Фукоїдан (fucoidan) — сульфатований гетерополісахарид, виявлений у складі бурих водоростей і деяких голкошкірих.
Вперше фукоїдани були виділені з бурих водоростей в 1913 році. Вміст фукоїданів може досягати 25-30% від сухої ваги водорості і залежить, в основному, від виду водорості, а також від сезону або стадії розвитку водорості, місця збору та інших факторів.
Структура
Попри те, що фукоїдани відомі давно, далеко не всі їхні структурні особливості з'ясовані з достатньою визначеністю. У першу чергу це відноситься до структури фрагментів, що включають мінорні моносахариди. Практично до 1993 р. вважалося, що основний ланцюг фукоїданів являє собою 1 → 2-α-L-фукан. В наш час[] встановлено, що більшість відомих фукоїданів належить до двох структурних типів: перший тип містить в основному ланцюги: α-1→3-, другий тип: почергові α-1→3- і α-1→4- зв'язані залишки фукози. Розгалуження приєднані в положенні 2, а сульфатні групи можуть перебувати при С4 залишку фукози. Виділені фукоїдани, в яких сульфатні групи розташовані при С2, а також при С2 і С4. Крім того, відомі фукоїдани, в яких залишки фукози не тільки сульфатовані, а й ацетильовані.
Потрібно відзначити, що в більшості випадків встановлені структури фракцій фукоїданів, основним компонентом яких є фукоза. Ці полісахариди виділені з бурих водоростей, що належать до порядків , Laminariales, Fucales. Бурі водорості, що належать порядкам Chordariales і Laminariales (), синтезують полісахариди, що складаються з α-1→3-пов'язаних залишків фукози. Основний ланцюг цих полісахаридів може мати розгалуження при С2 деяких залишків фукози (залишок D-GlcA () або залишок Fuc ()). Основний ланцюг фукоїданів водоростей порядку Fucales () побудований з почергових α-1→3- і α-1→4- пов'язаних залишків фукози, в результаті чого формується регулярна структура полісахаридного ланцюга. Проте в нативному фукоїдані ця регулярність маскується безладним розташуванням сульфатних і ацетатних груп. Можливо, що відмінності в структурі основного ланцюга фукоїданів пов'язані з різним механізмом біосинтезу цих полісахаридів у бурих водоростей, що належать Phaeosporophyceae і Cyclosporophyceae.
Фукансульфати морських їжаків , і голотурії складаються з повторюваних тетрасахаридних ланок і, на відміну від фукоїданів, мають чітко виражену регулярну лінійну структуру і не містять ацетатних груп.
Біологічна активність
Численні дослідження останніх 10-15 років присвячені біологічній дії фукоїданів. Фукоїдани проявляють надзвичайно широкий спектр біологічних активностей, що є причиною підвищеного інтересу до них. Так, в літературі є повідомлення про протипухлинні, імуномодулюючі, антибактеріальні, антивірусні, протизапальні та інші властивості фукоїданів. З цієї причини фукоїдани можна віднести до так званих «полівалентних біомодуляторів».
Особливий інтерес викликає антикоагулянтна дія фукоїданів. В наш час[] відомі два механізми антикоагулянтної дії фукоїданів: один реалізується за допомогою прямого інгібування активності факторів VII, XI, XII згортання крові, другий заснований на гепариноподібному інгібуванні згортаючих факторів за допомогою активації специфічного ендогенного інгібітора — антитромбіну-III (АТ-III). Фукоїдани, що діють по першому механізму, можуть застосовуватися при антикоагулянтній терапії у хворих з вродженим або набутим дефіцитом антитромбіну АТ III, коли гепарин не ефективний. Структура фрагментів молекул фукоїданів, відповідальних за їх дію за першого або другого механізму, невідома. В даному випадку з'ясування відмінностей в структурі цих фрагментів набуває важливого значення.
Інтенсивність вивчення біологічної активності фукоїданів значно випереджає дослідження їх хімічної структури. Тому є небагато даних про зв'язок структури і біологічної активності цих полісахаридів. Вважається, що біологічна активність фукоїданів обумовлена в першу чергу ступенем сульфатування, наявністю фрагментів певної структури, також може бути пов'язана з моносахаридним складом, ступенем розгалуженості, типом зв'язку, молекулярно-масовим розподілом. Однак, незважаючи на всі зусилля, поки так і не вдалося з певною визначеністю встановити структурний мотив, який відповідає за прояв тієї чи іншої біологічної активності фукоїданів.
Примітки
- Ellouali, M., Boisson-Vidal, C., Durand, P., Jozefonvicz, J., Antitumor activity of low molecular weight fucans extracted from brown seaweed Ascophyllum nodosum. Anticancer Res.1993, 13, 2011–2019.
