Діізопропіламі́д літію, ЛДА (англ. lithium diisopropylamide) — хімічна сполука, літієвий амід . Це сильна ненуклеофільна основа, що добре розчиняється в неполярних органічних розчинниках. ЛДА добре підходить для депротонування слабких (наприклад, оксосполук в α-положенні до енолятів). Ця сполука була вперше одержана М. Хамеллом і Р. Левіном у 1950 р.
Структурна формула | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() ![]() | ||||||||||||||||||||||
Загальна інформація | ||||||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | Діізопропіламід літію | |||||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | N,N-Діізопропіламід літію | |||||||||||||||||||||
Інші назви |
| |||||||||||||||||||||
Хімічна формула | C6H14LiN | |||||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Іонна форма Інтерактивне зображення Ковалентна форма Інтерактивне зображення Димер з ТГФ | |||||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Властивості | ||||||||||||||||||||||
Молярна маса | 107.12 г·моль−1 | |||||||||||||||||||||
Агрегатний стан | Тверда речовина (зазвичай у розчині) | |||||||||||||||||||||
Густина | 0.86 г·см-3 (25 °C) | |||||||||||||||||||||
Температура самозаймання | -12 °C | |||||||||||||||||||||
pKa | 36 (діізопропіламін в ТГФ) | |||||||||||||||||||||
Розчинність | ||||||||||||||||||||||
Безпека | ||||||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||||||||
H-фрази | H: H250, H314 | |||||||||||||||||||||
P-фрази | P: P222, P231, P280, P305+P351+P338, P310, P422 | |||||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Одержання і структура
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODFMelUyTDBScGJXVnliR2xoYldsa1pTNXFjR2N2TXpBd2NIZ3RSR2x0WlhKc2FXRnRhV1JsTG1wd1p3PT0uanBn.jpg)
ЛДА зазвичай отримують додаванням н-бутиллітію до розчину діізопропіламіну в ТГФ при -78 °С.
Як і більшість літійорганічних сполук, ЛДА в розчиненому вигляді утворює агрегати: так, у ТГФ він знаходиться у формі димеру. У неполярних розчинниках, таких як толуен, він утворює лінійні олігомери.
Твердий ЛДА є пірофором, але в розчиненому вигляді він, як правило, не становить такої небезпеки. ЛДА є комерційно доступним у вигляді розчину в полярних апротонних розчинниках (ТГФ або діетиловий ефір), а також у неполярних розчинниках (гептан, етилбензен).
Див. також
- Літій амід
- (LiHMDS)
- (LiTMP)
Список літератури
- Сертифікат безпеки [ 9 квітня 2016 у Wayback Machine.] до ЛДА на сайті Sigma Aldrich.
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 19 червня 2018. Процитовано 5 лютого 2020.
- Hamell, Matthew; Levine, Robert (1950). Condensations Effected by the Alkali Amides. Iv. The Reactions of Esters with Lithium Amide and Certain Substituted Lithium Amides1. The Journal of Organic Chemistry (англ.). 15: 162—168. doi:10.1021/jo01147a026.
- Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L., Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine, Org. Synth.
- Williard, P. G.; Salvino, J. M. (1993). Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 58 (1): 1—3. doi:10.1021/jo00053a001.
- Neufeld, R.; John, M., Stalke, D. (2015). The Donor-Base-Free Aggregation of Lithium Diisopropyl Amide in Hydrocarbons Revealed by a DOSY Method. Angewandte Chemie International Edition. 54 (24): 6994—6998. doi:10.1002/anie.201502576.
