Гексахлорофен також відомий як Nabac є хлорорганічною сполукою яка колись широко використовувалася як дезінфікуючий засі

Гексахлорофен, також відомий як Nabac, є хлорорганічною сполукою, яка колись широко використовувалася як дезінфікуючий засіб. Він нерозчинний у воді, але розчиняється в ацетоні, етанолі, діетиловому ефірі та хлороформі. Сполука зустрічається у вигляді білої твердої речовини без запаху, хоча комерційні зразки можуть бути брудно-білими та мати легкий фенольний запах. У медицині гексахлорофен корисний як місцевий протиінфекційний та антибактеріальний засіб. Він також використовується в сільському господарстві як ґрунтовий фунгіцид, бактерицид для рослин і акарицид.


Гексахлорофен
Систематизована назва за IUPAC

Класифікація
ATC-код
PubChem
CAS
DrugBank
Хімічна структура
Формула
Мол. маса
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Безпека

LD50 (оральний, щур) становить 59 мг/кг, що вказує на те, що сполука відносно токсична. Тетрахлородибензодіоксин (TCDD) завжди є забруднювачем у виробництві цієї сполуки. Реакція між 2,4,5- трихлорфенолом і формальдегідом екзотермічна. Якщо реакція відбувається без належного охолодження, TCDD виробляється у значних кількостях як побічний продукт і забруднювач. Катастрофа в Севезо та інцидент із забрудненням у Таймс-Біч, штат Міссурі, є прикладами промислової небезпеки виробництва гексахлорофену.

Вибіркове видалення з ринку

Франція

У 1972 році дитяча присипка «Bébé» у Франції вбила 39 немовлят. Він також завдав великої шкоди центральній нервовій системі кількох сотень інших немовлят. Партію токсичного порошку марки «Bébé» помилково виготовили з 6 % гексахлорофену. Ця промислова аварія безпосередньо призвела до вилучення гексахлорофену зі споживчих товарів у всьому світі.

Сполучені Штати

У 1972 році Управління з контролю за продуктами й ліками США (FDA) припинило виробництво та розповсюдження продуктів, що містять понад 1 % гексахлорофену. Після цієї зміни більшість продуктів, що містять гексахлорофен, можна було придбати лише за рецептом лікаря. Обмеження були введені після 15 смертей у Сполучених Штатах і 39 смертей у Франції.

Німеччина

У Німеччині косметика, що містить гексахлорофен, заборонена з 1985 року.

Австрія

В Австрії продаж препаратів, що містять цю речовину, заборонено з 1990 року.

Примітки

Fiege H, Voges HM, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, Fujita Y, Buysch HJ, Garbe D, Paulus W (2000). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN . {{}}: Недійсний |displayauthors=6 ()
Talcum Suspected in Deaths of 21 French Babies. № 29 August 1972. New York Times. с. 10. Процитовано 18 березня 2020.
FDA CURBS USE OF GERMICIDE TIED TO INFANT DESTHS. № 23 September 1972. New York Times. с. 1. Процитовано 18 березня 2020.
Limit Stirs Confusion, New York Times, September 24, 1972, pg. 53.
. Архів оригіналу за 2 квітня 2016. Процитовано 16 червня 2015.
Ocala Star Banner, «15 Deaths Cited In Use of Germ Killer, Hexachlorophene» (AP), March 21, 1973. From Google News.
Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes (нім.)

[Ullmann-1] Fiege H, Voges HM, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, Fujita Y, Buysch HJ, Garbe D, Paulus W (2000). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN . {{}}: Недійсний |displayauthors=6 ()

[2] Talcum Suspected in Deaths of 21 French Babies. № 29 August 1972. New York Times. с. 10. Процитовано 18 березня 2020.

[3] FDA CURBS USE OF GERMICIDE TIED TO INFANT DESTHS. № 23 September 1972. New York Times. с. 1. Процитовано 18 березня 2020.

[hex-4] Limit Stirs Confusion, New York Times, September 24, 1972, pg. 53.

[Dial-5] . Архів оригіналу за 2 квітня 2016. Процитовано 16 червня 2015.

[Ocala-6] Ocala Star Banner, «15 Deaths Cited In Use of Germ Killer, Hexachlorophene» (AP), March 21, 1973. From Google News.

[7] Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes (нім.)