О-хлоротолуен

Немає цієї сторінки; ймовірно, її ще не перевіряли на відповідність правилам проекту.

2-Хлоротолуен (о-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, один з трьох ізомерів хлоротолуену з формулою ${\displaystyle {\ce {C6H4ClCH3}}}$. За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	2-хлоро-1-метилбензен
Систематична назва ІЮПАК	2-хлоро-1-метилбензен
Інші назви	2-хлоротолуен, орто-хлоротолуен
Хімічна формула	C7H7Cl
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS [1] 95-49-8 PubChem 7238
Властивості
Молярна маса	126,59 г/моль
Агрегатний стан	рідина
Густина	1,08 г/см^3 (20 °C)
Температура плавлення	-35 °C
Температура кипіння	159 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H226, H332, H361d, H410
P-фрази	P: P273, P210, P280, P304+P340, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	3900 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання

2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.

Також, 2-хлоротолуен можна отримати реакцією Зандмеєра з 2-толуїдину:

${\displaystyle {\ce {C6H4NH2CH3 + NaNO2 + 2HCl -> C6H4N2ClCH3 + NaCl + 2H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H4N2ClCH3 ->[CuCl] C6H4ClCH3 +N2}}}$

Хімічні властивості

Заміщення в ароматичному кільці

2-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 5, але інші ізомери також утворюються.

Реакції метильної групи

При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:

${\displaystyle {\ce {C6H4ClCH3 + 3Cl2 -> C6H4ClCCl3 +3HCl}}}$

При окисненні метильної групи утворюється . Як окисник може бути застосовано перманганат калію:

${\displaystyle {\ce {C6H4ClCH3 + 2KMnO4 + 2HCl->C6H5ClCOOH + 2MnO2 + 2H2O + 2KCl}}}$

Заміщення атома хлору

Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.

У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.

Ізомеризація

За температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа в присутності цеоліту частково перетворюється на 3-хлоротолуен.

Примітки

1. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 18 квітня 2022.
2. Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN . Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
3. Organic Syntheses Procedure. orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 5 квітня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.
4. Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 9 березня 2022. Процитовано 18 квітня 2022.