Глутатіон

Глутатіон (L-γ-глутаміл-L-цистеїніл-гліцин) — біологічно активний , який виявляють у всіх організмах. Складається із залишків γ-глутамінової кислоти, цистеїну та гліцину..

Глутатіон
Назва за IUPAC	(2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
Властивості
Молекулярна формула	C10H17N3O6S
Молярна маса	307.32
Ідентифікатори
Номер CAS	70-18-8
PubChem	329830998
Номер EINECS	200-725-4
DrugBank	DB00143
KEGG	D00014 і C00051
Назва MeSH	D12.644.456.448
ChEBI	16856
Код ATC	V03AB32
SMILES	C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
Номер Бельштейна	1729812
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

У природі

Глутатіон міститься в усіх живих клітинах. Багато його у зародках пшеничного зерна й дріжджах. Роль глутатіону в метаболізмі полягає у тому, що він є потужним відновником й легко окиснюється, подібно до цистеїну. Як і у цистеїні, окиснюється сульфгідрильна група ${\displaystyle \mathrm {-SH} }$ (віднімається водень) й дві молекул відновленого ${\displaystyle \mathrm {SH} }$-глутатіону сполучаються дисульфідним зв'язком ${\displaystyle \mathrm {-S-S-,} }$ утворюючи молекулу окисненого ${\displaystyle \mathrm {-S-S-} }$глутатіону.

Взаємоперетворення окисненої та відновленої форм глутатіону каталізуються в організмі відповідним ферментом. Глутатіон значно впливає на активність багатьох ферментів, дія яких пов'язана із перетворенням білків.

Біосинтез

Глутатіон синтезується з амінокислот — L-цистеїну, L-глутамінової кислоти й гліцину. Синтез відбувається у дві стадії:

• На першій стадії синтезується γ-глутамілцистеїн із глутамату й цистеїну за допомогою ферменту γ-глутамілцистеїнсинтетази (Див. Глутаматцистеїнлігаза). Ця реакція є лімітуючою в синтезі глутатіону;
• На другій стадії фермент глутатіонсинтетаза приєднує залишок гліцину до С-кінця γ-глутамілцистеїну.

Примітки

1. Глутатіон на Фармацевтична енциклопедія [ 3 серпня 2016 у Wayback Machine.]

Література

• Боєчко Ф.Ф., Боєчко Л.О. Основні біохімічні поняття, визначення і терміни. — К., 1993;
• Губський Ю.І. Біологічна хімія. — К.–Тернопіль, 2000.
• Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.