Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Гуанідин — безбарвна кристалічна речовина, розпливається на повітрі внаслідок поглинання вологи. Сильна однокислотна основа pKa=12.5 . З HCl, HNO3 утворює стійкі солі.
| Гуанідин | |
 | |
| Маса | 9,8E−26 кг[1] |
|---|---|
| Спряжена кислота | d |
| Хімічний символ | Gu |
| Хімічна формула | CH₅N₃[1] |
| Канонічна формула SMILES | C(=N)(N)N[1] |
| Стандартна ентальпія утворення | −56,01 кілоджоуль на моль |
| Температура плавлення | 50 °C |
| Наявний у таксона | d, C. reticulata, C. unshiu, D. virginiana, E. japonica, d, M. sativa, P. persica, T. pratense, T. repens, H. communis, d, d, d і M. domestica |
| Фізично взаємодіє з | d[6], d[6], d[6], KCNQ4[6], d[6], d[6], d[6], d[6], d[6], d[6], d[6], d[6], KCNH2[6], d[6], d[6], d[6], d[6], d[6], d[6], d[6] і d[6] |
| Код MCN | 2925.29.21 |
 Гуанідин у Вікісховищі | |
Історія
Знаходиться в сечі як продукт нормального метаболізму білка. Речовина була вперше синтезована окислювальною деградацією природних ароматичних продуктів, гуаніну, виділеного з перуанського гуано. Незважаючи на простоту будови молекули, кристалічна структура була вперше описана на 148 років пізніше відкриття..
Властивості
Легко алкілюється. Володіє фунгіцидною і бактерицидною активністю.
Отримання
- У промисловості гуанідини отримують сплавленням солей амонію з сечовиною або ціаніду,
- NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3
- а також гидрогенолізом циангуанідина на нікелі Ренея:
- NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni] NH2-C(NH)-NH2
- Витягують за допомогою іонообмінних смол з відходів виробництва сечовини.
- Карбонат витягують з відходів виробництва меламіну
- Інші солі отримують по реакції з основою гуанідину
- Спиртові розчини при реакції хлориду гуанідину з відповідними алкоголятами
Протонування і основність
Гуанідин завдяки резонансній делокалізації заряду в симетричному гуанідінієвому катіоні, що утворюється при протонуванні гуанідину, є сильною основою, порівнянним за силою (рКа = 13,5) з гідроксидом натрію.
Висока основність характерна і для заміщених гуанідинів: так, гуанідіновая група амінокислоти аргініну (pKa 12.48) протонована у фізіологічних умовах (при pH < 10).
-
![image]()
резонансна структура -
![image]()
канонічна форма
Гуанідинхлорид використовують для денатурації білків. Причому концентрація і вільна енергія розкриття знаходяться в лінійній залежності. З цією ж метою використовується і тіоціанат гуанідинія.
Похідні гуанідину
Гуанідин — група органічних сполук із загальною структурою (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральний зв'язок всередині цієї структури — імінова; інша розпізнавана субструктура — аміналь. Приклади гуанідинів: аргінін, триазобициклодецен і сакситоксин. Інші похідні можуть включати гуанідин гідроксид. Гуанідинові солі добре відомі завдяки їх денатуруючій дії на білки. Гуанідин хлорид найбільш відомий денатурант. У його 6 М розчині практично всі білки з впорядкованою структурою втрачають свою впорядкованість.
Бігуаніди - гіпоглікемічні лікарські засоби, що використовуються при цукровому діабеті. Молекули бігуанідів складаються з поліметиленового ланцюжка і гуанідінової групи на обох її кінцях.
Застосування
- Солі гуанідину, застосовують в промисловості:
- — динітрат — як вибухова речовина,
- — нітрат — в якості монопалива
- — фосфат — в текстильній промисловості для додання вогнетривких властивостей тканинам,
- — карбонат — в синтезі поверхнево-активних речовин і косметиці для випрямлення волосся
- Продукт конденсації гуанідіна з формальдегідом використовується як іонообмінна смола.
- Він також застосовується у виробництві пластмас.
- В якості перспективного альтернативного палива
- Нітрогуанідин, нітрат гуанідінія, перхлорат гуанідінія використовують в якості ракетного палива.
- Хромат-інгібітор корозії
Безпека
Токсичний, викликає при попаданні на шкіру і в дихальні шляхи лужний опік.
