Тіосечовина хімічна речовина похідна сечовини в якій атом кисню замінений на атом сірки ТіосечовинаІнші назви Thiocarbam

Тіосечовина — хімічна речовина, похідна сечовини, в якій атом кисню замінений на атом сірки.

Тіосечовина

Інші назви	Thiocarbamide
Ідентифікатори
Номер CAS	62-56-6
PubChem	2723790
Номер EINECS	200-543-5
KEGG	C14415
Назва MeSH	D02.065.950.898 і D02.886.904
ChEBI	36946
RTECS	YU2800000
SMILES	C(=S)(N)N
InChI	1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Номер Бельштейна	605327
Номер Гмеліна	1604
Властивості
Молекулярна формула	CH₄N₂S
Молярна маса	76.12 g/mol
Зовнішній вигляд	white solid
Густина	1.405 g/mL
Т_пл	182
Розчинність (вода)	142 g/L (25 °C)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	302, 351, 361, 411
ГГС запобіжних заходів	201, 202, 264, 270, 273, 281, 301+312, 308+313, 330, 391, 405, 501
NFPA 704	1 3 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Одержання

Тіосечовину можна одержати з тіоціанату амонію, хоча розділення продукту та вихідної речовини в рівноважній реакції є складним.

Технічний синтез здійснюють введенням у водну суспензію ціанаміду кальцію сірководню і вуглекислого газу.

\mathrm {CaCN_{2}+3\,H_{2}S\rightarrow Ca(SH)_{2}+(NH_{2})_{2}CS}

\mathrm {2\,CaCN_{2}+Ca(SH)_{2}+6\,H_{2}O\rightarrow 2\,(NH_{2})_{2}CS+3\,Ca(OH)_{2}}

\mathrm {Ca(OH)_{2}+CO_{2}\rightarrow CaCO_{3}+H_{2}O}

Характеристики

Фізичні властивості

Тіосечовина утворює безбарвні кристали без запаху. Сполука не має різкої точки плавлення, оскільки перегрупування в тіоціанат амонію відбувається вище 153 °C. У літературі наведені точки плавлення від 167 °C до 182 °C. Тіосечовина має орторомбічну кристалічну структуру. Атоми вуглецю і сірки лежать у дзеркальній площині, тому молекула має точкову групу симетрії CS. Вона майже плоска, тому симетрія становить приблизно C_2v. Коли кристал охолоджується або знаходиться під високим тиском, фазові переходи тверде тіло — тверде тіло призводять до кристалічних структур з іншою симетрією.

Хімічні властивості

Тіосечовина є органічною сполукою і комплексоутворювачем. Зустрічається у двох таутомерних формах. У водних розчинах домінує тіонова форма:

Використання

У 1993 році світове річне виробництво становило 10 000 тонн. Як чиста сполука тіосечовина в основному використовується (25 % виробництва) для екстракції таких металів як золото та срібло з руд. Використовується також як добавка в діазопапір (16 % виробництва) і як каталізатор ізомеризації малеїнової кислоти до фумарової кислоти (12 % виробництва). Проте найбільше тіосечовина використовується як реагент для виробництва діоксиду тіосечовини (27,5 % виробництва) Інші важливі програми:

Як відбілювальна добавка в гальванічних ваннах
В аналітичній хімії для виявлення вісмуту (жовте забарвлення в розчині азотної кислоти)
Добавка до вибухових речовин
Обробка металу
Чистка металу (чистка срібла)
Модифікація смол
Виробництво допоміжних матеріалів для текстильної та лакофарбової промисловості
Отримання хімічних проміжних продуктів
Перетворення на тіобарбітурати (барбітурати, такі препарати, як тіопентал) з використанням похідних ефіру діетилмалонової кислоти
Розділення н -алканів та ізо -алканів при екстракційній кристалізації сечовини

Біологічне значення

Тіосечовина може інгібувати ферменти тирозиназу та уреазу.

Техніка безпеки

Тіосечовина класифікується як канцерогенна речовина, категорія 2 (обмежені докази канцерогенності для людей) і токсична для репродуктивної функції, категорія 2 (імовірне заподіяння шкоди ненародженій дитині). Її дуже важко видалити зі стічних вод за допомогою звичайних методів очищення стічних вод.

Див. також

діоксид тіосечовини
(CH ₅ N ₃ O ₃ S)
Пропілтіоурацил

Примітки

Mertschenk, B.; Knott, A.; Bauer, W.: Thiourea and Thiourea Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; DOI:10.1002/14356007.a26_803.pub3.
Comparison of photographic and counter observations for the X-ray crystal structure analysis of thiourea. Т. 22. с. 556—559. doi:10.1107/S0365110X67001124.
Structural changes of thiourea in connection with its phase transitions: reappraisal of rigidity and libration of the molecule. Т. 46. с. 661—664. doi:10.1107/S0108768190006012.
Crystal Structure of the High Pressure Phase VI of Thiourea. Т. 69. с. 2895—2899. doi:10.1143/JPSJ.69.2895.
Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Thiourea
[Тіосечовина на «Google Books» RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000]. Georg Thieme Verlag. с. 795. ISBN .{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з параметром url-status, але без параметра archive-url ()
Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Wiley Verlag.
Jander/Blasius: Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, S. Hirzel-Verlag Stuttgart, 1985.
Friedrich Asinger: Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe. Akademie Verlag, 1956, S. 53–59.

[Ullmann-1] Mertschenk, B.; Knott, A.; Bauer, W.: Thiourea and Thiourea Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; DOI:10.1002/14356007.a26_803.pub3.

[2] Comparison of photographic and counter observations for the X-ray crystal structure analysis of thiourea. Т. 22. с. 556—559. doi:10.1107/S0365110X67001124.

[3] Structural changes of thiourea in connection with its phase transitions: reappraisal of rigidity and libration of the molecule. Т. 46. с. 661—664. doi:10.1107/S0108768190006012.

[4] Crystal Structure of the High Pressure Phase VI of Thiourea. Т. 69. с. 2895—2899. doi:10.1143/JPSJ.69.2895.

[WHO-5] Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Thiourea

[Herwig_Hulpke,_Herbert_A._Koch,_Reinhard_Nießner-6] [Тіосечовина на «Google Books» RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000]. Georg Thieme Verlag. с. 795. ISBN .{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з параметром url-status, але без параметра archive-url ()

[UllmannsEnzyklopädie-7] Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Wiley Verlag.

[JanderBlasius-8] Jander/Blasius: Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, S. Hirzel-Verlag Stuttgart, 1985.

[asinger-9] Friedrich Asinger: Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe. Akademie Verlag, 1956, S. 53–59.