мета-Хлорнадбензо́йна кислота́ (англ. m-chloroperoxybenzoic acid, mCPBA) — органічна надкислота.
Структурна формула | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | мета-Хлорнадбензойна кислота | ||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | 3-Хлоробензен-карбонадкислота | ||||||||||||||||||
Інші назви |
| ||||||||||||||||||
Хімічна формула | C7H5ClO3 | ||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Властивості | |||||||||||||||||||
Молярна маса | 172.57 г·моль−1 | ||||||||||||||||||
Агрегатний стан | Тверда речовина | ||||||||||||||||||
Густина | 0.56 г·см-3 (суміш з 15% хлорбензойної кислоти) | ||||||||||||||||||
Температура плавлення |
| ||||||||||||||||||
Температура кипіння | Розкладається при ≥ 60 °C (вибухонебезпечність) | ||||||||||||||||||
pKa | 7.57 (H2O, 25 °C)(суміш з 15% хлорбензойної кислоти) | ||||||||||||||||||
pH розчину | 4.5 (H2O, 25 °C, нас.) (суміш з 15% хлорбензойної кислоти) | ||||||||||||||||||
Розчинність | Майже нерозчинна у воді | ||||||||||||||||||
Безпека | |||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||||||||
H-фрази | H: H242, H315, H317, H319, H335 | ||||||||||||||||||
P-фрази | P: P220, P261, P280, P305+P351+P338, P410, P411+P235 | ||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання
Зазвичай, mCPBA отримують реакцією 3-хлорбензоїлхлориду (м-хлорбензоїлхлориду) з перекисом водню в присутності сульфату магнію й гідроксиду натрію в суміші діоксан/вода; потім суміш підкислюють сірчаною кислотою.
Властивості
Як і всі пероксикарбонові кислоти, mCPBA є сильним окисником.
Суміш mCPBA (75 %) з водою та 3-хлорбензойною кислотою (<15 %) — комерційно доступний варіант. У такому стані mCPBA не становить небезпеки, тоді як чиста надкислота є вибухонебезпечною і чутливою до ударів, підвищеного тиску чи зсувних сил. Чисту надкислоту можна отримати шляхом промивання цієї суміші злегка основним буфером та подальшим сушінням. Оскільки надкислоти набагато менш кислі, ніж відповідні карбонові кислоти, 3-хлорбензойна кислота видаляється разом із буфером. Визначити чистоту реагента можна за допомогою йодометрії. Чисту mCPBA слід зберігати при низькій температурі в пластиковому контейнері.
mCPBA добре розчиняється в дихлорометані, хлороформі, 1,2-дихлороетані, етилацетаті, бензені, діетиловому етері, але малорозчинна в гексані и майже нерозчинна у воді.
Використання
В органічній хімії mCPBA застосовується в реакціях окислення, таких як реакція Байера-Вілліґера, реакція Прилежаєва, окиснення сульфідів до сульфоксидів або сульфонів, окиснення амінів до нітрозо- та нітросполук. Завдяки простоті й відносній безпечності при використанні, серед усіх органічних пероксидів перевага часто віддається саме mCPBA. Інша перевага цієї сполуки також полягає у відмінностях властивостей надкислоти й відповідної кислоти: наприклад, епоксидування алкенів здійснюється переважно в дихлорметані, частково через добру розчинність mCPBA в цьому розчиннику, порівняно з поганою розчинністю 3-хлорбензойної кислоти.
Примітки
- Інформаційний лист про mCPBA на сайті Sigma Aldrich [ 6 березня 2016 у Wayback Machine.]
- Внесок про mCPBA [ 3 січня 2020 у Wayback Machine.] в базі даних GESTIS
- R. N. McDonald, R. N. Steppel, J. E. Dorsey (1970). . Organic Syntheses (English) . Т. 50. с. 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015. Архів оригіналу за 10 листопада 2019.
- Purifiction of Laboratory Chemicals, 4th Ed., Oxford Butterworth-Heinemnn. 145, .
- Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (15 жовтня 2005). John Wiley & Sons, Ltd. (ред.). m -Chloroperbenzoic Acid. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (англ.). Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. с. rc140. doi:10.1002/047084289x.rc140.pub2. ISBN .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
meta Hlornadbenzo jna kislota angl m chloroperoxybenzoic acid mCPBA organichna nadkislota Strukturna formula Zagalna informaciya Preferencijna nazva IYuPAK meta Hlornadbenzojna kislota Sistematichna nazva IYuPAK 3 Hlorobenzen karbonadkislota Inshi nazvi mCPBA m Hloronadbenzojna kislota m Hloroperbenzojna kislota m Hloroperoksibenzojna kislota Himichna formula C7H5ClO3 3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Zovnishni identifikatori Bazi danih CAS 937 14 4 ECHA ID 100 012 111 PubChem 70297 ChemSpider 63480 InChI 1S C7H5ClO3 c8 6 3 1 2 5 4 6 7 9 11 10 h1 4 10H SMILES ClC1 CC C OO O CC C1 Vlastivosti Molyarna masa 172 57 g mol 1 Agregatnij stan Tverda rechovina Gustina 0 56 g sm 3 sumish z 15 hlorbenzojnoyi kisloti Temperatura plavlennya 69 71 C 92 94 C sumish z 15 hlorbenzojnoyi kisloti Temperatura kipinnya Rozkladayetsya pri 60 C vibuhonebezpechnist pKa 7 57 H2O 25 C sumish z 15 hlorbenzojnoyi kisloti pH rozchinu 4 5 H2O 25 C nas sumish z 15 hlorbenzojnoyi kisloti Rozchinnist Majzhe nerozchinna u vodi Bezpeka Markuvannya zgidno sistemi UGS Nebezpeka H frazi H H242 H315 H317 H319 H335 P frazi P P220 P261 P280 P305 P351 P338 P410 P411 P235 Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu OtrimannyaZazvichaj mCPBA otrimuyut reakciyeyu 3 hlorbenzoyilhloridu m hlorbenzoyilhloridu z perekisom vodnyu v prisutnosti sulfatu magniyu j gidroksidu natriyu v sumishi dioksan voda potim sumish pidkislyuyut sirchanoyu kislotoyu VlastivostiYak i vsi peroksikarbonovi kisloti mCPBA ye silnim okisnikom Sumish mCPBA 75 z vodoyu ta 3 hlorbenzojnoyu kislotoyu lt 15 komercijno dostupnij variant U takomu stani mCPBA ne stanovit nebezpeki todi yak chista nadkislota ye vibuhonebezpechnoyu i chutlivoyu do udariv pidvishenogo tisku chi zsuvnih sil Chistu nadkislotu mozhna otrimati shlyahom promivannya ciyeyi sumishi zlegka osnovnim buferom ta podalshim sushinnyam Oskilki nadkisloti nabagato mensh kisli nizh vidpovidni karbonovi kisloti 3 hlorbenzojna kislota vidalyayetsya razom iz buferom Viznachiti chistotu reagenta mozhna za dopomogoyu jodometriyi Chistu mCPBA slid zberigati pri nizkij temperaturi v plastikovomu kontejneri mCPBA dobre rozchinyayetsya v dihlorometani hloroformi 1 2 dihloroetani etilacetati benzeni dietilovomu eteri ale malorozchinna v geksani i majzhe nerozchinna u vodi VikoristannyaV organichnij himiyi mCPBA zastosovuyetsya v reakciyah okislennya takih yak reakciya Bajera Villigera reakciya Prilezhayeva okisnennya sulfidiv do sulfoksidiv abo sulfoniv okisnennya aminiv do nitrozo ta nitrospoluk Zavdyaki prostoti j vidnosnij bezpechnosti pri vikoristanni sered usih organichnih peroksidiv perevaga chasto viddayetsya same mCPBA Insha perevaga ciyeyi spoluki takozh polyagaye u vidminnostyah vlastivostej nadkisloti j vidpovidnoyi kisloti napriklad epoksiduvannya alkeniv zdijsnyuyetsya perevazhno v dihlormetani chastkovo cherez dobru rozchinnist mCPBA v comu rozchinniku porivnyano z poganoyu rozchinnistyu 3 hlorbenzojnoyi kisloti PrimitkiInformacijnij list pro mCPBA na sajti Sigma Aldrich 6 bereznya 2016 u Wayback Machine Vnesok pro mCPBA 3 sichnya 2020 u Wayback Machine v bazi danih GESTIS R N McDonald R N Steppel J E Dorsey 1970 Organic Syntheses English T 50 s 15 doi 10 15227 orgsyn 050 0015 Arhiv originalu za 10 listopada 2019 Purifiction of Laboratory Chemicals 4th Ed Oxford Butterworth Heinemnn 145 ISBN 0 7506 3761 7 Rao A Somasekar Mohan H Rama Charette Andre 15 zhovtnya 2005 John Wiley amp Sons Ltd red m Chloroperbenzoic Acid Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis angl Chichester John Wiley amp Sons Ltd s rc140 doi 10 1002 047084289x rc140 pub2 ISBN 978 0 471 93623 7