Примітки
- guanidine
- KATO T., YAMAGATA M., TSUKAHARA S. Guanidine Compounds in Fruit Trees and Their Seasonal Variations in Citrus (Citrus unshiu Marc.) // Japanese Society for Horticultural Science. Journal — Japanese Society for Horticultural Science, 2008. — Vol. 55, Iss. 2. — P. 169–173. — ISSN 1882-3351; 0013-7626; 1880-358X; 1882-336X — doi:10.2503/JJSHS.55.169
- D. Ackermann, Menßen H. G. N-haltige Inhaltsstoffe des PferdeschwammesHippospongia equina // Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie — B: Verlag Walter de Gruyter, 1960. — Vol. 322, вип. Jahresband. — S. 198–207. — ISSN 0018-4888 — doi:10.1515/BCHM2.1960.322.1.198
- K. Nishikawa, Y. Hirata Chemotaxonomical alkaloid studies. 3. Further studies of Liparis alkaloids, Chemotaxonomical alkaloid studies III. Further studies of liparis alkaloids // Tetrahedron Lett. — Elsevier BV, 1968. — Vol. 9, Iss. 60. — P. 6289–6291. — ISSN 0040-4039; 1873-3581 — doi:10.1016/S0040-4039(00)75456-6
- Open Targets Platform
- A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
- T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
- European Patent Office application EP20050746871[недоступне посилання з Июнь 2018]
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Guanidin bezbarvna kristalichna rechovina rozplivayetsya na povitri vnaslidok poglinannya vologi Silna odnokislotna osnova pKa 12 5 Z HCl HNO3 utvoryuye stijki soli Guanidin Masa9 8E 26 kg 1 Spryazhena kislotaguanidiniumd Himichnij simvolGu Himichna formulaCH N 1 Kanonichna formula SMILESC N N N 1 Standartna entalpiya utvorennya 56 01 kilodzhoul na mol Temperatura plavlennya50 C Nayavnij u taksonaC ensiformisd 2 C reticulata 3 C unshiu 3 D virginiana 3 E japonica 3 M pumilad 3 M sativa 2 P persica 3 T pratense 2 T repens 2 H communis 4 E bicallosad 5 L formosanad 5 C deliciosad 3 i M domestica 3 Fizichno vzayemodiye zPotassium voltage gated channel subfamily A member 3d 6 Potassium voltage gated channel subfamily A member 10d 6 Potassium voltage gated channel subfamily B member 1d 6 KCNQ4 6 Potassium voltage gated channel subfamily A member 7d 6 Potassium voltage gated channel subfamily A member 6d 6 Potassium voltage gated channel subfamily A member 2d 6 Potassium voltage gated channel subfamily C member 4d 6 Potassium voltage gated channel modifier subfamily V member 1d 6 Potassium voltage gated channel subfamily H member 1d 6 Potassium voltage gated channel subfamily B member 2d 6 Potassium voltage gated channel subfamily A member 4d 6 KCNH2 6 Potassium voltage gated channel subfamily C member 1d 6 Potassium voltage gated channel subfamily D member 2d 6 Potassium voltage gated channel subfamily Q member 1d 6 Potassium voltage gated channel subfamily Q member 3d 6 Potassium voltage gated channel subfamily C member 3d 6 Potassium voltage gated channel subfamily D member 3d 6 Potassium voltage gated channel subfamily A member 5d 6 i Potassium voltage gated channel subfamily A member 1d 6 Kod MCN2925 29 21 Guanidin u Vikishovishi Zmist 1 Istoriya 2 Vlastivosti 3 Otrimannya 4 Protonuvannya i osnovnist 5 Pohidni guanidinu 6 Zastosuvannya 7 Bezpeka 8 PrimitkiIstoriyared Znahoditsya v sechi yak produkt normalnogo metabolizmu bilka Rechovina bula vpershe sintezovana okislyuvalnoyu degradaciyeyu prirodnih aromatichnih produktiv guaninu vidilenogo z peruanskogo guano 7 Nezvazhayuchi na prostotu budovi molekuli kristalichna struktura bula vpershe opisana na 148 rokiv piznishe vidkrittya 8 nbsp Plyashka guanidinu dlya vikoristannya v laboratoriyiVlastivostired Legko alkilyuyetsya Volodiye fungicidnoyu i baktericidnoyu aktivnistyu Otrimannyared U promislovosti guanidini otrimuyut splavlennyam solej amoniyu z sechovinoyu abo cianidu NH4NO3 2 NH2 2CO NH2 2C NH HNO3 CO2 2NH3 a takozh gidrogenolizom cianguanidina na nikeli Reneya NH2 C NH NH CN H2 Ni NH2 C NH NH2 Vityaguyut za dopomogoyu ionoobminnih smol z vidhodiv virobnictva sechovini Karbonat vityaguyut z vidhodiv virobnictva melaminu Inshi