Діметилтріптамін

Димети́лтриптамі́н — алкалоїд, сильнодійна психоактивна речовина з класу триптамінів. За хімічною структурою діметилтриптамін схожий із серотоніном — одним з найважливіших нейромедіаторів головного мозку ссавців. Діметилтриптамін також виробляється в невеликих кількостях людським організмом у процесі метаболізму.

Диметилтриптамін
Назва за IUPAC	2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
Властивості
Молекулярна формула	C12H16N2
Молярна маса	188.269
Ідентифікатори
Номер CAS	61-50-7
PubChem	6089
Номер EINECS	200-508-4
DrugBank	DB01488
KEGG	C08302
Назва MeSH	D02.092.211.215.801.451 і D03.633.100.473.914.237
ChEBI	28969
SMILES	CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)C
InChI	InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2,1-2H3
Номер Бельштейна	138259
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

ДМТ використовується як психоделік і готується різними культурами для ритуальних і психотерапевтичних цілей як ентеоген.

Отримання

Клінічні дослідження

ДМТ може сприяти швидкій і тривалій нейропластичності, що може мати широкий спектр терапевтичних переваг. (див. Психоделічна психотерапія)

Дослідження 2020 року in vitro та in vivo показали, що ДМТ, присутній у настої аяваски, сприяє нейрогенезу.

ДМТ, як ендогенний ліганд сигма-1 рецепторів (Sig-1Rs), є ефективним проти системної гіпоксії. Дослідження демонструють, що ДМТ зменшує кількість апоптичних і ферроптотичних клітин у передньому мозку ссавців і підтримує виживання астроцитів в ішемізованому середовищі. Згідно з цими даними, ДМТ можна розглядати як допоміжну фармакологічну терапію при лікуванні гострої церебральної ішемії.

ДМТ вивчається як потенційний засіб лікування хвороби Паркінсона у фазі I та II клінічних досліджень.

SPL026 (ДМТ фумарат) зараз проходить фазу II клінічних випробувань, щоб дослідити його використання разом із підтримуючою психотерапією як потенційне лікування великого депресивного розладу. Крім того, проводиться дослідження безпеки, щоб дослідити наслідки поєднання антидепресантів із SPL026.

Нейрофармакологія

Нещодавно дослідники виявили, що N, N -диметилтриптамін є потужним психопластогеном, сполукою, здатною сприяти швидкій і тривалій нейропластичності, яка може мати широку терапевтичну користь.

Під час психіатричного дослідження в спинномозковій рідині людини було виявлено певну кількість диметилтриптаміну та О-метилбуфотеніну.

Правовий статус ДМТ в Україні

Диметилтриптамін відноситься до особливо небезпечних психотропних речовин, обіг яких заборонено, згідно із Списком № 2 Переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів, затверджених Постановою Кабінету Міністрів України № 770 від 6 травня 2000 р.

Див. також

• Серотонін
• Anadenanthera peregrina
• Когоба
• Психоделічна психотерапія

Література

• Smythies J.R., Morin R.D., Brown G.B. (June 1979). «Identification of dimethyltryptamine and O-methylbufotenin in human cerebrospinal fluid by combined gas chromatography/mass spectrometry». Biological Psychiatry 14 (3): 549–56.

Примітки

1. McKenna DJ, Towers GH, Abbott F (April 1984). Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: tryptamine and beta-carboline constituents of ayahuasca. Journal of Ethnopharmacology. 10 (2): 195—223. doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5. PMID 6587171.
2. Ly C, Greb AC, Cameron LP, Wong JM, Barragan EV, Wilson PC, Burbach KF, Soltanzadeh Zarandi S, Sood A, Paddy MR, Duim WC, Dennis MY, McAllister AK, Ori-McKenney KM, Gray JA, Olson DE (June 2018). Psychedelics Promote Structural and Functional Neural Plasticity. Cell Reports. 23 (11): 3170—3182. doi:10.1016/j.celrep.2018.05.022. PMC 6082376. PMID 29898390. {{}}: Недійсний |displayauthors=6 ()
3. Morales-Garcia, JA; Calleja-Conde, J; Lopez-Moreno, JA; Alonso-Gil, S; Sanz-SanCristobal, M; Riba, J; Perez-Castillo, A (28 вересня 2020). N,N-dimethyltryptamine compound found in the hallucinogenic tea ayahuasca, regulates adult neurogenesis in vitro and in vivo. Translational Psychiatry. 10 (1): 331. doi:10.1038/s41398-020-01011-0. PMC 7522265. PMID 32989216.
4. Szabó Í, Varga VÉ, Dvorácskó S, Farkas AE, Körmöczi T, Berkecz R, Kecskés S, Menyhárt Á, Frank R, Hantosi D, Cozzi NV, Frecska E, Tömböly C, Krizbai IA, Bari F, Farkas E (July 2021). N,N-Dimethyltryptamine attenuates spreading depolarization and restrains neurodegeneration by sigma-1 receptor activation in the ischemic rat brain. Neuropharmacology. 192: 108612. doi:10.1016/j.neuropharm.2021.108612. PMID 34023338. {{}}: Недійсний |displayauthors=6 ()
5. Akome Developing Psychedelic Parkinson's Therapy, Seeks US Patent (амер.). 30 липня 2021. Процитовано 11 вересня 2022.
6. Small Pharma Ltd (22 вересня 2022). A Double-blind, Randomised, Placebo-controlled Study of Intravenous Doses of SPL026 (DMT Fumarate), a Serotonergic Psychedelic, in Healthy Subjects (Part A) and Patients With Major Depressive Disorder (Part B).
7. Small Pharma Ltd (21 вересня 2022). An Open-Label Study Investigating the Safety, Tolerability, Pharmacokinetics, Pharmacodynamics & Exploratory Efficacy of Intravenous SPL026 Drug Product (DMT Fumarate) Alone or in Combination With SSRIs in Patients With Major Depressive Disorder.
8. Ly C, Greb AC, Cameron LP, Wong JM, Barragan EV, Wilson PC, Burbach KF, Soltanzadeh Zarandi S, Sood A, Paddy MR, Duim WC, Dennis MY, McAllister AK, Ori-McKenney KM, Gray JA, Olson DE (June 2018). Psychedelics Promote Structural and Functional Neural Plasticity. Cell Reports. 23 (11): 3170—3182. doi:10.1016/j.celrep.2018.05.022. PMC 6082376. PMID 29898390.
9. Corbett L, Christian ST, Morin RD, Benington F, Smythies JR (February 1978). Hallucinogenic N-methylated indolealkylamines in the cerebrospinal fluid of psychiatric and control populations. The British Journal of Psychiatry. 132 (2): 139—144. doi:10.1192/bjp.132.2.139. PMID 272218.
10. Постанова Кабінету Міністрів України "Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів" № 770 від 6 травня 2000 р. Архів оригіналу за 16 січня 2017. Процитовано 12 січня 2017.