{{}}
: Cite має пустий невідомий параметр:|last-author-amp=
() - . Sigma-Aldrich. Архів оригіналу за 22 грудня 2015. Процитовано 10 червня 2020.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Diizopropilami d litiyu LDA angl lithium diisopropylamide himichna spoluka litiyevij amid Ce silna nenukleofilna osnova sho dobre rozchinyayetsya v nepolyarnih organichnih rozchinnikah LDA dobre pidhodit dlya deprotonuvannya slabkih napriklad oksospoluk v a polozhenni do enolyativ Cya spoluka bula vpershe oderzhana M Hamellom i R Levinom u 1950 r Strukturna formula Zagalna informaciya Preferencijna nazva IYuPAK Diizopropilamid litiyu Sistematichna nazva IYuPAK N N Diizopropilamid litiyu Inshi nazvi Litij diizopropilamid LDA LDA Himichna formula C6H14LiN 3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Ionna forma Interaktivne zobrazhennya Kovalentna forma Interaktivne zobrazhennya Dimer z TGF Zovnishni identifikatori Bazi danih CAS 4111 54 0 ECHA ID 100 021 721 PubChem 2724682 ChemSpider 2006804 EINECS 223 893 0 InChI 1S C6H14N Li c1 5 2 7 6 3 4 h5 6H 1 4H3 q 1 1 SMILES Ionna forma Li CC C N C C C Kovalentna forma CC C N Li C C C Dimer z TGF C1CCC O 1 Li 2 0 N C C C C C C Li 2 O 1CCCC1 N 0 C C C C C C Vlastivosti Molyarna masa 107 12 g mol 1 Agregatnij stan Tverda rechovina zazvichaj u rozchini Gustina 0 86 g sm 3 25 C Temperatura samozajmannya 12 C pKa 36 diizopropilamin v TGF Rozchinnist Rozchinnij v geksani TGF Bezpeka Markuvannya zgidno sistemi UGS Nebezpeka H frazi H H250 H314 P frazi P P222 P231 P280 P305 P351 P338 P310 P422 Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Oderzhannya i strukturaKompleks LDA z TGF LDA zazvichaj otrimuyut dodavannyam n butillitiyu do rozchinu diizopropilaminu v TGF pri 78 S Yak i bilshist litijorganichnih spoluk LDA v rozchinenomu viglyadi utvoryuye agregati tak u TGF vin znahoditsya u formi dimeru U nepolyarnih rozchinnikah takih yak toluen vin utvoryuye linijni oligomeri Tverdij LDA ye piroforom ale v rozchinenomu viglyadi vin yak pravilo ne stanovit takoyi nebezpeki LDA ye komercijno dostupnim u viglyadi rozchinu v polyarnih aprotonnih rozchinnikah TGF abo dietilovij efir a takozh u nepolyarnih rozchinnikah geptan etilbenzen Div takozhLitij amid LiHMDS LiTMP Spisok literaturiSertifikat bezpeki 9 kvitnya 2016 u Wayback Machine do LDA na sajti Sigma Aldrich PDF Arhiv originalu PDF za 19 chervnya 2018 Procitovano 5 lyutogo 2020 Hamell Matthew Levine Robert 1950 Condensations Effected by the Alkali Amides Iv The Reactions of Esters with Lithium Amide and Certain Substituted Lithium Amides1 The Journal of Organic Chemistry angl 15 162 168 doi 10 1021 jo01147a026 Smith A P Lamba J J S Fraser C L Efficient Synthesis of Halomethyl 2 2 Bipyridines 4 4 Bis chloromethyl 2 2 Bipyridine Org Synth Williard P G Salvino J M 1993 Synthesis isolation and structure of an LDA THF complex Journal of Organic Chemistry 58 1 1 3 doi 10 1021 jo00053a001 Neufeld R John M Stalke D 2015 The Donor Base Free Aggregation of Lithium Diisopropyl Amide in Hydrocarbons Revealed by a DOSY Method Angewandte Chemie International Edition 54 24 6994 6998 doi 10 1002 anie 201502576 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Cite maye pustij nevidomij parametr last author amp dovidka Sigma Aldrich Arhiv originalu za 22 grudnya 2015 Procitovano 10 chervnya 2020