soli otrimuyut po reakciyi z osnovoyu guanidinu Spirtovi rozchini pri reakciyi hloridu guanidinu z vidpovidnimi alkogolyatamiProtonuvannya i osnovnistred Guanidin zavdyaki rezonansnij delokalizaciyi zaryadu v simetrichnomu guanidiniyevomu kationi sho utvoryuyetsya pri protonuvanni guanidinu ye silnoyu osnovoyu porivnyannim za siloyu rKa 13 5 z gidroksidom natriyu Visoka osnovnist harakterna i dlya zamishenih guanidiniv tak guanidinovaya grupa aminokisloti argininu pKa 12 48 protonovana u fiziologichnih umovah pri pH lt 10 nbsp rezonansna struktura nbsp kanonichna forma Guanidinhlorid vikoristovuyut dlya denaturaciyi bilkiv Prichomu koncentraciya i vilna energiya rozkrittya znahodyatsya v linijnij zalezhnosti Z ciyeyu zh metoyu vikoristovuyetsya i tiocianat guanidiniya Pohidni guanidinured nbsp Zagalna struktura guanidinu Guanidin grupa organichnih spoluk iz zagalnoyu strukturoyu R1R2N R3R4N C N R5 Centralnij zv yazok vseredini ciyeyi strukturi iminova insha rozpiznavana substruktura aminal Prikladi guanidiniv arginin triazobiciklodecen i saksitoksin Inshi pohidni mozhut vklyuchati guanidin gidroksid Guanidinovi soli dobre vidomi zavdyaki yih denaturuyuchij diyi na bilki Guanidin hlorid najbilsh vidomij denaturant U jogo 6 M rozchini praktichno vsi bilki z vporyadkovanoyu strukturoyu vtrachayut svoyu vporyadkovanist Biguanidi gipoglikemichni likarski zasobi sho vikoristovuyutsya pri cukrovomu diabeti Molekuli biguanidiv skladayutsya z polimetilenovogo lancyuzhka i guanidinovoyi grupi na oboh yiyi kincyah Zastosuvannyared Soli guanidinu zastosovuyut v promislovosti dinitrat yak vibuhova rechovina nitrat v yakosti monopaliva fosfat v tekstilnij promislovosti dlya dodannya vognetrivkih vlastivostej tkaninam karbonat v sintezi poverhnevo aktivnih rechovin i kosmetici dlya vipryamlennya volossya Produkt kondensaciyi guanidina z formaldegidom vikoristovuyetsya yak ionoobminna smola Vin takozh zastosovuyetsya u virobnictvi plastmas V yakosti perspektivnogo alternativnogo paliva 9 Nitroguanidin nitrat guanidiniya perhlorat guanidiniya vikoristovuyut v yakosti raketnogo paliva Hromat ingibitor koroziyiBezpekared Toksichnij viklikaye pri popadanni na shkiru i v dihalni shlyahi luzhnij opik Primitkired a b v guanidine d Track Q278487 a b v g Natelson S Canavanine to arginine ratio in alfalfa Medicago sativa clover Trifolium and the jack bean Canavalia ensiformis J Agric Food Chem USA ACS 2005 Vol 33 Iss 3 P 413 419 ISSN 0021 8561 1520 5118 doi 10 1021 JF00063A023 d Track Q247556d Track Q30d Track Q1024905d Track Q105000533 a b v g d e zh i KATO T YAMAGATA M TSUKAHARA S Guanidine Compounds in Fruit Trees and Their Seasonal Variations in Citrus Citrus unshiu Marc Japanese Society for Horticultural Science Journal Japanese Society for Horticultural Science 2008 Vol 55 Iss 2 P 169 173 ISSN 1882 3351 0013 7626 1880 358X 1882 336X doi 10 2503 JJSHS 55 169 d Track Q11422867d Track Q15759488d Track Q104943098 D Ackermann Menssen H G N haltige Inhaltsstoffe des PferdeschwammesHippospongia equina Hoppe Seyler s Zeitschrift fur physiologische Chemie B Verlag Walter de Gruyter 1960 Vol 322 vip Jahresband S 198 207 ISSN 0018 4888 doi 10 1515 BCHM2 1960 322 1 198 d Track Q104909419d Track Q25019040d Track Q64d Track Q98818 a b K Nishikawa Y Hirata Chemotaxonomical alkaloid studies 3 Further studies of Liparis alkaloids Chemotaxonomical alkaloid studies III Further studies of liparis alkaloids Tetrahedron Lett Elsevier BV 1968 Vol 9 Iss 60 P 6289 6291 ISSN 0040 4039 1873 3581 doi 10 1016 S0040 4039 00 75456 6 d Track Q72163594d Track Q746413d Track Q903432 a b v g d e zh i k l m n p r s t u f h c sh Open Targets Platform d Track Q107517929d Track Q113138000 A Strecker Liebigs Ann Chem 1861 118 151 T Yamada X Liu U Englert H Yamane R Dronskowski Chem Eur J 2009 15 5651 European Patent Office application EP20050746871 nedostupne posilannya z Iyun 2018 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Guanidin amp oldid 41706187