- Maruyama, H., Nakajima, J., Yamamoto, I., A study on the anticoagulant and fibrinolytic activities of a crude fucoidan from the edible brown seaweed Laminaria religiosa, with special reference to its inhibitory effect on the growth of sarcoma-180 ascites cells subcutaneously implanted into mice. Kitasato Arch. Exp. Med. 1987, 60, 105–121.
- Yamamoto, I., Takahashi, M., Suzuki, T., Seino, H., et al., Antitumor effect of seaweeds. IV. Enhancement of antitumor activity by sulfation of a crude fucoidan fraction from Sargassum kjellmanianum. Jpn. J. Exp. Med. 1984, 54, 143–151.
- Zapopozhets, T.S., Besednova, N.N., Loenko, I.N., Antibacterial and immunomodulating activity of fucoidan. Antibiot. Khimioter. 1995, 40, 9-13.
- Zaporozhets, T.S., Kuznetsova, T.A., Smolina, T.P., Shevchenko, N.M., et al., Immunotropic and anticoagulant activity of fucoidan from brown seaweed Fucus evanescens: prospects of application in medicine. J. Microbiol. 2006, 54-58.
- Hirmo, S., Utt, M., Ringner, M., Wadstrom, T., Inhibition of heparan sulfate and other glycosaminoglycans binding to Helicobacter pylori by various polysulfated carbohydrates. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 1995, 10, 301–306.
- Shibata, H., KimuraT., I., Nagaoka, M., Hashimoto, S. et al., Inhibitory effect of Cladosiphon fucoidan on the adhesion of Helicobacter pylori to human gastric cells. J. Nutr. Sci. Vitaminol. (Tokyo) 1999, 45, 325–336.
- Adhikari, U., Mateu, C.G., Chattopadhyay, K., Pujol, C.A. et al., Structure and antiviral activity of sulfated fucans from Stoechospermum marginatum. Phytochemistry, 2006, 67, 2474–2482.
- McClure, M.O., Moore, J.P., Blanc, D.F., Scotting, P. et al., Investigations into the mechanism by which sulfated polysaccharides inhibit HIV infection in vitro. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 19-26.
Джерела
- Матеріали з Ру-вікі
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Fukoyidan fucoidan sulfatovanij geteropolisaharid viyavlenij u skladi burih vodorostej i deyakih golkoshkirih Vpershe fukoyidani buli vidileni z burih vodorostej v 1913 roci Vmist fukoyidaniv mozhe dosyagati 25 30 vid suhoyi vagi vodorosti i zalezhit v osnovnomu vid vidu vodorosti a takozh vid sezonu abo stadiyi rozvitku vodorosti miscya zboru ta inshih faktoriv StrukturaPopri te sho fukoyidani vidomi davno daleko ne vsi yihni strukturni osoblivosti z yasovani z dostatnoyu viznachenistyu U pershu chergu ce vidnositsya do strukturi fragmentiv sho vklyuchayut minorni monosaharidi Praktichno do 1993 r vvazhalosya sho osnovnij lancyug fukoyidaniv yavlyaye soboyu 1 2 a L fukan V nash chas koli vstanovleno sho bilshist vidomih fukoyidaniv nalezhit do dvoh strukturnih tipiv pershij tip mistit v osnovnomu lancyugi a 1 3 drugij tip pochergovi a 1 3 i a 1 4 zv yazani zalishki fukozi Rozgaluzhennya priyednani v polozhenni 2 a sulfatni grupi mozhut perebuvati pri S4 zalishku fukozi Vidileni fukoyidani v yakih sulfatni grupi roztashovani pri S2 a takozh pri S2 i S4 Krim togo vidomi fukoyidani v yakih zalishki fukozi ne tilki sulfatovani a j acetilovani Potribno vidznachiti sho v bilshosti vipadkiv vstanovleni strukturi frakcij fukoyidaniv osnovnim komponentom yakih ye fukoza Ci polisaharidi vidileni z burih vodorostej sho nalezhat do poryadkiv Laminariales Fucales Buri vodorosti sho nalezhat poryadkam Chordariales i Laminariales sintezuyut polisaharidi sho skladayutsya z a 1 3 pov yazanih zalishkiv fukozi Osnovnij lancyug cih polisaharidiv mozhe mati rozgaluzhennya pri S2 deyakih zalishkiv fukozi zalishok D GlcA abo zalishok Fuc Osnovnij lancyug fukoyidaniv vodorostej poryadku Fucales pobudovanij z pochergovih a 1 3 i a 1 4 pov yazanih zalishkiv fukozi v rezultati chogo formuyetsya regulyarna struktura polisaharidnogo lancyuga Prote v nativnomu fukoyidani cya regulyarnist maskuyetsya bezladnim roztashuvannyam sulfatnih i acetatnih grup Mozhlivo sho vidminnosti v strukturi osnovnogo lancyuga fukoyidaniv pov yazani z riznim mehanizmom biosintezu cih polisaharidiv u burih vodorostej sho