

Ацесульфам (калієва сіль 2,2-діоксиду 3,4-дигідро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-вона) — підсолоджувач сульфамидного ряду, безбарвні кристали, легко розчинні у воді, приблизно 180—200 разів солодші від сахарози (традиційного кулінарного цукру).

Ацесульфам
Систематична назва	Ацесульфам калію
Ідентифікатори
Номер CAS	55589-62-3
Номер EINECS	259-715-3
ChEBI	184415
SMILES	[K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI	InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-1
Властивості
Молекулярна формула	C₄H₄KNO₄S
Молярна маса	201.242
Зовнішній вигляд	кристали без кольору
Густина	1,81
Т_пл	225
Т_кип	розкладається
Розчинність (вода)	270 (при 20 °C)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Вперше описаний 1967 року німецьким хіміком Карлом Клаусом (нім. Karl Clauss), який працював у Hoechst AG.

Подібно до сахарину, що також є сульфамидом, ацесульфам у високих концентраціях має гіркувато-металевий присмак, тому часто використовується в комбінації з аспартамом.

Використовується для підсолоджування газованих напоїв, при виготовленні перепічки, желатинових десертів і жувальної гумки, також використовується як підсолоджувач деяких лікарських форм, зокрема у сиропах.

Схвалено до використання в газованих напоях 1998 року американським Управлінням з контролю за продуктами і ліками.

В окремих ЗМІ у публікаціях про підсолоджувачі часто стверджується, що ацесульфам може викликати рак (згідно з дослідженнями 1970 року), однак 9-місячні токсикологічні дослідження показали відсутність зв'язку між прийомом ацесульфаму і ймовірністю виникнення пухлин.

Зареєстрований як харчовий додаток E950.

Синтез

У промисловості використовуються кілька методів синтезу ацесульфаму, практично у всіх синтезах як попередник чотирьохвуглеводного фрагменту метилоксатиазінового циклу використовуються похідні ацетооцтової кислоти — її ефіри або дикетен — лактон її енольній формі, які вводяться в реакцію з похідними аміносульфонової кислоти.

Так, ацесульфам може бути синтезований конденсацією в ефірі фторсульфонілізоціанату FSO₂NCO і трет-бутіл ацетооцтового ефіру з наступною циклізацією під дією гідроксиду калію. Описаний також метод синтезу ацесульфаму з триетиламонієвої солі і дикетена: на першій стадії відбувається розкриття оксетанового циклу з утворенням аміду ацетооцтової кислоти, який потім циклізується під дією сірчаного ангідриду:

Примітки

Clauss K., Jensen H. (1973). Oxathiazinone Dioxides - A New Group of Sweetening Agents. Angewandte Chemie International Edition. 12 (11): 869—876. doi:10.1002/anie.197308691. {{}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= ()
Подробные характеристики некоторых пищевых добавок [ 5 березня 2016 у Wayback Machine.] // Общенациональная Ассоциация генетической безопасности: "Проведенные в 1970 году исследования показали, что ацесульфам-К может стать причиной развития рака.
Национальная токсикологическая программа (NTP) США. . National institutes of health. Архів оригіналу за 28 жовтня 2016. Процитовано 28 жовтня 2016.

Див. також

Література

Крутошикова А., Угер М. «Природні і синтетичні солодкі речовини». — М: Світ, 1988.

[1] Clauss K., Jensen H. (1973). Oxathiazinone Dioxides - A New Group of Sweetening Agents. Angewandte Chemie International Edition. 12 (11): 869—876. doi:10.1002/anie.197308691. {{}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= ()

[2] Подробные характеристики некоторых пищевых добавок [ 5 березня 2016 у Wayback Machine.] // Общенациональная Ассоциация генетической безопасности: "Проведенные в 1970 году исследования показали, что ацесульфам-К может стать причиной развития рака.

[3] Национальная токсикологическая программа (NTP) США. . National institutes of health. Архів оригіналу за 28 жовтня 2016. Процитовано 28 жовтня 2016.