Ізобутанол ((номенклатура IUPAC): 2-метилпропан-1-ол) це органічна сполука з формулою (CH3)2CHCH2OH. Ця безбарвна, легкозаймиста рідина з характерним запахом, використовується в основному як розчинник. Його ізомери, інші бутаноли, включають n - бутанол, 2-бутанол і трет-Бутанол. Всі вони мають промислове значення.
2-метилпропан-1-ол | |
---|---|
Систематична назва | 2-метилпропан-1-ол |
Інші назви | Ізобутанол |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 78-83-1 |
Номер EINECS | 201-148-0 |
KEGG | C14710 |
ChEBI | 46645 |
RTECS | NP9625000 |
SMILES | CC(C)CO[1] |
InChI | InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3 |
Номер Бельштейна | 1730878 |
Номер Гмеліна | 49282 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H10O |
Молярна маса | 74,12 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
Густина | 0,8016 г/см3 |
Тпл | -108 |
Ткип | 107,89 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Виробництво
Промислове отримання ізобутанолу зводиться до використання трьох основних методів:
- Карбонілювання пропену ((оксосинтез)),
- Каталітичне гідрування оксиду вуглецю (II),
- Реакції гомологізації .
Перший метод ґрунтується на реакції пропілену з монооксидом вуглецю і гідрогеном в присутності кобальтового каталізатору при температурі 100-180 °C і тиску 20-30·106 Па. При цьому в якості продуктів одночасно утворюється (бутаналь) та , співвідношення яких в даних умовах становить 3:1. Сучасні процеси, в яких застосовується каталізатор на основі модифікованого родію, мають велику селективність, даючи 92-95% бутаналю. У той же час використання немодифікованого родію призводить до 50% вмісту ізобутаналю в кінцевій суміші продуктів. Подальше гідрування ізобутаналю дає ізобутіловий спирт .
Ізобутанол може бути також отриманий реакцією пропілену з монооксидом вуглецю і води. Даний процес був розроблений Реппе в 1942 році. В ході цієї реакції спирт утворюється безпосередньо з алкену, проте, як і в разі першого методу, утворюється суміш двох ізомерних спиртів .
Компанія BASF розробила спосіб отримання ізобутилового спирту, заснований на каталітичному гідруванні монооксиду вуглецю і призводить до утворення суміші, що містить 50% метанолу і 11-14% ізобутанолу, а також інші продукти. BASF припинила виробляти ізобутиловий спирт цим методом після розробки оксосінтезу і нафтохімічного шляху синтезу ізобутанолу .
Фізичні властивості
Ізобутиловий спирт - це безбарвна горюча рідина з характерним запахом. Він змішується з більшістю органічних розчинників. Його розчинність в воді становить 8,5% мас. при 20 °C; 7,5% мас. при 30 °C, тоді як концентрація насиченого розчину води в ізобутиловому спирті становить 15% мас. при 20 °C і 17,3% мас. при 30 °C. Ізобутиловий спирт утворює азеотропні суміші з водою і толуеном, що містять 67-70% і 44,5% ізобутилового спирту і киплячі при 89,8 °C і 101,2 °C відповідно .
Хімічні властивості
Дегідратація ізобутилового спирту проводиться в промислових масштабах. Її проводять у присутності γ-оксиду алюмінію при 300-350 °C з практично повною конверсією і виходом ізобутилену більше 90%. Ізобутиловий спирт може бути дегідрований в присутності оксиду марганцю(IV) MnO2, ( оксиду селену(IV)) SeO2 і навіть у відсутності окислювачів. Він перетворюється в під дією стандартних окислювачів. У присутності кислотних каталізаторів ізобутанол може утворювати складні ефіри з карбоновими кислотами .
Застосування
Ізобутиловий спирт застосовується в різних областях і, завдяки низькій вартості, може служити заміною (бутанолу-1). Він використовується в якості розчинника, добавки до нітроцелюлози та гуми, осушувача, компонента чорнила для друку .
Безпека
Найнижча опублікована (летальна доза) для ізобутилового спирту становить 2460 мг/кг (щури, перорально) та 3400 мг/кг (кролики, через шкіру), що свідчить про низьку токсичність при локальній дії. Летальна концентрація становить 1330 мг/л (риби, 96 год.). Наркотична доза для мишей дорівнює 6400 м.ч. протягом 136 год. Ізобутиловий спирт викликає подразнення слизової очей і шкірних покривів у кроликів. Дослідження показали, що ізобутіловий спирт може мати канцерогенну дію .
Примітки
- 2-Methyl-1-propanol
- Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert. Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2013.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет