Селенометіонін — амінокислота природного походження, аналог метіоніну, що містить в молекулі атом селену замість сірки. Селенометіонін розпізнається in vivo, завдяки чому він випадковим чином вбудовується в білки на місці метіоніну.
Селенометіонін | |
---|---|
Інші назви | 2-аміно-4-метилселеніл-бутанова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 1464-42-2 |
Номер EINECS | 215-977-0 |
KEGG | C05335 |
Назва MeSH | D02.731.700, D02.886.030.676.900 і D12.125.166.676.900 |
ChEBI | 27585 |
RTECS | EK7713840 |
SMILES | C[Se]CCC(C(=O)O)N |
InChI | InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) |
Номер Бельштейна | 1758204 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C5H11NO2Se |
Молярна маса | 196,11 г/моль |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
L-Енантіомер селенометіоніну є головною формою зберігання селену у рослинах, а саме в бразильських горіхах, соєвих бобах, тощо.
Селенометіонін може бути легко окиснений, завдяки чому має антиоксидантні властивості.
Властивості та використання
Селен подібно до сірки належить до групи халькогенів, маючи подібні хімічні властивості. Через це, заміна одного з залишків метіоніну на селенометіонін має незначний вплив на властвості протеїнів. При цьому надмірне і надлишкове вживання селенометіоніну може мати наслідком розвиток отруєнь та ().
Селенометіонін знайшов використання в структурній та молекулярній біології для розшифровки третинної структури білків. Встроювання селенометіоніну в рекомбінантні білки, що експресуються в бактеріях (це досягається вирощуванням бактерій на середовищі, що багате на селенометіонін та бідне на метіонін) дає кристали, які набагато краще розсіюють рентгенівські промені, ніж білки, що містять тільки природний метіонін.
, такі як селен, допомагають вирішити так звану фазову проблему в кристалографії.
Посилання
- P. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223—232 (2002).
- E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric.
- W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845—851 (1999).
- A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135—154 (2009).
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Selenometionin aminokislota prirodnogo pohodzhennya analog metioninu sho mistit v molekuli atom selenu zamist sirki Selenometionin rozpiznayetsya in vivo zavdyaki chomu vin vipadkovim chinom vbudovuyetsya v bilki na misci metioninu SelenometioninInshi nazvi 2 amino 4 metilselenil butanova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 1464 42 2Nomer EINECS 215 977 0KEGG C05335Nazva MeSH D02 731 700 D02 886 030 676 900 i D12 125 166 676 900ChEBI 27585RTECS EK7713840SMILES C Se CCC C O O NInChI InChI 1S C5H11NO2Se c1 9 3 2 4 6 5 7 8 h4H 2 3 6H2 1H3 H 7 8 Nomer Belshtejna 1758204VlastivostiMolekulyarna formula C5H11NO2SeMolyarna masa 196 11 g molYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki L Enantiomer selenometioninu ye golovnoyu formoyu zberigannya selenu u roslinah a same v brazilskih gorihah soyevih bobah tosho Selenometionin mozhe buti legko okisnenij zavdyaki chomu maye antioksidantni vlastivosti Vlastivosti ta vikoristannyaSelen podibno do sirki nalezhit do grupi halkogeniv mayuchi podibni himichni vlastivosti Cherez ce zamina odnogo z zalishkiv metioninu na selenometionin maye neznachnij vpliv na vlastvosti proteyiniv Pri comu nadmirne i nadlishkove vzhivannya selenometioninu mozhe mati naslidkom rozvitok otruyen ta Selenometionin znajshov vikoristannya v strukturnij ta molekulyarnij biologiyi dlya rozshifrovki tretinnoyi strukturi bilkiv Vstroyuvannya selenometioninu v rekombinantni bilki sho ekspresuyutsya v bakteriyah ce dosyagayetsya viroshuvannyam bakterij na seredovishi sho bagate na selenometionin ta bidne na metionin daye kristali yaki nabagato krashe rozsiyuyut rentgenivski promeni nizh bilki sho mistyat tilki prirodnij metionin taki yak selen dopomagayut virishiti tak zvanu fazovu problemu v kristalografiyi PosilannyaP D Whanger Selenocompounds in plants and animals and their biological significance Journal of the American College of Nutrition 21 3 223 232 2002 E Block M Birringer W Jiang T Nakahodo H J Thompson P J Toscano H Uzar X Zhang and Z Zhu Allium chemistry synthesis natural occurrence biological activity and chemistry of Se alk en ylselenocysteines and their g glutamyl derivatives and oxidation products J Agric W A Hendrickson Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures Journal of Synchrotron Radiation 6 4 845 851 1999 A M Larsson Preparation and crystallization of selenomethionine protein IUL Biotechnology Series 8 Protein Crystallization 135 154 2009