Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Актиноміцин D антибіотик який продукується бактерією Streptomyces antibioticus й використовується як цитостатичний препа

Актиноміцин

Актиноміцин

Актиноміцин D — антибіотик, який продукується бактерією Streptomyces antibioticus й використовується як цитостатичний препарат у терапії декотрих онкологічних захворювань. Актиноміцин D є першим антибіотиком, у якого була виявлена протипухлинна активність.

Актиноміцин D
image
Систематична назва (IUPAC)
2-amino-N,N'- bis[(6S,9R,10S,13R,18aS)- 6,13-diisopropyl- 2,5,9-trimethyl- 1,4,7,11,14-pentaoxohexadecahydro- 1H-pyrrolo[2,1-i] [1,4,7,10,13] oxatetraazacyclohexadecin- 10-yl]- 4,6-dimethyl- 3-oxo- 3H-phenoxazine- 1,9-dicarboxamide
Ідентифікатори
Номер CAS 50-76-0
Код ATC L01DA01
PubChem 2019
DrugBank APRD00124
Хімічні дані
Формула C62H86N12O16 
Мол. маса 1255.42 г/моль
Синоніми 2-Amino- 4,6-dimethyl- 3-oxo- 3H-phenoxazine- 1,9-dicarboxylic acid bis- [(5,12-diisopropyl- 9,13,16-trimethyl- 4,7,11,14,17-pentaoxo- hexadecahydro- 10-oxa- 3a,6,13,16-tetraaza- cyclopentacyclohexadecen- 8-yl)- amide]
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
5%
Метаболізм ?
Період напіврозпаду 36 годин
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Шляхи введення ?

Токсичність актиноміцину є перешкодою для лікування інфекційних хворіб.

Актиноміцини — антибіотики, які блокують матричну ДНК.

Синтез та властивості

Актиноміцин синтезується за окисної конденсації 4-метил-3-оксі-4-метилбензойної кислоти, а сама 4-метил-3-оксі-4-метилбензойна кислота є продуктом метаболізму у мікроорганізмі-продуценті і є лабільною сполукою (ортоамінофенол), що робить можливим перебігання реакції окисної конденсації як ферментативним, та й неферментативним шляхами.

image

Виділення з продуктів гідролізу актиноміцину дезаміноактиноциніл-біс-L-треоніну й синтез цієї сполуки показали, що зв'язок хромофору із пептидною астиною молекули здійснюється за участі карбоксильних груп при атомах С-4 й С-5 актиноцину.

Триптофан є попередником у біосинтезі актиноміцину, оскільки радіоактивність image-триптофану включається до хромофору актиноміцину, гомологи триптофану інгібують синтез актиноміцину, а декотрі продукти триптофанового циклу й 4-метил-3-оксі-4-метилбензойна кислота стимулюють його.

image
Інтеркаляція актиноміцину D у ДНК.

Вільна 4-метил-3-оксі-4-метилбензойна кислота знаходиться у міцелії Streptomyces antibioticus у слідових кількостях. Вона бере початок від бензольного циклу триптофану, її метильна група — від S-метильної групи метионіну. Можливим попередником 4-метил-3-оксі-4-метилбензойної кислоти є 4-метил-3-оксі-кінуреїн, оскільки у міцелії стрептоміцетує фермент, який каталізує 4-метил-3-оксі-4-метилбензойну кислоту у 4-метил-3-оксі-кінуреїн.

Біосинтез відбувається у другій стадії розвитку мікроорганізмів, але можливі й паралельні ріст та синтез антибіотику.

Примітки

  1. Э.Шрёдер, К.Любке - Пептиды, том 2, с.500.
  2. SIVAK A, MELONI ML, NOBILI F, KATZ E. Biosynthesis of the actinomycin chromophore. Studies with DL-[7alpha-14C] tryptophan and L-[Me-14C] methionine. Biochim Biophys Acta. 1962 Feb 26;57:283–289.
  3. Thayaparan Paramanathan, Ioana Vladescu, Micah J. McCauley, Ioulia Rouzina2 and Mark C. Williams1 - Force spectroscopy reveals the DNA structural dynamics that govern the slow binding of Actinomycin D.
  4. Weissbach H., Redfield B., Beaven V. //J. Biological chemistry, 1965, vol.240, p.4377-4381.
  5. Periman D., Otani S., Periman K.//J.Antibiot. 1973,. Vol.23. P.289-296.
  6. Gross W., Katz E. - Application microbiology. 1957, vol.5, p.95-102.
  7. Williams W., Katz E. - Antimicrib. Agents Chemother. 1977, vol.11, p.281-390.
image Ця стаття є . Ви можете допомогти проєкту, доробивши її. Це повідомлення варто замінити .

