2 толуїди н орто толуїдин 2 метиланілін органічна сполука з класу ароматичних амінів один з трьох ізомерів толуїдинів За

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	2-метиланілін
Систематична назва ІЮПАК	2-метиланілін
Інші назви	2-толуїлин, орто-толуїдин
Хімічна формула	С7H9N
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.002.209
PubChem	7242
InChI	1S/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H3
SMILES	CC1=CC=CC=C1N ;
Властивості
Молярна маса	107,16 г/моль
Агрегатний стан	Рідина
Густина	1 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	-24,4 °C (α-форма) -16,3 °C (β-форма)
Температура кипіння	200 °C
Температура самозаймання	480 °C
Тиск насиченої пари	0,35 hPa (25 °C)
Розчинність	15 г/л (H2O, 20 °C)
Термодинамічні властивості
	4038 кДж·моль-1
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301+H331, H319, H350, H410
P-фрази	P: P201, P202, P273, P301+P310, P304+P340+P311, P305+P351+P338
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	670 мг/кг (орально, пацюк)
	3,78 мг/дм3/4 год (інгалятивно, пацюк))
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

2-толуїди́н (орто-толуїдин, 2-метиланілін) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів. За стандартних умов є безбарвною рідиною, яка стає червоно-коричневою на світлі чи повітрі з характерним запахом. У твердому стані має дві форми.

Отримання

2-толуїдин отримують нітруванням толуену з подальшим відновленням 2-нітротолуену.

При нітруванні утворюється суміш 2-нітротолуену, 3-нітротолуену та 4-нітротолуену у відношенні 15:1:9, яку розділяють за допомогою дистиляції.

При синтезі толуїдину у промислових масштабах, гідрогенування відбувається в газовій фазі у присутності каталізатора (наприклад, нікель Ренея) за температури понад 250 °С.

При синтезі у менших масштабах, гідрогенування зазвичай відбувається в рідкій фазі, також з каталізатором, за температури до 150 °С і тиску 350 ― 3500 кПа.

Хімічні властивості

Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліна. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення, при цьому положення, де опиняється замісник, передусім визначається аміногрупою.

Використання

2-толуїдин використовується для отримання 6-етил-2-метиланіліну, проміжної сполуки у виготовленні гербіцидів. Також застосовується для одержання проміжних сполук у синтезі барвників, епоксидних смол, ліків і речовин для гуми.

Токсичність

О-толуїдин є токсичною сполукою. Викликає метгемоглобінемію, подразнює очі та шкіру та є канцерогеном.

Примітки

. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.
Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN . Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.

[:0-1] . gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.

[:1-2] Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN . Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.