Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Бензонітрил хімічна сполука з формулою C6H5 CN скорочено PhCN Ця ароматна органічна сполука являє собою безбарвну рідину

Бензонітрил

Бензонітрил

Бензонітрил — хімічна сполука з формулою C6H5(CN), скорочено PhCN. Ця ароматна органічна сполука являє собою безбарвну рідину з солодким гірко-мигдальним запахом.

Бензонітрил
image
Skeletal formula
image
Ball-and-stick model
Систематична назва Benzenecarbonitrile
Ідентифікатори
Номер CAS 100-47-0
PubChem 7505
Номер EINECS 202-855-7
KEGG C09814
ChEBI 27991
RTECS DI2450000
SMILES N#Cc1ccccc1
InChI 1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Номер Бельштейна 506893
Номер Гмеліна 2653
B01115
Властивості
Молекулярна формула C6H5(CN)
Молярна маса 103.12 г/моль
Густина 1.0 г/мл
Тпл -13
Розчинність (вода) <0.5 г/100 мл (22 °C)
Показник заломлення (nD) 1.5280
Небезпеки
ГГС піктограми image
ГГС формулювання небезпек 302, 312
ГГС запобіжних заходів 264, 270, 280, 301+312, 302+352, 312, 322, 330, 363, 501
NFPA 704
image
2
3
0
1.4–7.2 %
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Виробництво

Бензонітрил створюють шляхом окислення толуену, тобто його реакції з аміаком і киснем (або повітрям) при температурах 400—450 °C:

C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O

У лабораторії його можна отримати шляхом дегідратації [en] або [en] або за допомогою [en] з використанням [en] або NaCN / DMSO та [en]:

image

Застосування

Бензонітрил є корисним розчинником та використовується для утворення багатьох похідних. Він реагує з амінами, утворюючи після гідролізу N-заміщені бензаміди. Це попередник дифенілкетиміну Ph2C=NH за допомогою реакції з [en] з подальшим метанолізом.

Бензонітрил утворює координаційні комплекси з перехідними металами. Один із прикладів є PdCl2(PhCN)2. Бензонітрильні ліганди легко витісняються сильнішими лігандами, що робить бензонітрильні комплекси корисними синтетичними проміжними продуктами.

Історія

Про бензонітрил повідомив [en] у 1844 році. Він знайшов цю сполуку як продукт термічної дегідратації [en]. Він визначив його будову з вже відомої аналогічної реакції [en] з утворенням ціаністого водню. Він також ввів назву бензонітрил, яка дала назву всій групі нітрилів.

У 2018 році з'явилося повідомлення про виявлення бензонітрилу в міжзоряному середовищі.

Примітки

  1. Maki, Takao; Takeda, Kazuo (June 2000). Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN .
  2. Loupy, André; Régnier, Serge (August 1999). Solvent-free microwave-assisted Beckmann rearrangement of benzaldehyde and 2-hydroxyacetophenone oximes. Tetrahedron Letters. 40 (34): 6221—6224. doi:10.1016/S0040-4039(99)01159-4. ISSN 0040-4039.
  3. Cooper, F. C.; Partridge, M. W. (1963), N-Phenylbenzamidine, Org. Synth.; Coll. Vol., 4: 769 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
  4. Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973), Diphenyl Ketimine, Org. Synth.; Coll. Vol., 5: 520 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
  5. Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum. Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses. . Т. 28. John Wiley & Sons. с. 60—63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN .
  6. Fehling, Hermann (1844). Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91—97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
  7. McGuire, Brett A. та ін. (January 2018). Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium. Science. 359 (6372): 202—205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. doi:10.1126/science.aao4890. PMID 29326270.

Посилання

  • International Chemical Safety Card 1103

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Benzonitril himichna spoluka z formuloyu C6H5 CN skorocheno PhCN Cya aromatna organichna spoluka yavlyaye soboyu bezbarvnu ridinu z solodkim girko migdalnim zapahom Benzonitril Skeletal formula Ball and stick model Sistematichna nazva Benzenecarbonitrile Identifikatori Nomer CAS 100 47 0PubChem 7505Nomer EINECS 202 855 7KEGG C09814ChEBI 27991RTECS DI2450000SMILES N Cc1ccccc1InChI 1 C7H5N c8 6 7 4 2 1 3 5 7 h1 5HNomer Belshtejna 506893Nomer Gmelina 2653B01115 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H5 CN Molyarna masa 103 12 g mol Gustina 1 0 g ml Tpl 13 Rozchinnist voda lt 0 5 g 100 ml 22 C Pokaznik zalomlennya nD 1 5280 Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 302 312 GGS zapobizhnih zahodiv 264 270 280 301 312 302 352 312 322 330 363 501 NFPA 704 2 3 0 1 4 7 2 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiVirobnictvoBenzonitril stvoryuyut shlyahom okislennya toluenu tobto jogo reakciyi z amiakom i kisnem abo povitryam pri temperaturah 400 450 C C6H5CH3 3 2 O2 NH3 C6H5 CN 3 H2O U laboratoriyi jogo mozhna otrimati shlyahom degidrataciyi en abo en abo za dopomogoyu en z vikoristannyam en abo NaCN DMSO ta en ZastosuvannyaBenzonitril ye korisnim rozchinnikom ta vikoristovuyetsya dlya utvorennya bagatoh pohidnih Vin reaguye z aminami utvoryuyuchi pislya gidrolizu N zamisheni benzamidi Ce poperednik difenilketiminu Ph2C NH za dopomogoyu reakciyi z en z podalshim metanolizom Benzonitril utvoryuye koordinacijni kompleksi z perehidnimi metalami Odin iz prikladiv ye PdCl2 PhCN 2 Benzonitrilni ligandi legko vitisnyayutsya silnishimi ligandami sho robit benzonitrilni kompleksi korisnimi sintetichnimi promizhnimi produktami IstoriyaPro benzonitril povidomiv en u 1844 roci Vin znajshov cyu spoluku yak produkt termichnoyi degidrataciyi en Vin viznachiv jogo budovu z vzhe vidomoyi analogichnoyi reakciyi en z utvorennyam cianistogo vodnyu Vin takozh vviv nazvu benzonitril yaka dala nazvu vsij grupi nitriliv U 2018 roci z yavilosya povidomlennya pro viyavlennya benzonitrilu v mizhzoryanomu seredovishi PrimitkiMaki Takao Takeda Kazuo June 2000 Benzoic Acid and Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry doi 10 1002 14356007 a03 555 ISBN 3527306730 Loupy Andre Regnier Serge August 1999 Solvent free microwave assisted Beckmann rearrangement of benzaldehyde and 2 hydroxyacetophenone oximes Tetrahedron Letters 40 34 6221 6224 doi 10 1016 S0040 4039 99 01159 4 ISSN 0040 4039 Cooper F C Partridge M W 1963 N Phenylbenzamidine Org Synth Coll Vol 4 769 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Propushenij abo porozhnij title dovidka Pickard P L Tolbert T L 1973 Diphenyl Ketimine Org Synth Coll Vol 5 520 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Propushenij abo porozhnij title dovidka Anderson Gordon K Lin Minren 1990 Bis Benzonitrile Dichloro Complexes of Palladium and Platinum Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses T 28 John Wiley amp Sons s 60 63 doi 10 1002 9780470132593 ch13 ISBN 978 0 470 13259 3 Fehling Hermann 1844 Ueber die Zersetzung des benzoesauren Ammoniaks durch die Warme Annalen der Chemie und Pharmacie 49 1 91 97 doi 10 1002 jlac 18440490106 McGuire Brett A ta in January 2018 Detection of the aromatic molecule benzonitrile c sC6H5CN in the interstellar medium Science 359 6372 202 205 arXiv 1801 04228 Bibcode 2018Sci 359 202M doi 10 1126 science aao4890 PMID 29326270 PosilannyaInternational Chemical Safety Card 1103

Дата публікації:
Топ