nalezhat Phaeosporophyceae i Cyclosporophyceae Fukansulfati morskih yizhakiv i goloturiyi skladayutsya z povtoryuvanih tetrasaharidnih lanok i na vidminu vid fukoyidaniv mayut chitko virazhenu regulyarnu linijnu strukturu i ne mistyat acetatnih grup Biologichna aktivnistChislenni doslidzhennya ostannih 10 15 rokiv prisvyacheni biologichnij diyi fukoyidaniv Fukoyidani proyavlyayut nadzvichajno shirokij spektr biologichnih aktivnostej sho ye prichinoyu pidvishenogo interesu do nih Tak v literaturi ye povidomlennya pro protipuhlinni imunomodulyuyuchi antibakterialni antivirusni protizapalni ta inshi vlastivosti fukoyidaniv Z ciyeyi prichini fukoyidani mozhna vidnesti do tak zvanih polivalentnih biomodulyatoriv Osoblivij interes viklikaye antikoagulyantna diya fukoyidaniv V nash chas koli vidomi dva mehanizmi antikoagulyantnoyi diyi fukoyidaniv odin realizuyetsya za dopomogoyu pryamogo ingibuvannya aktivnosti faktoriv VII XI XII zgortannya krovi drugij zasnovanij na geparinopodibnomu ingibuvanni zgortayuchih faktoriv za dopomogoyu aktivaciyi specifichnogo endogennogo ingibitora antitrombinu III AT III Fukoyidani sho diyut po pershomu mehanizmu mozhut zastosovuvatisya pri antikoagulyantnij terapiyi u hvorih z vrodzhenim abo nabutim deficitom antitrombinu AT III koli geparin ne efektivnij Struktura fragmentiv molekul fukoyidaniv vidpovidalnih za yih diyu za pershogo abo drugogo mehanizmu nevidoma V danomu vipadku z yasuvannya vidminnostej v strukturi cih fragmentiv nabuvaye vazhlivogo znachennya Intensivnist vivchennya biologichnoyi aktivnosti fukoyidaniv znachno viperedzhaye doslidzhennya yih himichnoyi strukturi Tomu ye nebagato danih pro zv yazok strukturi i biologichnoyi aktivnosti cih polisaharidiv Vvazhayetsya sho biologichna aktivnist fukoyidaniv obumovlena v pershu chergu stupenem sulfatuvannya nayavnistyu fragmentiv pevnoyi strukturi takozh mozhe buti pov yazana z monosaharidnim skladom stupenem rozgaluzhenosti tipom zv yazku molekulyarno masovim rozpodilom Odnak nezvazhayuchi na vsi zusillya poki tak i ne vdalosya z pevnoyu viznachenistyu vstanoviti strukturnij motiv yakij vidpovidaye za proyav tiyeyi chi inshoyi biologichnoyi aktivnosti fukoyidaniv PrimitkiEllouali M Boisson Vidal C Durand P Jozefonvicz J Antitumor activity of low molecular weight fucans extracted from brown seaweed Ascophyllum nodosum Anticancer Res 1993 13 2011 2019 Maruyama H Nakajima J Yamamoto I A study on the anticoagulant and fibrinolytic activities of a crude fucoidan from the edible brown seaweed Laminaria religiosa with special reference to its inhibitory effect on the growth of sarcoma 180 ascites cells subcutaneously implanted into mice Kitasato Arch Exp Med 1987 60 105 121 Yamamoto I Takahashi M Suzuki T Seino H et al Antitumor effect of seaweeds IV Enhancement of antitumor activity by sulfation of a crude fucoidan fraction from Sargassum kjellmanianum Jpn J Exp Med 1984 54 143 151 Zapopozhets T S Besednova N N Loenko I N Antibacterial and immunomodulating activity of fucoidan Antibiot Khimioter 1995 40 9 13 Zaporozhets T S Kuznetsova T A Smolina T P Shevchenko N M et al Immunotropic and anticoagulant activity of fucoidan from brown seaweed Fucus evanescens prospects of application in medicine J Microbiol 2006 54 58 Hirmo S Utt M Ringner M Wadstrom T Inhibition of heparan sulfate and other glycosaminoglycans binding to Helicobacter pylori by various polysulfated carbohydrates FEMS Immunol Med Microbiol 1995 10 301 306 Shibata H KimuraT I Nagaoka M Hashimoto S et al Inhibitory effect of Cladosiphon fucoidan on the adhesion of Helicobacter pylori to human gastric cells J Nutr Sci Vitaminol Tokyo 1999 45 325 336 Adhikari U Mateu C G Chattopadhyay K Pujol C A et al Structure and antiviral activity of sulfated fucans from Stoechospermum marginatum Phytochemistry 2006 67 2474 2482 McClure M O Moore J P Blanc D F Scotting P et al Investigations into the mechanism by which sulfated polysaccharides inhibit HIV infection in vitro AIDS Res Hum Retroviruses 1992 8 19 26 DzherelaMateriali z Ru viki