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Aktinomicin D antibiotik yakij produkuyetsya bakteriyeyu Streptomyces antibioticus j vikoristovuyetsya yak citostatichnij preparat u terapiyi dekotrih onkologichnih zahvoryuvan Aktinomicin D ye pershim antibiotikom u yakogo bula viyavlena protipuhlinna aktivnist Aktinomicin D Sistematichna nazva IUPAC 2 amino N N bis 6S 9R 10S 13R 18aS 6 13 diisopropyl 2 5 9 trimethyl 1 4 7 11 14 pentaoxohexadecahydro 1H pyrrolo 2 1 i 1 4 7 10 13 oxatetraazacyclohexadecin 10 yl 4 6 dimethyl 3 oxo 3H phenoxazine 1 9 dicarboxamide Identifikatori Nomer CAS 50 76 0 Kod ATC L01DA01 PubChem 2019 DrugBank APRD00124 Himichni dani Formula C62H86N12O16 Mol masa 1255 42 g mol Sinonimi 2 Amino 4 6 dimethyl 3 oxo 3H phenoxazine 1 9 dicarboxylic acid bis 5 12 diisopropyl 9 13 16 trimethyl 4 7 11 14 17 pentaoxo hexadecahydro 10 oxa 3a 6 13 16 tetraaza cyclopentacyclohexadecen 8 yl amide Farmakokinetichni dani Biodostupnist 5 Metabolizm Period napivrozpadu 36 godin Vidilennya Terapevtichni zasterezhennya Kat vagitnosti Shlyahi vvedennya Toksichnist aktinomicinu ye pereshkodoyu dlya likuvannya infekcijnih hvorib Aktinomicini antibiotiki yaki blokuyut matrichnu DNK Sintez ta vlastivostiAktinomicin sintezuyetsya za okisnoyi kondensaciyi 4 metil 3 oksi 4 metilbenzojnoyi kisloti a sama 4 metil 3 oksi 4 metilbenzojna kislota ye produktom metabolizmu u mikroorganizmi producenti i ye labilnoyu spolukoyu ortoaminofenol sho robit mozhlivim perebigannya reakciyi okisnoyi kondensaciyi yak fermentativnim ta j nefermentativnim shlyahami Vidilennya z produktiv gidrolizu aktinomicinu dezaminoaktinocinil bis L treoninu j sintez ciyeyi spoluki pokazali sho zv yazok hromoforu iz peptidnoyu astinoyu molekuli zdijsnyuyetsya za uchasti karboksilnih grup pri atomah S 4 j S 5 aktinocinu Triptofan ye poperednikom u biosintezi aktinomicinu oskilki radioaktivnist 14 C displaystyle mathrm 14 C triptofanu vklyuchayetsya do hromoforu aktinomicinu gomologi triptofanu ingibuyut sintez aktinomicinu a dekotri produkti triptofanovogo ciklu j 4 metil 3 oksi 4 metilbenzojna kislota stimulyuyut jogo Interkalyaciya aktinomicinu D u DNK Vilna 4 metil 3 oksi 4 metilbenzojna kislota znahoditsya u miceliyi Streptomyces antibioticus u slidovih kilkostyah Vona bere pochatok vid benzolnogo ciklu triptofanu yiyi metilna grupa vid S metilnoyi grupi metioninu Mozhlivim poperednikom 4 metil 3 oksi 4 metilbenzojnoyi kisloti ye 4 metil 3 oksi kinureyin oskilki u miceliyi streptomicetuye ferment yakij katalizuye 4 metil 3 oksi 4 metilbenzojnu kislotu u 4 metil 3 oksi kinureyin Biosintez vidbuvayetsya u drugij stadiyi rozvitku mikroorganizmiv ale mozhlivi j paralelni rist ta sintez antibiotiku PrimitkiE Shryoder K Lyubke Peptidy tom 2 s 500 SIVAK A MELONI ML NOBILI F KATZ E Biosynthesis of the actinomycin chromophore Studies with DL 7alpha 14C tryptophan and L Me 14C methionine Biochim Biophys Acta 1962 Feb 26 57 283 289 Thayaparan Paramanathan Ioana Vladescu Micah J McCauley Ioulia Rouzina2 and Mark C Williams1 Force spectroscopy reveals the DNA structural dynamics that govern the slow binding of Actinomycin D Weissbach H Redfield B Beaven V J Biological chemistry 1965 vol 240 p 4377 4381 Periman D Otani S Periman K J Antibiot 1973 Vol 23 P 289 296 Gross W Katz E Application microbiology 1957 vol 5 p 95 102 Williams W Katz E Antimicrib Agents Chemother 1977 vol 11 p 281 390 Cya stattya ye zagotovkoyu Vi mozhete dopomogti proyektu dorobivshi yiyi Ce povidomlennya varto zaminiti tochnishim

Дата публікації:
Топ