Запит Стирол перенаправляє сюди про інші значення див Стирол значення Стире н стиро л або вінілбензе н ароматична органі

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Етиленбензен
Систематична назва ІЮПАК	Етиленбензен
Інші назви	Стирен, стирол, вінілбензен, фенілетилен
Хімічна формула	C8H8
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	7501
	;
Властивості
Молярна маса	104,15 г/моль
Густина	0,91 г/см³ (20 °C)
Температура плавлення	-31 °C
Температура кипіння	145 °C
Температура самозаймання	490 °C
Розчинність	0,24 г/л (20 °C, H2O)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H226, H304, H332, H315, H319, H335, H361d, H372, H412
P-фрази	P: P210, P280, 301+P310, P331, P303+P361+P35, P304+P340
EUH-фрази	EUH:
LD50	2650 мг/кг (щур, орально)
Вибухонебезпечність
	{{{Ударна чутливість}}}
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Запит «Стирол» перенаправляє сюди; про інші значення див. Стирол (значення).

Стире́н, стиро́л (або вінілбензе́н) — ароматична органічна сполука з формулою C₆H₅CH=CH₂, летка рідина із солодкуватим запахом.

При полімеризації стиролу отримують полістирен.

Отримання

Більшу частину стирену (близько 85 %) в промисловості отримують дегідруванням етилбензену при температурі 600—650 °С, атмосферному тиску і розведенні перегрітою водяною парою в 3—10 разів. Використовують оксидні залізо-хромові каталізатори із доданням карбонату калію.

Інший промисловий спосіб, яким отримують решту 15 %, полягає в дегідратації , що утворюється в процесі отримання оксиду пропілену з гідропероксиду етилбензену. Гідропероксид етилбензолу отримують з етилбензолу некаталітичного окисненням повітрям.

Розробляють альтернативні способи отримання стиролу. Каталітична циклодимеризація бутадієну в вінілциклогексані, з його подальшою дегідрогенізацією. Окиснювальне поєднання толуену з утворенням ; стильбен з етиленом призводить до стирену. Взаємодією толуену з метанолом також може бути отриманий стирен. Крім того, активно розроблялися способи виділення стирену з рідких продуктів піролізу. На сьогоднішній день, жоден з цих процесів не є економічно вигідним і в промисловому масштабі не реалізований.

Властивості

Стирен легко окиснюється, приєднує галогени, полімеризується (утворюючи тверду склоподібну масу — полістирен) і співполімеризується з різними мономерами. Полімеризація відбувається вже при кімнатній температурі (іноді з вибухом), тому при зберіганні стирен стабілізують антиоксидантами (наприклад, , гідрохіноном). Галогенування, наприклад, у реакції з бромом, на відміну від аніліну йде не по бензеновому кільцю, а по вініловій групі, утворюючи (1,2-дибромоетил)бензен.

Застосування

Стирен застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стирену включають полістирен, модифіковані стиреном поліестери, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирен) і САН (стирен-акрилонітрил). Так само стирен входить до складу напалму.

Токсичність

Пара стирену подразнює слизові оболонки; гранично допустима концентрація її у повітрі 0,005 мг/дм³. Стирен слабко токсичний, середня летальна доза становить близько 500-5000 мг/кг (для щурів).

Джерела

Тлумачний термінологічний словник з органічної та фізико-органічної хімії // укладачі Й.Опейда, О.Швайка. — К.: Наукова думка. — 1997. 532 с.
Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с.
GESTIS Substance Database

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.