Цитрулі́н — α-амінокислота. Назва походить від лат. citrullus, родової назви кавуна, з якої він був уперше виділений. В організмі бере участь у реакціях утилізації аміаку. Встановлено, що цитрулін, який тривалий час уважався проміжним продуктом лужної деградації аргініну в орнітин, уходить до складу білків клітин серцевин волосяного покриву ссавців і голок їжатців.
Цитрулін | |
---|---|
Структурна формула цитруліну | |
Кулько-стрижнева модель цитруліну | |
Назва за IUPAC | 2-аміно-5-(карбамоїламіно)пентанова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 627-77-0 |
PubChem | 833 |
Номер EINECS | 211-012-2 |
DrugBank | DB00155 |
KEGG | D07706 |
Назва MeSH | Citrulline |
ChEBI | 18211 |
SMILES | NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH] |
InChI | InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 1725417, 1725415 R, 1725416 S |
Номер Гмеліна | 774677 S |
B01217 | |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H13N3O3 |
Молярна маса | 175,19 г/моль |
Зовнішній вигляд | Білі кристали |
Запах | Без запаху |
Кислотність (pKa) | 2,508 |
Основність (pKb) | 11,489 |
Термохімія | |
Ст. ентропія S 298 | 254,4 Дж/(K·моль) |
Теплоємність, c p | 232,80 Дж/(K·моль) |
Пов'язані речовини | |
Інші (карбонові кислоти) | |
Пов'язані речовини | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Застосування
У хворих ревматоїдним артритом часто (не менше 50%) зустрічається автоімунна реакція на білки, що містять цитрулін. Хоча походження такої відповіді не зрозуміле, визначення в крові відповідних антитіл сьогодні стало важливим методом діагностування цього захворювання.
Вважається, що L-цитрулін забезпечує природне вироблення організмом аргініну починаючи з другої години після вживання й упродовж наступних 20 годин.
Як харчова добавка застосовується у спортивному харчуванні для прискорення відновлення м'язів після навантажень — виводить молочну кислоту й аміак, відновлює запаси АТФ і креатинфосфорної кислоти.
Виноски
- Citrulline - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 вересня 2004. Identification. Процитовано 1 травня 2012.
- M. Wada: "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.", in: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
- Rogers, G. E.; Simmonds, D. H. (19 липня 1958). Content of Citrulline and Other Amino-Acids in a Protein of Hair Follicles. Nature (англ.). Т. 182, № 4629. с. 186—187. doi:10.1038/182186a0. Процитовано 4 квітня 2017.
Див. також
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Посилання
- Цитрулін // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Citruli n a aminokislota Nazva pohodit vid lat citrullus rodovoyi nazvi kavuna z yakoyi vin buv upershe vidilenij V organizmi bere uchast u reakciyah utilizaciyi amiaku Vstanovleno sho citrulin yakij trivalij chas uvazhavsya promizhnim produktom luzhnoyi degradaciyi argininu v ornitin uhodit do skladu bilkiv klitin sercevin volosyanogo pokrivu ssavciv i golok yizhatciv Citrulin Strukturna formula citrulinu Kulko strizhneva model citrulinu Nazva za IUPAC 2 amino 5 karbamoyilamino pentanova kislota Identifikatori Nomer CAS 627 77 0PubChem 833Nomer EINECS 211 012 2DrugBank DB00155KEGG D07706Nazva MeSH CitrullineChEBI 18211SMILES NC CCC nH c nH2 o c o oH InChI InChI 1S C6H13N3O3 c7 4 5 10 11 2 1 3 9 6 8 12 h4H 1 3 7H2 H 10 11 H3 8 9 12 t4 m0 s1Nomer Belshtejna 1725417 1725415 R 1725416 SNomer Gmelina 774677 SB01217 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H13N3O3 Molyarna masa 175 19 g mol Zovnishnij viglyad Bili kristali Zapah Bez zapahu Kislotnist pKa 2 508 Osnovnist pKb 11 489 Termohimiya St entropiya So 298 254 4 Dzh K mol Teployemnist co p 232 80 Dzh K mol Pov yazani rechovini Inshi karbonovi kisloti Pov yazani rechovini Bromural Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiZastosuvannyaU hvorih revmatoyidnim artritom chasto ne menshe 50 zustrichayetsya avtoimunna reakciya na bilki sho mistyat citrulin Hocha pohodzhennya takoyi vidpovidi ne zrozumile viznachennya v krovi vidpovidnih antitil sogodni stalo vazhlivim metodom diagnostuvannya cogo zahvoryuvannya Vvazhayetsya sho L citrulin zabezpechuye prirodne viroblennya organizmom argininu pochinayuchi z drugoyi godini pislya vzhivannya j uprodovzh nastupnih 20 godin Yak harchova dobavka zastosovuyetsya u sportivnomu harchuvanni dlya priskorennya vidnovlennya m yaziv pislya navantazhen vivodit molochnu kislotu j amiak vidnovlyuye zapasi ATF i kreatinfosfornoyi kisloti VinoskiCitrulline Compound Summary PubChem Compound USA National Center for Biotechnology Information 16 veresnya 2004 Identification Procitovano 1 travnya 2012 M Wada Uber Citrullin eine neue Aminosaure im Presssaft der Wassermelone Citrullus vulgaris schrad in Biochem Zeit 1930 224 S 420 429 Rogers G E Simmonds D H 19 lipnya 1958 Content of Citrulline and Other Amino Acids in a Protein of Hair Follicles Nature angl T 182 4629 s 186 187 doi 10 1038 182186a0 Procitovano 4 kvitnya 2017 Div takozhCitrulinemiya Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi PosilannyaCitrulin Universalnij slovnik enciklopediya 4 te vid K Teka 2006