Хінна кислота це циклітол циклічний поліол та Це безбарвна тверда речовина яку можна отримати з рослин Хінна кислота пов

Хінна кислота — це циклітол (циклічний поліол) та . Це безбарвна тверда речовина, яку можна отримати з рослин. Хінна кислота пов'язана з відчуттям кислотності кави.

Хінна кислота
Структурна формула	Кульково-стрижнева модель
Ідентифікатори
Номер CAS	77-95-2
PubChem	6508
Номер EINECS	201-072-8
KEGG	C00296
Назва MeSH	D02.241.223.268.637 і D02.241.511.764
ChEBI	17521
RTECS	GU8650000
SMILES	O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
InChI	1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1
Номер Бельштейна	2212412
Властивості
Молекулярна формула	C₇H₁₂O₆
Молярна маса	192.17 г/моль
Густина	1.35 г/см³
Т_пл	168°C
Небезпеки
NFPA 704	0 0 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Виникнення і виготовлення

Сполуку отримують з кори хінного дерева, кавових зерен і кори евкаліпта кулястого. Вона входить до складу ^[en].

Європейська кропива дводомна, є ще одним поширеним джерелом цієї кислоти.

Також виробляється синтетично шляхом гідролізу хлорогенової кислоти. Хінна кислота також пов'язана зі сприйняттям кислотності кави.

Історія та біосинтез

, біосинтетичний прекурсор ароматичних амінокислот, близька до хінної кислоти.

Ця речовина була вперше виділена в 1790 році німецьким фармацевтом Фрідріхом Крістіаном Гофманом у місті Лер з хінного дерева. Її перетворення в шляхом метаболізму у тварин досліджував німецький хімік Едуард Лаутман у 1863 році.

Біосинтез починається з перетворення глюкози в . Цей чотиривуглецевий субстрат конденсується під дією з фосфоенол-піруватом щоб отримати семивуглецевий ^[en]. На двох наступних стадіях, що включають синтазу дегідрохінової кислоти та дегідрогеназу, і отримують сполуку.

Похідні біциклічних лактонів називають хінідами. Одним із прикладів є .

Дегідрування та окиснення хінної кислоти дає галову кислоту.

Застосування та лікувальна дія

Хінна кислота використовується як ^[en].

Ця кислота є універсальним хіральним вихідним матеріалом для синтезу фармацевтичних препаратів. Вона є важливою речовиною у синтезі озельтамівіру, який використовується для лікування грипу А і В.

Примітки

Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386—93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, p. 314, cited in S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen. In: Annalen der Physik und Chemie 1833, p. 64–70 (, p. 64, at Google Books).
Lautemann, E. (1863) «Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus» (On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (1997). D(-)-Quinic Acid: a Chiron Store for Natural Product Synthesis. Tetrahedron: Asymmetry. 8: 3515—3545. doi:10.1016/S0957-4166(97)00471-0.

Посилання

Quinic acid - chiral compounds from nature - Buchler quinine plant in Braunschweig,Germany. Quinic acid. Процитовано 5 вересня 2005.
Quinic acid. Fast Health. Процитовано 5 вересня 2005.
. Архів оригіналу за 12 квітня 2005. Процитовано 5 вересня 2005.
Ripley, George; Dana, Charles A., ред. (1879). Kinic Acid . // The American Cyclopædia. {{}}: Cite має пустий невідомий параметр: |1= ()

[1] Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386—93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.

[2] Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, p. 314, cited in S. Baup: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen. In: Annalen der Physik und Chemie 1833, p. 64–70 (, p. 64, at Google Books).

[3] Lautemann, E. (1863) «Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus» (On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.

[Barco-4] Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (1997). D(-)-Quinic Acid: a Chiron Store for Natural Product Synthesis. Tetrahedron: Asymmetry. 8: 3515—3545. doi:10.1016/S0957-4166(97)00471-0.