Альдегі́ди — аліфатичні та ароматичні органічні хімічні сполуки, що містять альдегідну групу -COH. Альдегіди та кетони характеризуються тим, що містять однакову функціональну групу, яку називають карбонільною або оксогрупою. Альдегіди та кетони відрізняються за характером атомів, що оточують карбонільну групу: у альдегідів хоча б один з валентностей Карбону карбонільної групи витрачається на зв'язок з Гідрогеном. У кетонів обидві валентності карбонільної групи витрачаються на зв'язок з вуглеводневими залишками.
Загальний опис
Назва утворена від алкоголю дегідратацій, тобто алкоголю, з якого вилучений водень. Аліфатичні альдегіди — це зазвичай рідини, наприклад, етаналь (ацетальдегід), пропаналь. Ароматичні представники цього класу можуть бути, як рідкими (бензальдегід), так і твердими (ванілін).
Для всіх альдегідів, крім формальдегіду, дві протилежні сторони карбонільної групи прохіральні енантіотопні. Здатні утворювати гідратну форму RCH(OH)2, особливо якщо група R — сильний електроноакцептор. Легко окиснюються до кислот. При відновленні дають спирти. Приєднують нуклеофіли, утворюючи ціангідрини або оксинітрили RHC(OH)CN, ацеталі RHC(OH)OAlk, з воденьвмісними нуклеофілами реакція йде далі (з утворенням , , оксимів, гідразонів, нітронів). Реакції також перебігають за участю атома Н-альдегідної групи (бензоїнова, формоїнова конденсації), альдегіди здатні приєднуватися до олефінів (реакція Прінса) та ін.
Фізичні властивості
Метаналь (формальдегід) - газ. Альдегіди з C2 - C15 - безбарвні рідини, починаючи з альдегіду C16, молекули - тверді, переважно розчинні у воді. Метаналь - газ з гострим запахом, альдегіди з C3 - C6 мають неприємний запах, вищі альдегіди мають приємний запах.
Вищі альдегіди і кетони добре розчинні у органічних розчинниках. Енергія подвійного зв'язку карбонільної групи відрізняється від енергії подвійного зв'язку етилену. Це є наслідком електроноакцепторної дії атома Оксигену.
Дуже характерні інфрачервоні спектри карбонільних сполук в інтервалі 1755 - 1695 см-1. Тут спостерігаються чіткі максимуми поглинання, зумовлені валентними коливаннями групи C=O. Альдегіди поглинають на більших частотах, ніж кетони.
Синтез
Окиснювання первинних спиртів, у результаті чого група СН2ОН втрачає водень, а кисень з'єднується подвійним зв'язком з атомом вуглецю (альдегідна група, -СНО).
Ароматичні альдегіди отримують реакцією формілювання.
Ідентифікація
Найбільш типовими реакціями для ідентифікації альдегідної групи є реакції відновлення свіжоосадженого осаду гідроксиду міді(II) (реакція Троммера) або амоніачного розчину оксиду срібла (реакція срібного дзеркала з окисненням альдегіду до відповідної карбонової кислоти. В першому випадку реагент готують осадженням лугом із розчину солі міді (наприклад купрум сульфату):
- CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ (блакитний осад) + Na2SO4
- 2Cu(OH)2 + RCHO → Cu2O (жовтий) + RCOOH + 2H2O
Осад Cu(OH)2 має бути свіжим, бо з часом кристалізується втрачаючи активність. З тієї ж причини малопридатний осад утворений осадженням амоніаком або лугами в присутності солей амонію: осад відразу утворюється більш крупнокристалічним (при розчиненні Cu(OH)2 або CuO в водному розчині амоніаку і повільному вивітрюванні останнього можна отримати кристали видимих розмірів). Реакція з альдегідом проводиться при нагріванні. Жовтий Cu2O з часом перекристалізовується в червоний.
У другому випадку оксид срібла осаджують із розчину його нітрату лугом чи амоніаком з наступним додаванням амоніаку до розчинення утвореного осаду:
- 2AgNO3 + 2NaOH → Ag2O + 2NaNO3 + H2O: Ag2O + 4NH3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]OH
- 2[Ag(NH3)2]OH + RCHO → 2Ag↓ + RCOONH4 +H2O + 3NH3
Утворений в другій реакції розчин (реактив Толленса) не зберігають (утворюється легко детонуючий осад сполук срібла з азотом). Реакція з альдегідом проходить при нагріванні, срібло осідає на поверхнях щільним дзеркальним шаром (реакція срібного дзеркала).
Реактив Фелінга або компоненти для його приготування не такі поширені хоча і доступні.
Реакції можуть бути використані для ідентифікації природних цукрів (глюкоза на відміну від фруктози є альдегідом і вступає в згадані реакції, цукор (сахароза) при обробці розведеною кислотою розщеплюється на суміш глюкози з фруктозою), чим можуть користуватись хворі на цукровий діабет.
Див. також
Джерела
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — . (С.?)
- Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — (С.?)
- Органічна хімія: Підруч. вищ. навч. закл. / Л. Д. Бобрівник, В. М. Руденко, Г. О. Лезенко. - К.; Ірпінь: ВТФ "Перун", 2005. - 544 с. (С.?)
Література
- Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 67-70, 132, 134, 141, 169-170, 202, 282. — 560 с. — .
- Фармакологія: підручник (ВНЗ І—ІІІ р. а.) / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 7-е вид., переробл. і допов. — «Медицина», 2016 — 552 с. (С.?)
Ця стаття потребує додаткових для поліпшення її . (квітень 2016) |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет