Аргіотоксин 636 аргіопін поліаміновий токсин вперше виділений з отрути павука виду аргіопа виїмчастий Argiope lobata За

Аргіотоксин 636 (аргіопін) - поліаміновий токсин, вперше виділений з отрути павука виду аргіопа виїмчастий Argiope lobata. За біологічною дією є селективним безконкурентним антагоністом іонотропних глутаматних рецепторів. Зокрема, було показано, що при зв'язуванні з АМРА-рецептором "хвіст" молекули блокується в іонному каналі, таким чином припиняючи функціонування даного рецептора. Окрім того, цей токсин здатний блокувати потенціал-залежні натрієві та калієві канали на мембрані нейрона. Завдяки цим механізмам аргіотоксин 636 зменшує амплітуду потенціалів дії, пригнічуючи таким чином збудження в нервовій тканині.

Аргіотоксин 636

Назва за IUPAC	N1-[5-({3-[(3-{[N5-(Diaminomethylene)-L-ornithyl]amino}propyl)amino]propyl}amino)pentyl]-N2-[(2,4-dihydroxyphenyl)acetyl]-L-aspartamide
Інші назви	Argiotoxin 636, Argiopine
Ідентифікатори
Номер CAS	108687-79-2
PubChem	122294
KEGG	C13927
Назва MeSH	AR-636
ChEBI	34541
SMILES	O=C(NCCCNCCCNCCCCCNC(=O)[C@@H](NC(=O)Cc1ccc(O)cc1O)CC(=O)N)[C@@H](N)CCC/N=C(\N)N
InChI	InChI=1S/C29H52N10O6/c30-22(7-4-15-38-29(32)33)27(44)36-16-6-13-35-12-5-11-34-10-2-1-3-14-37-28(45)23(19-25(31)42)39-26(43)17-20-8-9-21(40)18-24(20)41/h8-9,18,22-23,34-35,40-41H,1-7,10-17,19,30H2,(H2,31,42)(H,36,44)(H,37,45)(H,39,43)(H4,32,33,38)/t22-,23-/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула	C₂₉H₅₂N₁₀O₆
Молярна маса	636.407
Густина	1,358 г/см³
Кислотність (pK_a)	9.53
Основність (pK_b)	13.392
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Посилання

Adams ME; Carney, RL; Enderlin, FE; Fu, ET; Jarema, MA; Li, JP; Miller, CA; Schooley, DA et al. (1987). Structures and biological activities of three synaptic antagonists from orb weaver spider venom. Biochemical and biophysical research communications. 148 (2): 678—83. doi:10.1016/0006-291X(87)90930-2.
Nelson JK.; Frølund SU, Tikhonov DB, Kristensen AS, Strømgaard K. (2009). Synthesis and biological activity of argiotoxin 636 and analogues: selective antagonists for ionotropic glutamate receptors. Angew Chem Int Ed Engl. 48 (17): 3087—91. doi:10.1002/anie.200805426.
Scott RH; Thatcher NM, Ayar A, Mitchell SJ, Pollock J, Gibson MT, Duce IR, Moya E, Blagbrough IS (1998). Extracellular or intracellular application of argiotoxin-636 has inhibitory actions on membrane excitability and voltage-activated currents in cultured rat sensory neurones. Neuropharmacology. 37 (12): 1563—78. doi:10.1016/S0028-3908(98)00144-0.

[Adams_1987-1] Adams ME; Carney, RL; Enderlin, FE; Fu, ET; Jarema, MA; Li, JP; Miller, CA; Schooley, DA et al. (1987). Structures and biological activities of three synaptic antagonists from orb weaver spider venom. Biochemical and biophysical research communications. 148 (2): 678—83. doi:10.1016/0006-291X(87)90930-2.

[Nelson_2009-2] Nelson JK.; Frølund SU, Tikhonov DB, Kristensen AS, Strømgaard K. (2009). Synthesis and biological activity of argiotoxin 636 and analogues: selective antagonists for ionotropic glutamate receptors. Angew Chem Int Ed Engl. 48 (17): 3087—91. doi:10.1002/anie.200805426.

[Scott_1998-3] Scott RH; Thatcher NM, Ayar A, Mitchell SJ, Pollock J, Gibson MT, Duce IR, Moya E, Blagbrough IS (1998). Extracellular or intracellular application of argiotoxin-636 has inhibitory actions on membrane excitability and voltage-activated currents in cultured rat sensory neurones. Neuropharmacology. 37 (12): 1563—78. doi:10.1016/S0028-3908(98)00144-0.